phenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-para-methoxybenzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 350985-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-para-methoxybenzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Bz(4-OMe)(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Glc(b)-SPh；[(2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-2-phenylsulfanyloxan-3-yl] 4-methoxybenzoate
• CAS: 350985-70-5
• 化学式: C₄₁H₄₀O₇S
• 分子量: 676.83
• InChiKey: ZVOPRAMURUKIGL-GCKSPRBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  97.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-para-methoxybenzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.25h， 生成 (2S,3R,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-methoxy-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  N-碘代琥珀酰亚胺介导的分子内糖苷配基传递

  摘要：

  烯醇醚可以通过2- O乙酸酯或对-甲氧基苯甲酸酯的Tebbe甲基化来获得。然后可以使用N-碘代琥珀酰亚胺来实现束缚和硫糖苷活化两者，从而允许以一或两个步骤的方式立体选择性地合成α-葡糖苷和β-甘露糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00308-8
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 phenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-para-methoxybenzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-碘代琥珀酰亚胺介导的分子内糖苷配基传递

  摘要：

  烯醇醚可以通过2- O乙酸酯或对-甲氧基苯甲酸酯的Tebbe甲基化来获得。然后可以使用N-碘代琥珀酰亚胺来实现束缚和硫糖苷活化两者，从而允许以一或两个步骤的方式立体选择性地合成α-葡糖苷和β-甘露糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00308-8

文献信息

• N-Iodosuccinimide-mediated intramolecular aglycon delivery
  作者：S.C Ennis、A.J Fairbanks、C.A Slinn、R.J Tennant-Eyles、H.S Yeates

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00308-8

  日期：2001.5

  via Tebbe methylenation of either 2-O acetates or para-methoxybenzoates. N-Iodosuccinimide may then be employed to achieve both tethering and thioglycoside activation allowing the stereoselective synthesis of α-glucosides and β-mannosides, either in a one or two step procedure.

  烯醇醚可以通过2- O乙酸酯或对-甲氧基苯甲酸酯的Tebbe甲基化来获得。然后可以使用N-碘代琥珀酰亚胺来实现束缚和硫糖苷活化两者，从而允许以一或两个步骤的方式立体选择性地合成α-葡糖苷和β-甘露糖苷。