4'-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)联苯-4-醇 | 760989-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4'-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)联苯-4-醇
• 英文名称: 4'-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-ol
• 英文别名: 4'-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)biphenyl-4-ol；4-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]phenol
• CAS: 760989-91-1
• 化学式: C₁₈H₂₁BO₃
• 分子量: 296.174
• InChiKey: BFQSVDDJLRMXOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147.0 to 152.0 °C
• 沸点：
  430.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲苯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)联苯-4-醇 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 α,α'-o-xylylenedioxybis(p,p’,m”-terphenylene-N-(t-butyl)hydroxylamine)
  参考文献：
  名称：

  涉及两个亚苯基、联亚苯基或三联苯臂的双自由基钳：两个末端硝基氧接近的证据

  摘要：

  四种新的钳型双硝基氧，-CH{CHO-(-CH)-N(O•)-Bu}（分别缩写为 和 for = 2 和 3；for = 1（已知））和 -CH{CHO制备了-(-CH)-(-CH)–N(O·)-Bu}（和分别为= 2和3），其中选择-苯二甲氧基作为铰链，选择亚苯基、联亚苯基和三联苯作为一只手臂。晶体学分析阐明了观察到的两个自由基基团的分子内接近性，而 和 具有开放的 V 形。在甲苯溶液 ESR 中，在室温或更高温度下为每种化合物记录了 5 条超细分裂线。根据 ESR 模拟，反铁磁交换相互作用估计为 2/ = -0.05 至 -0.0002 K。交换相互作用的顺序如下：>>关于臂长和>关于位置异构体。在本研究中发现出现交替线宽的温度是一个方便的温标。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2024.133929
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-N,N-二甲基苯胺 在 芘 、 二氧化碳 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 乙酰丙酮 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 30.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 4'-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)联苯-4-醇
  参考文献：
  名称：

  CO 2增强非反应性芳香胺的光诱导脱氨基硼酰化

  摘要：

  在此，通过光催化剂实现了芳香胺的直接非反应性 C-N 硼化。芳香胺与双（频哪醇）二硼（B 2 pin 2）的 C-N 硼化反应使用芘催化剂在光照射下进行，得到所需的硼化产物和氨基硼烷作为副产物。在CO 2气氛下硼酸化产物的产率提高，这可能降低了氨基硼烷的抑制作用。机理研究表明，C-N 键断裂和 C-B 键形成是通过协同途径进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01503

文献信息

• [EN] FUSED TRI AND TETRA-CYCLIC PYRAZOLE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PYRAZOLE KINASE FUSIONNEE TRICYCLIQUE ET TETRACYCLIQUE
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2004080973A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  Compounds having the formula (I) (I), are useful for inhibiting protein kinases. Also disclosed are methods of making the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  具有化学式(I) (I)的化合物对抑制蛋白激酶很有用。还公开了制备这些化合物的方法、含有这些化合物的组合物，以及使用这些化合物进行治疗的方法。
• Cobalt-Catalyzed C–F Bond Borylation of Aryl Fluorides
  作者：Soobin Lim、Dalnim Song、Seungwon Jeon、Youngsuk Kim、Hyunseok Kim、Sanghee Lee、Hyungdo Cho、Byung Chul Lee、Sang Eun Kim、Kimoon Kim、Eunsung Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03167

  日期：2018.11.16

  A mild and practical cobalt-catalyzed defluoroborylation of fluoroarenes is presented for the first time. The method permits straightforward functionalization of fluoroarenes, with high selectivity for borylation of C–F over C–H bonds, and a tolerance for aerobic conditions. Furthermore, two-step 18F-fluorination was achieved for expanding the scope of 18F-positron emission tomography probes.

  首次提出了温和实用的钴催化的氟代芳烃脱氟硼化反应。该方法可实现氟代芳烃的直接功能化，对C–F相对于C–H键的硼化具有很高的选择性，并且对有氧条件具有耐受性。此外，实现了两步式18 F氟化反应，以扩展18 F正电子发射断层扫描探头的范围。
• Allosteric Inhibitors of SHP2 with Therapeutic Potential for Cancer Treatment
  作者：Jingjing Xie、Xiaojia Si、Shoulai Gu、Mingliang Wang、Jian Shen、Haoyan Li、Jian Shen、Dan Li、Yanjia Fang、Cong Liu、Jidong Zhu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01520

  日期：2017.12.28

  proliferation and activating T cell immune responses toward cancer cells. In this study, we report the identification of an allosteric SHP2 inhibitor 1-(4-(6-bromonaphthalen-2-yl)thiazol-2-yl)-4-methylpiperidin-4-amine (23) that locks SHP2 in a closed conformation by binding to the interface of the N-terminal SH2, C-terminal SH2, and phosphatase domains. Compound 23 suppresses MAPK signaling pathway and YAP

  SHP2是一种由PTPN11基因编码的胞质蛋白酪氨酸磷酸酶，参与多种细胞信号传导过程，包括Ras / MAPK和Hippo / YAP途径。SHP2已被证明有助于许多癌症类型的进展，包括白血病，胃癌和乳腺癌。它还通过与抑制性免疫检查点受体（例如程序性细胞死亡1（PD-1）和B细胞和T淋巴细胞减毒剂（BTLA））相互作用来调节T细胞活化。因此，SHP2抑制剂通过抑制肿瘤细胞增殖和激活针对癌细胞的T细胞免疫应答而引起了极大的关注。在这项研究中，我们报告了别构SHP2抑制剂1-（4-（6-溴萘-2-基）噻唑-2-基）-4-甲基哌啶-4-胺的鉴定（23）通过结合N末端SH2，C末端SH2和磷酸酶结构域的界面将SHP2锁定为封闭构象。化合物23抑制MAPK信号通路和YAP转录活性，并在体内显示抗肿瘤活性。结果表明，SHP2的变构抑制可能是一种可行的癌症治疗方法。
• Fused tri and tetra-cyclic pyrazole kinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040259904A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  Compounds having the formula (I) 1 are useful for inhibiting protein kinases. Also disclosed are methods of making the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  化合物具有公式（I）1，对于抑制蛋白激酶具有用途。还公开了制备该化合物的方法，含有该化合物的组合物以及使用该化合物的治疗方法。
• Cobalt-Catalyzed Formation of Grignard Reagents <i>via</i> C–O or C–S Bond Activation
  作者：Ewa Pietrasiak、Seongmin Ha、Seungwon Jeon、Jongheon Jeong、Jiyeon Lee、Jongcheol Seo、Eunsung Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00221

  日期：2022.7.1

  catalyzed by cobalt(II) chloride in combination with a nacnac-type ligand and magnesium as a reductant is reported. Borylation and benzoylation of aryl methoxides are demonstrated, and C(aryl)–SMe bond borylation can be achieved under similar conditions. This is the first example of achieving these transformations using cobalt catalysis. Mechanistic studies suggest that a Grignard reagent is generated

  报道了由氯化钴（II）与 nacnac 型配体和镁作为还原剂催化的 C（芳基）-OMe 键官能化。证明了芳基甲醇盐的硼化和苯甲酰化，并且可以在类似条件下实现 C(芳基)-SMe 键硼化。这是使用钴催化实现这些转化的第一个例子。机理研究表明，格氏试剂是通过C-O 键活化反应产生的一个罕见的镁化例子中的中间体。事实上，有机镁物种可以通过电喷雾电离质谱分析直接观察到。动力学实验表明，非均相钴催化剂进行 C-O 键活化。