N,N,N',N'-tetrabutylhydroxymalonamide | 79251-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N,N,N',N'-tetrabutylhydroxymalonamide
• 英文别名: N~1~,N~1~,N~3~,N~3~-Tetrabutyl-2-hydroxypropanediamide；N,N,N',N'-tetrabutyl-2-hydroxypropanediamide
• CAS: 79251-71-1
• 化学式: C₁₉H₃₈N₂O₃
• 分子量: 342.522
• InChiKey: JWLVMKJUXLSTDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N,N',N'-tetrabutylhydroxymalonamide 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到N¹,N¹,N³,N³-tetrabutyl-2-oxomalonamide
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis ofN,N,N′,N′-Tetrasubstituted Ureas and Oxomalonamides by Oxidative Carbonylation of Lithium Amides at Atmospheric Pressure

  摘要：

  在温和的条件下（0°C，1013 毫巴），脂肪族酰胺锂在四氢呋喃溶液中与一氧化碳反应，然后在升温前用氧气处理，可以得到 N，N，N′，N′- 四代脲。在类似的反应条件下，在已知量的纯胺存在下进行反应，可以得到 N,N,N′,N′-四取代氧代丙二酰胺（oxopropanediamides）。 除了是一种有用的合成方法外，本研究还为该反应的机理提供了新的证据。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27053
• 作为产物：
  描述：

  lithium dibutylamide 、 一氧化碳 生成 N,N,N',N'-tetrabutylhydroxymalonamide
  参考文献：
  名称：

  FURLONG, JORGE J. P.;LAWKOWICZ, ELIZABETH S.;NUDEEMAN, NORMA S., J. CHEM. SOC. PT 2. PERKIN TRANS.,(1990) N, C. 1461-1465

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aggregation studies of lithium dialkylamides. The role of aggregates in the carbonylation reaction
  作者：N. S. Nudelman、E. Lewkowicz、J. J. P. Furlong

  DOI：10.1021/jo00059a042

  日期：1993.3

  C-13 NMR spectroscopy and isotopic exchange in carbonylation intermediates have been successfully employed to characterize aggregation of lithium dialkylamides in THF solution. It is shown that lithium (3-oxapentamethylene)amide forms a 1:1 mixed aggregate with morpholine. The aggregate remains even in diluted THF solution. Lithium pentamethyleneamide also forms aggregates with piperidine while the less acidic amines do not form mixed aggregates with the corresponding lithium dialkylamide either in the solid state or in THF solution. The product composition in the carbonylation reaction of lithium dialkylamides is highly dependent on their aggregation states, and this phenomenon can be successfully used for synthetic purposes.
• Carbon-carbon bond formation through the carbonylation of lithium dialkylamides. One-pot synthesis of N-alkyl-substituted formamides, glyoxylamides, and hydroxymalonamides
  作者：Daniel G. Perez、N. Sbarbati Nudelman

  DOI：10.1021/jo00237a033

  日期：1988.1
• Furlong, Jorge J.; Lewkowicz, Elizabeth S.; Nudelman, Norma S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1990, # 8, p. 1461 - 1465
  作者：Furlong, Jorge J.、Lewkowicz, Elizabeth S.、Nudelman, Norma S.

  DOI：——

  日期：——
• Insertion of carbon monoxide into lithium-nitrogen bonds. One-pot synthesis of dialkylformamides and dialkylgloxylamides
  作者：N. Sbarbati Nudelman、Daniel Perez

  DOI：10.1021/jo00149a030

  日期：1983.1
• FURLONG, JORGE J. P.;LAWKOWICZ, ELIZABETH S.;NUDEEMAN, NORMA S., J. CHEM. SOC. PT 2. PERKIN TRANS.,(1990) N, C. 1461-1465
  作者：FURLONG, JORGE J. P.、LAWKOWICZ, ELIZABETH S.、NUDEEMAN, NORMA S.

  DOI：——

  日期：——