(4S)-4-(1-methylethyl)-3-(1-naphthalenylmethyl)-2,5,5-triphenyl-1,3,2-oxazaborolidine | 850661-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-4-(1-methylethyl)-3-(1-naphthalenylmethyl)-2,5,5-triphenyl-1,3,2-oxazaborolidine
• 英文别名: (S)-4-Isopropyl-3-(1-naphthylmethyl)-2,5,5-triphenyl-1,3,2-oxazaborolidine；(4S)-3-(naphthalen-1-ylmethyl)-2,5,5-triphenyl-4-propan-2-yl-1,3,2-oxazaborolidine
• CAS: 850661-66-4
• 化学式: C₃₄H₃₂BNO
• 分子量: 481.445
• InChiKey: KMDAQDQUTLTEPL-XIFFEERXSA-N

物化性质

• 沸点：
  612.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.04
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-(1-methylethyl)-3-(1-naphthalenylmethyl)-2,5,5-triphenyl-1,3,2-oxazaborolidine 、 1-[双(三氟甲烷磺酰基)甲基]-2,3,4,5,6-五氟苯 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 C₉HF₁₁O₄S₂*C₃₄H₃₂BNO
  参考文献：
  名称：

  阳离子-氧杂硼烷催化α,β-不饱和乙炔酮的对映选择性Diels-Alder反应

  摘要：

  炔也是很好的亲双烯体：阳离子恶唑硼烷1推动的炔酮和环状和无环二烯烃之间狄尔斯-阿德耳加合物的形成的优良率以99％的 ee值（参见方案; TF =三氟甲磺酰基，TMS =三甲基甲硅烷）。重要的是，在缺乏其他 oxazaborolidinium 介导的反应所需的典型氢键基序的亲二烯体中也观察到了高水平的不对称诱导。

  DOI：

  10.1002/anie.200904339
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2-氨基-3-甲基-1,1-二苯基-1-丁醇 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (4S)-4-(1-methylethyl)-3-(1-naphthalenylmethyl)-2,5,5-triphenyl-1,3,2-oxazaborolidine
  参考文献：
  名称：

  恶唑硼烷衍生的路易斯酸辅助的路易斯酸作为对映选择性Diels-Alder反应的耐湿催化剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200461319
• 作为试剂：
  描述：

  呋喃 、 4,4,4-三氟巴豆酸乙酯 在 (4S)-4-(1-methylethyl)-3-(1-naphthalenylmethyl)-2,5,5-triphenyl-1,3,2-oxazaborolidine 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.25h， 以51%的产率得到ethyl 3-(trifluoromethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  JP5796762

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Stereoselective Construction of Halogenated Quaternary Stereogenic Centers via Catalytic Asymmetric Diels−Alder Reaction
  作者：Kazutaka Shibatomi、Kentaro Futatsugi、Fumito Kobayashi、Seiji Iwasa、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja1018628

  日期：2010.4.28

  brominated cis-fused bicyclic adduct derived from 2-bromocyclopenten-1-one and Dane's diene was converted to the trans-fused bicyclic system via reductive alkylation with the bulky aluminum reagent aluminum tris(2,6-diphenylphenoxide) (ATPH). With this process, formal syntheses of (+)-estrone and norgestrel have been demonstrated.

  描述了 α-卤代-α、β-不饱和酮与路易斯酸活化手性 oxazaborolidine 1 的高度对映选择性 Diels-Alder 反应。与 α-氟代烯酮的反应提供了相应的环己烷衍生物，其具有高达 99% de 和 94% ee 的氟化季立体中心。与 α-溴环烯酮的反应提供了相应的溴双环加合物，其 de 含量高达 99%，ee 含量高达 95%。衍生自 2-bromocyclopenten-1-one 和 Dane's 二烯的溴化顺式稠合双环加合物通过使用笨重的铝试剂铝三（2,6-二苯酚）（ATPH）进行还原烷基化转化为反式稠合双环系统。通过这个过程，已经证明了 (+)-雌酮和炔诺孕酮的正式合成。
• Regioselective and Asymmetric Diels−Alder Reaction of 1- and 2-Substituted Cyclopentadienes Catalyzed by a Brønsted Acid Activated Chiral Oxazaborolidine
  作者：Joshua N. Payette、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja0735958

  日期：2007.8.1

  Cationic oxazaborolidine 2 affords Diels−Alder adducts of ethyl acrylate and 2-substituted cyclopentadienes, derived from the corresponding mixture of regioisomers, as single isomers in excellent yields and enantioselectivities. Furthermore, Diels−Alder adducts of 1-substituted cyclopentadienes are obtained through a one-pot procedure whereby ethyl acrylate is initially employed to consume all 2-substituted

  阳离子 oxazaborolidine 2 提供丙烯酸乙酯和 2-取代环戊二烯的 Diels-Alder 加合物，衍生自相应的区域异构体混合物，作为单一异构体，具有优异的产率和对映选择性。此外，1-取代环戊二烯的 Diels-Alder 加合物是通过一锅法获得的，其中最初使用丙烯酸乙酯消耗所有 2-取代环戊二烯。随后，加入各种 2,5-二取代苯醌以与剩余的 1-取代环戊二烯反应。值得注意的是，反应选择性地发生在与催化剂 2 配位的双键上，以高产率和优异的对映选择性提供含有相邻全碳四元立体中心的加合物。
• Oxazaborolidine-Derived Lewis Acid Assisted Lewis Acid as a Moisture-Tolerant Catalyst for Enantioselective Diels-Alder Reactions
  作者：Kentaro Futatsugi、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1002/anie.200461319

  日期：2005.2.25
• Cationic-Oxazaborolidine-Catalyzed Enantioselective Diels-Alder Reaction of α,β-Unsaturated Acetylenic Ketones
  作者：Joshua N. Payette、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1002/anie.200904339

  日期：2009.10.12

  Yne also a good dienophile: The cationic oxazaborolidine 1 promoted the formation of Diels–Alder adducts between acetylenic ketones and both cyclic and acyclic dienes in excellent yield with 99 % ee (see scheme; Tf=trifluoromethanesulfonyl, TMS=trimethylsilyl). Importantly, high levels of asymmetric induction were also observed with dienophiles that lacked the typical hydrogen‐bonding motif required

  炔也是很好的亲双烯体：阳离子恶唑硼烷1推动的炔酮和环状和无环二烯烃之间狄尔斯-阿德耳加合物的形成的优良率以99％的 ee值（参见方案; TF =三氟甲磺酰基，TMS =三甲基甲硅烷）。重要的是，在缺乏其他 oxazaborolidinium 介导的反应所需的典型氢键基序的亲二烯体中也观察到了高水平的不对称诱导。