N¹,N¹,N³,N³-tetrabutyl-2-oxomalonamide | 132279-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N¹,N¹,N³,N³-tetrabutyl-2-oxomalonamide
• 英文别名: N,N,N',N'-Tetrabutyl-2-oxo-malonamide；N,N,N',N'-tetrabutyl-2-oxopropanediamide
• CAS: 132279-00-6
• 化学式: C₁₉H₃₆N₂O₃
• 分子量: 340.506
• InChiKey: TZWXELGURICPAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N,N',N'-tetrabutylhydroxymalonamide 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到N¹,N¹,N³,N³-tetrabutyl-2-oxomalonamide
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis ofN,N,N′,N′-Tetrasubstituted Ureas and Oxomalonamides by Oxidative Carbonylation of Lithium Amides at Atmospheric Pressure

  摘要：

  在温和的条件下（0°C，1013 毫巴），脂肪族酰胺锂在四氢呋喃溶液中与一氧化碳反应，然后在升温前用氧气处理，可以得到 N，N，N′，N′- 四代脲。在类似的反应条件下，在已知量的纯胺存在下进行反应，可以得到 N,N,N′,N′-四取代氧代丙二酰胺（oxopropanediamides）。 除了是一种有用的合成方法外，本研究还为该反应的机理提供了新的证据。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27053

文献信息

• Pd-catalysed synthesis of oxomalonamides through adjacent triple carbonylation of tertiary amines
  作者：Manjunath S. Lokolkar、Prafull A. Jagtap、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1039/d4cc00643g

  日期：——

  The monocarbonylation and dicarbonylation reactions are well-established reactions in carbonylation chemistry. This work reports unusual oxidative adjacent triple carbonylation of the tertiary amine towards oxomalonamide synthesis using a Pd catalyst. The protocol involves the use of inert tertiary amines as an active reservoir of secondary amines through sp3 C–N bond activation using O2 as an ideal

  单羰基化和二羰基化反应是羰基化化学中成熟的反应。这项工作报告了使用 Pd 催化剂对叔胺进行不寻常的氧化相邻三羰基化以合成氧化丙二酰胺。该方案涉及使用惰性叔胺作为仲胺的活性储存库，通过使用 O 2作为理想氧化剂进行 sp 3 C-N 键活化。
• NUDELMAN, NORMA S.;LEWKOWICZ, ELIZABETH S.;PEREZ, DANIEL G., SYNTHESIS,(1990) N0, C. 917-920
  作者：NUDELMAN, NORMA S.、LEWKOWICZ, ELIZABETH S.、PEREZ, DANIEL G.

  DOI：——

  日期：——