ent-6β,7α,19-trihydroxykaur-16-ene | 15959-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ent-6β,7α,19-trihydroxykaur-16-ene
• 英文别名: 6α,7β,19-Trihydroxy-(-)-kauren-(16)；6α,7β,19-Trihydroxy-kauren-(16)；(1R,2R,3R,4S,5R,9S,10S,13R)-5-(hydroxymethyl)-5,9-dimethyl-14-methylidenetetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-2,3-diol
• CAS: 15959-12-3
• 化学式: C₂₀H₃₂O₃
• 分子量: 320.472
• InChiKey: DMWUFFFJPISACL-VIGUEYCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-6β,7α,19-trihydroxykaur-16-ene 在 CCC or AMO 1618 、 Gibberella fujikuroi 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 ent-7-oxo-6,7-seco-kaur-16-en-6,19-dioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  藤黑赤霉对一些 6-取代 ent-kaur-16-enes 的生物转化

  摘要：

  摘要 将一系列 6-氧化的 ent-kaur-16-enes 与藤黑赤霉一起温育可得到 seco 环 B 衍生物、fujenal 和一些其他代谢物。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(91)85256-y
• 作为产物：
  描述：

  7-hydroxykaurenolide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 ent-6β,7α,19-trihydroxykaur-16-ene
  参考文献：
  名称：

  706.Gibberella fujikuroi的新代谢产物。第四部分。7,18-二羟基-和7,16,18-三羟基-kaurenolides的结构

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9630003783

文献信息

• The chemistry of the tetracyclic diterpenoids—III
  作者：J.R. Hanson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99079-9

  日期：1966.1

  Kaurenolide, 6α-hydroxy-(—)-kaur-16-en-19-oic acid 19 → 6α lactone (VII), has been prepared from 7-hydroxykaurenolide. Elimination and hydrolysis reactions formed 6-oxo-(—)-kaur-16-en-19-oic acid. The latter on reduction and relactonization, gave kaurenolide.

  由7-羟基脲醛内酯制备6α-羟基-（-）-kaur-16-en-19-oic酸19→6α内酯（VII）。消除和水解反应形成6-氧-（-）-kaur-16-en-19-oic酸。后者经还原和内酯化，得到金脲内酯。
• ALAM, MUZAFFAR;HANSON, JAMES R.;SARAH, FAHMI Y., PHYTOCHEMISTRY, 30,(1991) N, C. 807-809
  作者：ALAM, MUZAFFAR、HANSON, JAMES R.、SARAH, FAHMI Y.

  DOI：——

  日期：——