4-氯-2-甲基喹啉1-氧化物 | 41037-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-氯-2-甲基喹啉1-氧化物
• 中文别名: 2-甲基-4-氯喹啉氮氧化物
• 英文名称: 4-chloro-2-methylquinoline 1-oxide
• 英文别名: 4-chloroquinaldine N-oxide；4-chloro-2-methyl-quinoline-1-oxide；4-Chlor-2-methyl-chinolin-1-oxid；4-Chlor-2-methyl-chinolin-N-oxid；4-Chlorchinaldin-N-oxid；4-chloro-2-methyl-1-oxidoquinolin-1-ium
• CAS: 41037-32-5
• 化学式: C₁₀H₈ClNO
• 分子量: 193.633
• InChiKey: XBWHLIXOPMBWRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135 °C
• 沸点：
  353.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-2-甲基喹啉1-氧化物 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-(3-chloro-1H-indol-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过氮杂芳烃的净光化学碳缺失进行支架跳跃

  摘要：

  发现化学家通常通过迭代结构优化方法来识别特定目的的分子，但化合物系列中每个连续候选分子的制备很少能够以与其思维过程相匹配的方式进行。这是因为以简单的方式修改化合物核心所需的许多必要的化学转化并不适用于复杂的环境。我们报告了一种方法，通过允许化学家直接在化学上不同的杂芳族支架之间跳跃来解决这个问题的一个方面。具体来说，我们表明用 390 纳米光选择性光解喹啉 N-氧化物，然后进行酸促进重排，得到 N-酰基吲哚，同时显示出与医学相关功能的广泛相容性。演示了对具有药学意义的化合物的后期骨架修饰以及涉及连续单原子变化的更复杂转化的应用。

  DOI：

  10.1126/science.abo4282
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-硝基喹啉 1-氧化物 在 盐酸 、 N,N,N-三乙基-1-丁烷铵氯化物 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到4-氯-2-甲基喹啉1-氧化物
  参考文献：
  名称：

  Molecular complexes of 4-nitropyridine and 4-nitroquinoline N-oxides with boron trifluoride and hydrogen chloride as intermediates in SNAr reactions

  摘要：

  Complexation of 4-nitropyridine N-oxides with nu- (BF3, HCl) and pi-acceptors (tetracyanoethylene, chloranil, 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone, 7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane) activates the nitro group to nucleophilic replacement by chlorine. Adducts formed by 4-nitropyridine and 4-nitroquinoline N-oxides with boron trifluoride and hydrogen chloride were studied by IR spectroscopy. It was shown that these complexes belong to the n,nu type and that the donor-acceptor interaction therein involves the oxygen atom of the N-oxide group.

  DOI：

  10.1134/s1070428008120191

文献信息

• Kinetic analyses and structure-activity relationship studies of synthetic lysine acetylation catalysts
  作者：Kenzo Yamatsugu、Masahiro Furuta、Siqi Xi、Yoshifumi Amamoto、Jiaan Liu、Shigehiro A. Kawashima、Motomu Kanai

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.07.009

  日期：2018.10

  Lysine acylation of proteins is a crucial chemical reaction, both as a post-translational modification and as a method for bioconjugation. We previously developed a chemical catalyst, DSH, which activates a chemically stable thioester including acyl-CoA, allowing the site-selective lysine acylation of histones under physiological conditions. However, a more active catalyst is required for efficient

  蛋白质的赖氨酸酰化是至关重要的化学反应，无论是翻译后修饰还是生物缀合方法。我们之前开发了一种化学催化剂DSH，该催化剂可激活包括酰基CoA在内的化学稳定的硫酯，可在生理条件下对组蛋白进行位点选择性赖氨酸酰化。然而，在更复杂的生物环境中，例如在活细胞中，需要更活性的催化剂来进行有效的赖氨酸酰化，但是与在有机溶剂中相反，没有合理的指导方针来开发在生理条件下使用的有效的赖氨酸酰化催化剂。我们在这里，对DSH和几种衍生物介导赖氨酸乙酰化的能力进行了动力学分析，以更好地了解生理条件下高乙酰化活性必不可少的结构元素。有趣的是，所获得的反应性趋势不同于在有机溶剂中观察到的趋势，这表明与用于有机溶剂的催化剂相比，设计专门用于生理条件的化学催化剂需要不同的原理。基于获得的信息，我们确定了具有高活性和结构柔性的新型催化剂支架，以进一步改性以改善该催化剂体系。这表明与用于有机溶剂的催化剂相比，设计专门用于生理条
• Synthesis of 4-azidoquinoline 1-oxides and related compounds.
  作者：SHOZO KAMIYA、SHOKO SUEYOSHI、MICHIKO MIYAHARA、KIMIE YANAGIMACHI、TOSHIAKI NAKASHIMA

  DOI：10.1248/cpb.28.1485

  日期：——

  4-Azidoquinoline 1-oxides with methyl, cyano and carbamoyl groups at the 2 position, and chloro and trifluoromethyl groups at the 7 position were prepared. 4-Azidocinnoline 1-oxide and 2-oxide were also prepared. Their antitumor and mutagenic activities were tested in comparison with those of a carcinogenic, carcinostatic and mutagenic compound, 4-nitroquinoline 1-oxide.

  合成了在2位有甲基、氰基和氨酰基，7位有氯和三氟甲基的4-叠氮喹啉1-氧化物。此外，还合成了4-叠氮喹唑1-氧化物和2-氧化物。它们的抗肿瘤和诱变活性与致癌、抗癌和诱变化合物4-硝基喹啉1-氧化物进行了比较测试。
• Development of one-pot benzylic amination reactions of azine N-oxides
  作者：Menekşe Liman、Yunus Emre Türkmen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.03.062

  日期：2018.5

  efficient one-pot synthetic methodology has been developed for the benzylic amination reactions of methyl-substituted azine N-oxides that operate under mild conditions. The reaction was found to tolerate quinoline and isoquinoline N-oxides with electron donating and withdrawing substituents as the electrophilic reaction partners as well as a broad range of nucleophilic primary, secondary and aromatic amines

  已经开发了一种有效的一锅合成方法，用于在温和条件下运行的甲基取代的嗪N-氧化物的苄基胺化反应。发现该反应可耐受带有给电子和吸电子取代基作为亲电子反应伙伴的喹啉和异喹啉N-氧化物，以及广泛的亲核伯胺，仲胺和芳族胺，可提供高达82％收率的苄基胺化产物。
• Color vision testing in an area with high levels of ambient illumination
  作者：Abdelmalik Nacer、A. Mosa'ad、Al-Abdulmunem

  DOI：10.1007/s12009-001-0007-z

  日期：2001.6

  This study evaluated the color discrimination of adults who were exposed to long durations of sunlight during their lifetime. The Farnsworth-Munsell 100-Hue test was used to examine the color vision of 141 subjects (mean age, 46.5 years), who had no ocular diseases and whose visual acuities ranged from 20/40 to 20/16. Results showed higher total error scores than previously published norms. There was a tendency for blue-yellow axis, especially in men older than 45 years. Long exposures of ambient light may cause color vision deficiencies.

  本研究评估了终生暴露于阳光下的成年人颜色辨别能力。使用Farnsworth-Munsell 100色调测试对141名受试者（平均年龄46.5岁）的色觉进行检测，这些受试者没有眼疾，视力范围从20/40到20/16。结果显示，整体错误得分高于先前发布的标准。数据显示，蓝黄轴存在倾向，尤其在45岁以上的男性中更为明显。长时间暴露于环境光可能导致色觉缺陷。
• Benzylic C(sp³)H Perfluoroalkylation of Six-Membered Heteroaromatic Compounds
  作者：Yoichiro Kuninobu、Masahiro Nagase、Motomu Kanai

  DOI：10.1002/anie.201505335

  日期：2015.8.24

  Successful benzylic C(sp3)H trifluoromethylation, pentafluoroethylation, and heptafluoropropylation of six‐membered heteroaromatic compounds were achieved as the first examples of a practical benzylic C(sp3)H perfluoroalkylation. In these reactions, BF2CnF2n+1 (n=1–3) functioned as both a Lewis acid to activate the benzylic position and a CnF2n+1 (n=1–3) source. The perfluoroalkylation proceeded at

  成功苄C（SP 3） ħ三氟甲基化，pentafluoroethylation，和的六元杂芳族化合物heptafluoropropylation分别实现为实用的第一实例苄基C（SP 3） ħ全氟烷基化。在这些反应中，BF 2 C n F 2 n +1（n = 1–3）既充当路易斯酸以激活苄基位置，又充当C n F 2 n +1（n= 1–3）源。全氟烷基化在烷基链的末端和内部进行。全氟烷基化产物以中等至优异的产率获得，即使以克为单位，也可以不分离中间体而按顺序进行。通过使用该方法，生物活性化合物的三氟甲基化以及将CF 3基引入生物活性分子骨架中在区域上进行。

表征谱图