2-(3,4-二甲基苯胺基)苯甲酸 | 39492-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(3,4-二甲基苯胺基)苯甲酸
• 英文名称: 2-[N-(2,3-dimethylphenyl)amino]benzoic acid
• 英文别名: 2-[(2,3-dimethylphenyl)amino]benzoic acid；mefenamic acid；N-(3,4-dimethyl-phenyl)-anthranilic acid；N-(3,4-Dimethyl-phenyl)-anthranilsaeure；N-<3,4-Dimethyl-phenyl>-anthranilsaeure；Mefenaminsaeure, N-(2.3-Xylyl)-anthranilsaeure；Benzoic acid, 2-[(3,4-dimethylphenyl)amino]-；2-(3,4-dimethylanilino)benzoic acid
• CAS: 39492-53-0
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• mdl: MFCD01788111
• 分子量: 241.29
• InChiKey: HGAQNVCHFGXGKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-189 °C
• 沸点：
  412.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-二甲基苯胺基)苯甲酸 在 硫酸 作用下， 生成 2,3-dimethyl-10H-acridin-9-one
  参考文献：
  名称：

  合成acridine-9(10H)-one对食脑变形虫的抗变形虫作用

  摘要：

  致病性A. castellanii和N. fowleri是机会主义的自由生活变形虫。棘阿米巴属 是肉芽肿性阿米巴脑炎 (GAE) 和阿米巴角膜炎 (AK) 的病原体，而福氏耐格里虫 ( Naegleria fowleri )引起非常罕见但严重的脑部感染，称为原发性阿米巴脑膜脑炎 (PAM)。吖啶酮是一种重要的杂环支架，合成和天然衍生物都显示出各种有价值的生物学特性。在本研究中，合成了 10 种合成吖啶酮衍生物 ( IX )，并针对两种变形虫进行了体外抗变形虫和杀囊肿活性的评估. 此外，还在体外进行了脱囊作用、包囊作用、细胞毒性、宿主细胞致病性。此外，对这些化合物与N. fowleri的三种组织蛋白酶 B 旁系同源酶进行了分子对接研究，以预测与病原体的可能对接模式。化合物VII对A. castellanii显示出有效的抗阿米巴活性，IC 50 为53.46 µg/mL，而化合物IX在体外对 N

  DOI：

  10.1016/j.actatropica.2023.106824
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苯胺 、 2-氯苯甲酸 在 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 作用下， 反应 0.04h， 以92%的产率得到2-(3,4-二甲基苯胺基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  在干燥介质中微波辐照下 Ullmann 缩合快速合成取代的 N-苯邻氨基苯酸

  摘要：

  摘要 在微波辐射下，在干燥介质中使用 Ullmann 缩合反应得到取代的 N-苯基邻氨基苯甲酸，收率高，反应时间短。

  DOI：

  10.1080/00397910500374955

文献信息

• Discovery of acridine-based LSD1 inhibitors as immune activators targeting LSD1 in gastric cancer
  作者：Hui-Min Liu、Xiao-Peng Xiong、Jiang-Wan Wu、He-Xiang Chen、Ying Zhou、Shi-Kun Ji、Xing-Jie Dai、Yi-Chao Zheng、Hong-Min Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115255

  日期：2023.5

  LSD1 is overexpressed in various cancers and promotes tumor cell proliferation, tumor expansion, and suppresses immune cells infiltration and is closely associated with immune checkpoint inhibitors therapy. Therefore, the inhibition of LSD1 has been recognized as a promising strategy for cancer therapy. In this study, we screened an in-house small-molecule library targeting LSD1, an FDA-approved drug

  LSD1在多种癌症中过表达，促进肿瘤细胞增殖、肿瘤扩张，抑制免疫细胞浸润，与免疫检查点抑制剂治疗密切相关。因此，抑制 LSD1 已被认为是一种有前途的癌症治疗策略。在这项研究中，我们筛选了一个针对 LSD1 的内部小分子库，LSD1 是 FDA 批准的治疗急性白血病和恶性淋巴瘤的药物安吖啶，被发现表现出中等的抗 LSD1 抑制活性（IC 50 = 0.88 μM ）  。通过进一步的药物化学研究，活性最强的化合物显着提高了 6 倍的抗 LSD1 活性（IC 50 = 0.073 微米）。进一步的机制研究表明，化合物 6x 抑制胃癌细胞的干性和迁移，并降低 BGC-823 和 MFC 细胞中 PD-L1（程序性细胞死亡配体 1）的表达。更重要的是，当用化合物 6x 处理时，BGC-823 细胞更容易被 T 细胞杀死。此外，化合物 6x 在小鼠中也抑制了肿瘤生长。总而言之，我们的研究结果表明，基于吖啶的新型
• Novel acridine-based LSD1 inhibitors enhance immune response in gastric cancer
  作者：Xing-Jie Dai、Ying Liu、Ning Wang、He-Xiang Chen、Jiang-Wan Wu、Xiao-Peng Xiong、Shi-Kun Ji、Ying Zhou、Liang Shen、Shao-Peng Wang、Hong-Min Liu、Hui-Min Liu、Yi-Chao Zheng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115684

  日期：2023.11

  lysine specific demethylase 1 (LSD1) has become an emerging and promising target for cancer immunotherapy. Herein, based on our previously reported LSD1 inhibitor DXJ-1 (also called 6x), a series of novel acridine-based LSD1 inhibitors were identified via structure optimizations. Among them, compound 5ac demonstrated significantly enhanced inhibitory activity against LSD1 with an IC50 value of 13 nM,

  最近，组蛋白赖氨酸特异性去甲基酶 1 (LSD1) 已成为癌症免疫治疗的新兴且有前景的靶点。在此，基于我们之前报道的LSD1抑制剂DXJ-1（也称为6x），通过结构优化鉴定了一系列新型吖啶基LSD1抑制剂。其中，化合物5ac对LSD1的抑制活性显着增强，IC 50值为13 nM，比DXJ-1（IC 50  = 73 nM）强约4.6倍。分子对接研究表明，化合物5ac可以很好地对接至LSD1的活性位点。进一步的机制研究表明，化合物5ac抑制胃癌细胞的干细胞性和迁移，并降低BGC-823和MFC细胞中PD-L1的表达。更重要的是，当用化合物5ac处理时，BGC-823 细胞对 T 细胞杀伤更加敏感。此外，化合物5ac还可以抑制小鼠体内的肿瘤生长。总之，5ac可以作为增强胃癌免疫反应的有前途的候选者。
• Kaltenbronn; Scherrer; Short, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1983, vol. 33, # 4 A, p. 621 - 627
  作者：Kaltenbronn、Scherrer、Short、Jones、Beatty、Saka、Winder、Wax、Williamson

  DOI：——

  日期：——
• Aminoalkylphenothiazines
  作者：Robert Bruce Moffett、Brooke D. Aspergren

  DOI：10.1021/ja01492a022

  日期：1960.4
• Kraenzlein, Chemische Berichte, 1937, vol. 70, p. 1776,1787
  作者：Kraenzlein

  DOI：——

  日期：——