lithium dibutylamide | 25440-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: lithium dibutylamide
• 英文别名: lithium di-n-butylamide；lithium;dibutylazanide
• CAS: 25440-26-0
• 化学式: C₈H₁₈LiN
• 分子量: 135.179
• InChiKey: NVMMPHVQFFIBOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.04
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium dibutylamide 在 air 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-(N,N-di-n-butylamino)benzanthrone
  参考文献：
  名称：

  选择性引入芳基和氨基：苯并蒽醌与有机金属试剂的反应

  摘要：

  苯并蒽酮与芳基溴化镁的反应以中等至良好的产率产生了6-芳基取代的苯并蒽酮。类似地，通过苯并蒽醌和烷基酰胺锂的反应选择性地制备6-烷基氨基苯并蒽酮。相反，对于芳基锂锂，芳基氨基被选择性地引入苯并蒽醌的4-位。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.013
• 作为产物：
  描述：

  二正丁胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 lithium dibutylamide
  参考文献：
  名称：

  选择性引入芳基和氨基：苯并蒽醌与有机金属试剂的反应

  摘要：

  苯并蒽酮与芳基溴化镁的反应以中等至良好的产率产生了6-芳基取代的苯并蒽酮。类似地，通过苯并蒽醌和烷基酰胺锂的反应选择性地制备6-烷基氨基苯并蒽酮。相反，对于芳基锂锂，芳基氨基被选择性地引入苯并蒽醌的4-位。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.013
• 作为试剂：
  描述：

  4-甲基-2-戊酮 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium dibutylamide 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 2,6,8-trimethyl-6-hydroxy-4-nonanone
  参考文献：
  名称：

  Sur les enolates lithies de cetones. Cetolisation mixte univoque et regiospecifique

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)91373-1

文献信息

• Method for producing transition metal compounds and their use for the polymerization of olefins
  申请人：——

  公开号：US20030191334A1

  公开（公告）日：2003-10-09

  The invention relates to a method for producing special transition metal compounds, to novel transition metal compounds and to their use for the polymerization of olefins.

  这项发明涉及一种生产特殊过渡金属化合物的方法，新型过渡金属化合物以及它们用于烯烃聚合的用途。
• Approach to a better understanding and modeling of (S)-dihydrofuran-2-yl, (S)-tetrahydrofuran-2-yl-, and furan-2-yl-β-dialkylaminoethanol ligands for enantioselective alkylation
  作者：Claudio Paolucci、Goffredo Rosini

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.11.034

  日期：2007.12

  derivatives used as ligands for catalysts in the asymmetric alkylation of aldehydes. Thirty-four enantiomerically pure (S)-dihydrofuran-2-yl, (S)-tetrahydrofuran-2-yl-, and furan-2-yl-β-dialkylamino alcohols have been prepared from 1,4:3,6-dianhydromannitol, 1,4:3,6-dianhydrosorbitol, and aminoacids, and then have been evaluated as ligands for the enantioselective addition of diethylzinc to benzaldehyde. Attention

  本文概述了我们的工作，以研究与β-氨基醇衍生物的立体异构中心相邻的氧原子的作用，该β-氨基醇衍生物用作醛的不对称烷基化催化剂的配体。由1,4：3,6-二脱水甘露糖醇制备了34种对映体纯的（S）-二氢呋喃-2-基，（S）-四氢呋喃-2-基和呋喃-2-基-β-二烷基氨基醇，1,4：3,6-二脱水山梨糖醇和氨基酸，然后已被评估为将二乙基锌对苯甲醛对映选择性加成的配体。注意力已集中在控制手性诱导程度，反应速率和1-苯基-1-丙醇的化学收率上的结构特征上，该特征已被广泛收集的β-二烷基氨基醇所促进。
• Ultrafast amidation of esters using lithium amides under aerobic ambient temperature conditions in sustainable solvents
  作者：Michael Fairley、Leonie J. Bole、Florian F. Mulks、Laura Main、Alan R. Kennedy、Charles T. O'Hara、Joaquín García-Alvarez、Eva Hevia

  DOI：10.1039/d0sc01349h

  日期：——

  reactive lithium amide as a key step in the amidation processes has been assessed, enabling the structural elucidation of the coordination adduct [Li(NPh2)(OCPh(NMe2))}2] (8) when toluene is employed as a solvent. No evidence for formation of a complex of this type has been found when using donor THF as a solvent. Structural and spectroscopic insights into the constitution of selected lithium amides in

  氨基锂是合成化学中最常用的一类试剂。然而，尽管有许多应用，但它们的使用受到低温要求的限制，以控制它们的反应性，以及需要干燥的有机溶剂和保护性惰性气氛协议来防止它们的快速分解。促进空气和水分相容的极性有机金属化学的发展，报道了由氨基锂介导的酯的化学选择性和超快酰胺化。建立一种新的可持续获取甲酰胺的途径，这是通过以下方式实现的使用甘油或 2-MeTHF 作为溶剂，在空气中直接裂解一系列酯的 C-O 键。在环境温度下操作时观察到高产率和良好的选择性，无需过渡金属调解，并且该协议扩展到转酰胺过程。作为酰胺化过程中的关键步骤，有机底物与活性氨基锂的预配位已被评估，从而能够阐明配位加合物 [Li(NPh 2 )(O CPh(NMe 2 ))} 2 ]的结构( 8) 当使用甲苯作为溶剂时。当使用供体 THF 作为溶剂时，没有发现形成这种类型复合物的证据。提供了对 2-MeTHF 中选定氨基锂的构成的结
• Non-metallocene compounds, method for the production thereof and use of the same for the polymerisation of olefins
  申请人：——

  公开号：US20040023940A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  The invention relates to a method for producing special transition metal compounds, to novel transition metal compounds and to the use of the same for the polymerisation of olefins.

  这项发明涉及一种生产特殊过渡金属化合物的方法，新型过渡金属化合物以及将其用于烯烃聚合的用途。
• Palladium-Catalyzed Site-Selective Benzocyclization of Naphthoic Acids with Diaryliodonium Salts: Efficient Access to Benzanthrones
  作者：Chenwei Xue、Limin Wang、Jianwei Han

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02192

  日期：2020.12.4

  Dual activation of both C–I and vicinal C–H bonds of diaryliodonium salts allowing for diarylation is a subject of rapid construction of π-extended frameworks. Here, we report palladium-catalyzed cascade of C8-arylation/intramolecular Friedel–Crafts acylation of α-naphthoic acids in the synthesis of benzanthrone derivatives. The step-economical protocol tolerates various substrates, which resulted

  允许二芳基化的二芳基碘鎓盐的C–I和邻位C–H键的双重激活是π-扩展骨架快速构建的主题。在这里，我们报道了苯并蒽醌衍生物的合成中钯催化的α-萘甲酸C 8-芳基化/分子内Friedel-Crafts酰化级联反应。经济可行的方案可耐受各种底物，从而为开发功能性多环支架提供了潜在的分子库。该方法依靠一锅法中强酸与钯催化剂的协同作用形成两个键。