(Z)-1,5-diphenyl pent-4-en-1-one | 821770-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-1,5-diphenyl pent-4-en-1-one
• 英文别名: (Z)-1,5-diphenylpent-4-en-1-one；(4Z)-1,5-Diphenyl-4-penten-1-one
• CAS: 821770-37-0
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: FZVGNXFZRZIAKO-XFFZJAGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1,5-diphenyl pent-4-en-1-one 在 (S,S)-manganese-salen sodium hypochlorite 、 4-苯基吡啶-N-氧化物 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (1'R,2'R,1''R)-{2'-[hydroxy(phenyl)methyl]cyclopropyl}(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过氧化膦介导的级联反应合成不对称环丙烷。

  摘要：

  甲硅烷氧基-THF已转化为包含三个立体中心的非对映异构体混合物的环丙烷。已经建立了反应机理，并提出了立体化学泄漏的来源。已经发现了另一种立体定向的级联反应。

  DOI：

  10.1039/b413500h
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 (Z)-1,5-diphenyl pent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Diphenylphosphinoyl-mediated synthesis of ketones

  摘要：

  α-二苯基膦酰基酮在α位上选择性且顺序性地进行烷基化。双锂化和选择性烷基化发生在较不稳定的γ位。脱膦酰化得到的烷基化产物是酮。单烷基化具有选择性，形成的中间体晶体高度结晶，且可以进行一步完成的方法。该方法非常适合制备酸敏感的酮。

  DOI：

  10.1039/b606873a

文献信息

• <i>Z</i>-Selective Synthesis of γ,δ-Unsaturated Ketones via Pd-Catalyzed Ring Opening of 2-Alkylenecyclobutanones with Arylboronic Acids
  作者：Yao Zhou、Changqing Rao、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01816

  日期：2016.8.19

  Pd-catalyzed 1,2-addition (instead of 1,4-addition) of arylboronic acids to 2-alkylenecyclobutanones followed by β-carbon elimination from the resulting palladium cyclobutanolates to afford γ,δ-unsaturated ketones was developed. The desired γ,δ-unsaturated ketones were obtained in good to excellent yields with Z/E selectivities of up to >99:1 and a broad spectrum of functional group tolerability.

  开发了Pd催化的芳基硼酸的1,2-加成（而不是1,4-加成）到2-亚烷基环丁酮，然后从所得的环丁醇钯中消除β-碳，得到γ，δ-不饱和酮。获得了所需的γ，δ-不饱和酮，其收率高至优异，Z / E选择性高达> 99：1，并且具有宽泛的官能团耐受性。
• Cobalt-catalyzed aerobic oxidation of (E)- and (Z)-bishomoallylic alcohols
  作者：Bárbara Menéndez Pérez、Jens Hartung

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.12.040

  日期：2009.2

  Stereoselectivity for (5-phenyltetrahydrofur-2-yl)alkan-1-ol formation (cis:trans < 1:99) from 5-methyl- and 5-phenyl-substituted 1-phenylpent-4-en-1-ols via cobalt-catalyzed aerobic oxidation was independent of the olefinic pi-bond configuration of the substrates. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.