消退素E1 | 552830-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 消退素E1
• 中文别名: 二十碳五烯酸杂质15
• 英文名称: Resolvin E1
• 英文别名: (5S,6Z,8E,10E,12R,14Z,16E,18R)-5,12,18-trihydroxyicosa-6,8,10,14,16-pentaenoic acid；RvE1；5S,12R,18R-trihydroxy-6Z,8E,10E,14Z,16E-eicosapentaenoic acid；RX-10001
• CAS: 552830-51-0
• 化学式: C₂₀H₃₀O₅
• 分子量: 350.455
• InChiKey: AOPOCGPBAIARAV-OTBJXLELSA-N

物化性质

• 沸点：
  591.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：50mg/mL；乙醇：50mg/mL； PBS（pH 7.2）：0.05 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  消退素E1 、 赖氨酰赖氨酸 在 tocopherol 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.33h， 以93%的产率得到(5S,6Z,8E,10E,12R,14Z,16E,18R)-5,12,18-trihydroxyicosa-6,8,10,14,16-pentaenoic acid (L,L)-lysyllysine salt
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND METHODS RELATING TO SALTS OF SPECIALIZED PRO-RESOLVING MEDIATORS OF INFLAMMATION
  [FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS RELATIFS À DES SELS DE MÉDIATEURS SPÉCIALISÉS DE PRO-RÉSOLUTION D'INFLAMMATION

  摘要：

  本发明涉及公式I-IV的化合物，它们是炎症特殊脂质介质的盐，包括含有它们的组合物，并且在治疗由慢性或过度炎症或两者都特征的各种疾病和障碍中使用它们的方法。

  公开号：

  WO2017210604A1
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-hydroxy-hept-6-ynoic acid, methyl ester 在 三乙基硅烷 、 copper(l) iodide 、 三甲基氯硅烷 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 水 、 copper(II) acetate monohydrate 、 silver nitrate 、 二乙胺 、 lithium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 消退素E1
  参考文献：
  名称：

  具有强效抗炎作用的 Resolvin E1 及其构象受限的环丙烷同系物的合成

  摘要：

  RvE1 ( 1 ) 是一种内源性脂质介质，具有很强的抗炎活性，这是由于抑制中性粒细胞趋化性和炎性细胞因子的产生以及促进巨噬细胞的吞噬作用。在对 RvE1 的构象分析的基础上，我们设计了它的四种环丙烷同系物（2a - d），其中通过引入立体异构的环丙烷使 RvE1 的构象灵活的末端 C1-C4 部分刚性化。四种同源物以及 RvE1 通过共同的合成路线有效合成。对化合物在小鼠中的抗炎作用的评估导致了trans -β-CP-RvE1 ( 2d)，它比 RvE1 活性显着更高，作为具有新作用机制的抗炎药物的潜在先导。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00639

文献信息

• A Modular, Enantioselective Synthesis of Resolvins D3, E1, and Hybrids
  作者：Felix Urbitsch、Bryony L. Elbert、Josep Llaveria、Penelope E. Streatfeild、Edward A. Anderson

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00089

  日期：2020.2.21

  Here, we report a convergent and flexible strategy to prepare these natural products using Hiyama-Denmark coupling of five- and six-membered cyclic alkenylsiloxanes to connect three resolvin fragments, and control the stereochemistry of the natural product (Z)-alkenes. The modular nature of this approach enables the synthesis of novel resolvin hybrids, opening up opportunities for more-extensive investigations

  Resolvins D3和E1是解决炎症的重要信号分子。在这里，我们报告了一种收敛和灵活的策略，使用五元和六元环状烯基硅氧烷的Hiyama-Denmark偶联制备这些天然产物，以连接三个resolvin片段，并控制天然产物（Z）-烯烃的立体化学。这种方法的模块化性质使得能够合成新颖的RESOLVIN杂种，为进行RESOLVIN生物学的更广泛的研究提供了机会。
• Total synthesis of resolvin E1
  作者：Narihito Ogawa、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.08.061

  日期：2009.11

  endogenous mediator to resolve inflammation, was synthesized by Wittig reaction between the C15–C20 aldehyde and the C10–C14 phosphonium salt possessing the vinyl iodo moiety followed by Suzuki–Miyaura coupling of the resulting vinyl iodide with the vinyl borane of the C1–C9 part, which was derived from the corresponding acetylene by hydroboration. The C5 and C18 chiral centers in these parts were created

  Resolvin E1（RvE1）是解决炎症的内源性介质，它是通过C15–C20醛与具有乙烯基碘部分的C10–C14 nium盐之间的Wittig反应合成，然后将生成的碘代乙烯基碘与Suzuki-Miyaura偶联的C1-C9部分的乙烯基硼烷，是通过硼氢化从相应的乙炔衍生而来的。这些部分的C5和C18手性中心是由外消旋的γ-TMS烯丙基醇通过不对称环氧化反应动力学拆分而形成的，而C10–C14的手性中心是由相应的γ-TMS的不对称氢转移反应构建的乙炔酮。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATION<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR LE TRAITEMENT D'UNE INFLAMMATION
  申请人：RESOLVYX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010120719A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  The invention relates to novel resolvin compounds and pharmaceutical preparations thereof. The invention further relates to methods of treatment using the novel resolvin compounds of the invention.

  这项发明涉及新型利用新型resolvin化合物和其药物制剂的治疗方法。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR ORGAN PRESERVATION<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE CONSERVATION D'ORGANE
  申请人：RESOLVYX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010091226A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  The invention relates to reducing, preventing or reversing organ damage, reducing and/or preventing stem cell damage and/or death, enhancing organ preservation and/or survival, or enhancing stem cell preservation and/or survival comprising administering a compound of formula A, a compound of any one of formulae 1-49 or I-III, a lipoxin compound, an oxylipin compound, or a combination of aspirin and an omega-3 fatty acid.

  该发明涉及减少、预防或逆转器官损伤，减少和/或预防干细胞损伤和/或死亡，增强器官保存和/或存活，或增强干细胞保存和/或存活的方法，包括给予化合物A的化合物，任何一个化合物1-49或I-III的化合物，脂氧合素化合物，氧脂素化合物，或阿司匹林和ω-3脂肪酸的组合。
• [EN] METHODS FOR TOTAL SYNTHESIS OF RESOLVIN E1<br/>[FR] PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE TOTALE DE RÉSOLVINE E1
  申请人：SALZMAN LOVELACE INVEST LTD

  公开号：WO2017064701A1

  公开（公告）日：2017-04-20

  The present invention provides methods for total chemical synthesis of Resolvin E1 (Rv E1).

  本发明提供了Resolvin E1（Rv E1）的全化学合成方法。