(2R,3S,5S)-5-(6-(dimethylamino)-2-(quinolin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-2-(((4-methylbenzoyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl 4-methylbenzoate | 909777-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: (2R,3S,5S)-5-(6-(dimethylamino)-2-(quinolin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-2-(((4-methylbenzoyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl 4-methylbenzoate
• CAS: 909777-15-7
• 化学式: C₃₉H₃₆N₄O₅
• 分子量: 640.739
• InChiKey: LIGOUCGMPBWNAG-PDHQKIGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  95.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5S)-5-(6-(dimethylamino)-2-(quinolin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-2-(((4-methylbenzoyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl 4-methylbenzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-[5-N,N-dimethylamino-2-(2-quinolinyl)benzimidazole]-1'-α-deoxyriboside-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl) ether-3'-O-(2-cyanoethyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  用 DNA 构建模块检测金属离子：荧光吡啶并苯并咪唑核苷

  摘要：

  我们描述了具有 2-pyrido-2-benzimidazole 和 2-quino-2-benzimidazole 作为苷元的新型荧光 N-脱氧核糖苷 (1 和 2)。这些化合物是从以前未知的杂环前体和霍弗氯糖制备的，主要产物是 α 端基异构体。X 射线晶体结构证实了几何结构，并表明吡啶和苯并咪唑环系统在固态下的共面性分别偏离了 154 度和 140 度。在甲醇中，化合物 1 和 2 分别在 360 和 370 nm 处具有最大吸收，在 494 和 539 nm 处具有最大发射。实验揭示了核苷对甲醇中 17 种单价、二价和三价金属离子的不同荧光响应。一种或两种核苷随着 10 种金属离子显示出显着变化。配体-核苷 1 最显着的光谱变化包括荧光红移（Au(+)、Au(3+)）、强猝灭（Cu(2+)、Ni(2+)、Pt(2+)）、和发射强度的显着增强以及红移（Ag(+)、Cd(2+)、Zn(2+)）。配体-核苷

  DOI：

  10.1021/ja0581806
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-5-氯苯胺 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 乙酸乙酯 、 硝基苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (2R,3S,5S)-5-(6-(dimethylamino)-2-(quinolin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-2-(((4-methylbenzoyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl 4-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  用 DNA 构建模块检测金属离子：荧光吡啶并苯并咪唑核苷

  摘要：

  我们描述了具有 2-pyrido-2-benzimidazole 和 2-quino-2-benzimidazole 作为苷元的新型荧光 N-脱氧核糖苷 (1 和 2)。这些化合物是从以前未知的杂环前体和霍弗氯糖制备的，主要产物是 α 端基异构体。X 射线晶体结构证实了几何结构，并表明吡啶和苯并咪唑环系统在固态下的共面性分别偏离了 154 度和 140 度。在甲醇中，化合物 1 和 2 分别在 360 和 370 nm 处具有最大吸收，在 494 和 539 nm 处具有最大发射。实验揭示了核苷对甲醇中 17 种单价、二价和三价金属离子的不同荧光响应。一种或两种核苷随着 10 种金属离子显示出显着变化。配体-核苷 1 最显着的光谱变化包括荧光红移（Au(+)、Au(3+)）、强猝灭（Cu(2+)、Ni(2+)、Pt(2+)）、和发射强度的显着增强以及红移（Ag(+)、Cd(2+)、Zn(2+)）。配体-核苷

  DOI：

  10.1021/ja0581806