(4S,5R)-2(E)-N,N-dimethylaminomethylidene-4-<5,6-O-(1-methylethylidene)>-γ-hexanolactone | 128856-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5R)-2(E)-N,N-dimethylaminomethylidene-4-<5,6-O-(1-methylethylidene)>-γ-hexanolactone
• 英文别名: (4S,5R)-2(E)-N,N-dimethylaminomethylidene-4-[5,6-O-(1-methylethylidene)]-γ-hexanolactone
• CAS: 128856-62-2
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₄
• 分子量: 241.287
• InChiKey: UVEHLGSFDUHKJH-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-2(E)-N,N-dimethylaminomethylidene-4-<5,6-O-(1-methylethylidene)>-γ-hexanolactone 在 rose bengal 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-hydroxy-2H-furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Leptosphaerin的结构，合成和绝对构型，海洋的子囊性线虫Leptosphaeria oraemaris的代谢产物。

  摘要：

  根据光谱证据错误推导了海洋真菌代谢产物瘦球菌素的结构3，并通过合成证明了模糊的X射线分析。立体定向合成证实了另一种制剂1的绝对构型，包括其绝对构型，该立体特异性合成始于（R）-甘油醛的丙酮化物8与（Z）-N-甲基-2-苄氧基-3-苯基硫代丙烯酰胺的二价阴离子的缩合反应（34）。衍生的α-羟基内酯43通过叠氮基内酯45的分解而被转化为瘦球蛋白的酰胺部分。。因此，脂球蛋白是（4S，5R）-2-乙酰氨基-4，5，6-三羟基-2-己烯酸的γ-内酯，因此是D氨基己糖的衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89133-x
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-3,4-epoxy-1,2-O-isopropylidenebutane-1,2-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 Raney nickel (W-4) 、 二异丙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 (4S,5R)-2(E)-N,N-dimethylaminomethylidene-4-<5,6-O-(1-methylethylidene)>-γ-hexanolactone
  参考文献：
  名称：

  Leptosphaerin的结构，合成和绝对构型，海洋的子囊性线虫Leptosphaeria oraemaris的代谢产物。

  摘要：

  根据光谱证据错误推导了海洋真菌代谢产物瘦球菌素的结构3，并通过合成证明了模糊的X射线分析。立体定向合成证实了另一种制剂1的绝对构型，包括其绝对构型，该立体特异性合成始于（R）-甘油醛的丙酮化物8与（Z）-N-甲基-2-苄氧基-3-苯基硫代丙烯酰胺的二价阴离子的缩合反应（34）。衍生的α-羟基内酯43通过叠氮基内酯45的分解而被转化为瘦球蛋白的酰胺部分。。因此，脂球蛋白是（4S，5R）-2-乙酰氨基-4，5，6-三羟基-2-己烯酸的γ-内酯，因此是D氨基己糖的衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89133-x