4-氯-2-甲基喹啉盐酸盐 | 83260-96-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-氯-2-甲基喹啉盐酸盐
• 英文名称: 4-chloro-2-methylquinoline hydrochloride
• 英文别名: 4-Chloro-2-methylquinolin-1-ium;chloride
• CAS: 83260-96-2
• 化学式: C₁₀H₈ClN*ClH
• 分子量: 214.094
• InChiKey: YKQFIEOONXBILL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-2-甲基喹啉盐酸盐 在 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以1.2 g的产率得到4-碘-2-甲基-喹啉
  参考文献：
  名称：

  Acid-Mediated Halogen Exchange in Heterocyclic Arenes: A Highly Effective Iodination Method

  摘要：

  包括吡啶基、喹啉基和异喹啉基氯化物在内的杂环芳烃，通过与碘化钠的酸介导亲核卤素交换反应，成功转化为相应的碘代物，且产率良好至高。这一工艺避免了过渡金属的使用与苛刻的反应条件，并实现了高度的区域选择性卤素交换。吡啶和喹啉在2位和4位的氯取代基可轻易被碘取代，产率在75%-91%之间，而1-氯异喹啉转化为其碘代物的反应产率达到90%。未被激活的位点对亲核芳香取代反应表现出惰性，对卤素交换无反应。在4,7-二氯喹啉盐酸盐中的区域选择性氯/碘交换反应生成了7-氯-4-碘喹啉，这是一种重要的抗疟药前体，产率接近90%。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41405
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-chloroquinolin-2-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 盐酸 作用下， 反应 0.5h， 以81%的产率得到4-氯-2-甲基喹啉盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Yousif, Mohammed Mohammed; Saeki, Seitaro; Hamana, Masatomo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 5, p. 1680 - 1691

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Stereodynamics of Highly Constrained 1,8-Bis(2,2‘-dialkyl-4,4‘-diquinolyl)naphthalenes
  作者：Gilbert E. Tumambac and、Christian Wolf

  DOI：10.1021/jo035547l

  日期：2004.3.1

  8-dibromonaphthalene and 2-alkyl-4-trimethylstannylquinolines. Optimization of the cross-coupling reaction allowed the preparation of highly constrained 1,8-bis(2,2‘-dimethyl-4,4‘-diquinolyl)naphthalene, 2, and 1,8-bis(2,2‘-diisopropyl-4,4‘-diquinolyl)naphthalene, 3, in 42% and 41% yield, respectively. Employing Pd(PPh3)4 and CuO as the cocatalysts in the coupling reaction of 1,8-dibromonaphthalene and 2-

  轴向手性的1,8-二喹啉基萘的顺式和反式异构体是通过Pd催化的1,8-二溴萘与2-烷基-4-三甲基锡烷基喹啉的Stille偶联而合成的。交叉偶联反应的优化允许制备高度受限的1,8-双（2,2'-二甲基-4,4'-二喹啉基）萘2和1,8-双（2,2'-二异丙基） -4,4'-二喹啉基）萘3的产率分别为42％和41％。在1,8-二溴萘与2-烷基-4-三甲基锡烷基喹啉的偶合反应中，使用Pd（PPh 3）4和CuO作为助催化剂被证明优于PdCl 2（dppf），Pd 2（dba）等其他催化剂。3 / P（吨）3和POPd。发现2和3的C 2对称反异构体比相应的内消旋同分异构体更稳定。通过NMR和HPLC分析确定两种对映异构体抗构象体与顺式构象体的比例对于2为7.9：1，对于3为8.6：1 。发现2和3的阻转异构体在室温下对于绕手性轴旋转是稳定的，并且在Chiralpak AD柱上通过半制备性HPL
• MOHAMMED, MOHAMMED;YOUSIF;SAEKI, SEITARO;HAMANA, MASATOMO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 5, 1680-1691
  作者：MOHAMMED, MOHAMMED、YOUSIF、SAEKI, SEITARO、HAMANA, MASATOMO

  DOI：——

  日期：——