2,3-dimethyl-10H-acridin-9-one | 6237-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dimethyl-10H-acridin-9-one
• 英文别名: 2,3-Dimethyl-10H-acridin-9-on；2,3-Dimethyl-acridon；2,3-dimethyl-10H-acridin-9-one
• CAS: 6237-16-7
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: GRZLGYBHZKWRKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-二甲基苯胺基)苯甲酸 在 硫酸 作用下， 生成 2,3-dimethyl-10H-acridin-9-one
  参考文献：
  名称：

  合成acridine-9(10H)-one对食脑变形虫的抗变形虫作用

  摘要：

  致病性A. castellanii和N. fowleri是机会主义的自由生活变形虫。棘阿米巴属 是肉芽肿性阿米巴脑炎 (GAE) 和阿米巴角膜炎 (AK) 的病原体，而福氏耐格里虫 ( Naegleria fowleri )引起非常罕见但严重的脑部感染，称为原发性阿米巴脑膜脑炎 (PAM)。吖啶酮是一种重要的杂环支架，合成和天然衍生物都显示出各种有价值的生物学特性。在本研究中，合成了 10 种合成吖啶酮衍生物 ( IX )，并针对两种变形虫进行了体外抗变形虫和杀囊肿活性的评估. 此外，还在体外进行了脱囊作用、包囊作用、细胞毒性、宿主细胞致病性。此外，对这些化合物与N. fowleri的三种组织蛋白酶 B 旁系同源酶进行了分子对接研究，以预测与病原体的可能对接模式。化合物VII对A. castellanii显示出有效的抗阿米巴活性，IC 50 为53.46 µg/mL，而化合物IX在体外对 N

  DOI：

  10.1016/j.actatropica.2023.106824

文献信息

• Kraenzlein, Chemische Berichte, 1937, vol. 70, p. 1776,1787
  作者：Kraenzlein

  DOI：——

  日期：——
• PIGMENT DISPERSION AND INK COMPOSITION USING THE SAME
  申请人：YASUDA Koji

  公开号：US20100081758A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  Disclosed is a pigment dispersion containing a polymer compound having a partial structure represented by the following formula (1) at a terminal end of a main chain of the polymer compound, and a pigment. In formula (1), R 1 and R 2 each independently represent a hydrogen atom or a monovalent substituent; R 1 and R 2 may form a ring by bonding with each other; and * represents a position that is directly or indirectly bonded to the main chain structure of the compound.
• US8039542B2
  申请人：——

  公开号：US8039542B2

  公开（公告）日：2011-10-18
• Anti-amoebic effects of synthetic acridine-9(10H)-one against brain-eating amoebae
  作者：Usman Ahmed、Mehwish Manzoor、Sehrish Qureshi、Muzna Mazhar、Arj Fatima、Sana Aurangzeb、Mehwish Hamid、Khalid Mohammed Khan、Naveed Ahmed Khan、Yasmeen Rashid、Ayaz Anwar

  DOI：10.1016/j.actatropica.2023.106824

  日期：2023.3

  was investigated in-silico as a new molecular therapeutic target for these compounds. All compounds showed potential interactions with the catalytic residues. These results showed that acridine-9(10H)-one derivatives, in particular compounds II, VII, VIII and IX hold promise in the development of therapeutic agents against these free-living amoebae.

  致病性A. castellanii和N. fowleri是机会主义的自由生活变形虫。棘阿米巴属 是肉芽肿性阿米巴脑炎 (GAE) 和阿米巴角膜炎 (AK) 的病原体，而福氏耐格里虫 ( Naegleria fowleri )引起非常罕见但严重的脑部感染，称为原发性阿米巴脑膜脑炎 (PAM)。吖啶酮是一种重要的杂环支架，合成和天然衍生物都显示出各种有价值的生物学特性。在本研究中，合成了 10 种合成吖啶酮衍生物 ( IX )，并针对两种变形虫进行了体外抗变形虫和杀囊肿活性的评估. 此外，还在体外进行了脱囊作用、包囊作用、细胞毒性、宿主细胞致病性。此外，对这些化合物与N. fowleri的三种组织蛋白酶 B 旁系同源酶进行了分子对接研究，以预测与病原体的可能对接模式。化合物VII对A. castellanii显示出有效的抗阿米巴活性，IC 50 为53.46 µg/mL，而化合物IX在体外对 N