diethyl [2-(hydroxymethyl)furan-3-yl]methylphosphonate | 1338494-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl [2-(hydroxymethyl)furan-3-yl]methylphosphonate
• CAS: 1338494-08-8
• 化学式: C₁₀H₁₇O₅P
• 分子量: 248.216
• InChiKey: ORNMINFOPWJUKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl [2-(hydroxymethyl)furan-3-yl]methylphosphonate 在 chromium trioxide-pyridine complex 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以31%的产率得到diethyl (2-formylfur-3-yl)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  呋喃系列膦酰基甲基化酰氯，醇和醛的合成

  摘要：

  呋喃羧酸的二乙氧基磷酰基甲基衍生物在DMF的存在下与亚硫酰氯反应生成相应的酰氯。在DMF-二恶烷介质中，用硼氢化钠还原合成的化合物，得到羟甲基化合物。通过在二氯甲烷中的三氧化铬-吡啶配合物将获得的磷酸化醇氧化为醛。在所有这些转化中，二乙氧基磷酰基甲基保持不变。合成了一系列磷酸化的酰氯，醇和醛，包括含磷取代基和呋喃环中另一个官能团的相互定位的所有六个形式。已经确定，在真空蒸馏过程中2，3-和3，2-（二乙氧基磷酰基甲基）（氯羰基）呋喃环化成4，5（2，3-呋喃）-和4，

  DOI：

  10.1134/s107036321108007x
• 作为产物：
  描述：

  3-(diethoxyphosphorylmethyl)-2-furoyl chloride 在 sodium tetrahydroborate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以67%的产率得到diethyl [2-(hydroxymethyl)furan-3-yl]methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  呋喃系列膦酰基甲基化酰氯，醇和醛的合成

  摘要：

  呋喃羧酸的二乙氧基磷酰基甲基衍生物在DMF的存在下与亚硫酰氯反应生成相应的酰氯。在DMF-二恶烷介质中，用硼氢化钠还原合成的化合物，得到羟甲基化合物。通过在二氯甲烷中的三氧化铬-吡啶配合物将获得的磷酸化醇氧化为醛。在所有这些转化中，二乙氧基磷酰基甲基保持不变。合成了一系列磷酸化的酰氯，醇和醛，包括含磷取代基和呋喃环中另一个官能团的相互定位的所有六个形式。已经确定，在真空蒸馏过程中2，3-和3，2-（二乙氧基磷酰基甲基）（氯羰基）呋喃环化成4，5（2，3-呋喃）-和4，

  DOI：

  10.1134/s107036321108007x

文献信息

• Synthesis of Isomeric Aminomethyl Derivatives of Furylmethanephosphonates
  作者：L. M. Pevzner

  DOI：10.1134/s1070363218100079

  日期：2018.10

  synthesized. The other four isomers of chloromethyl derivatives of furylmethanephosphonates were prepared by substitution of hydroxy groups in the corresponding phosphorylated furylmethanols via the reaction with thionyl chloride in the presence of pyridine. Thermal stability of these chlorides was sufficiently high, and they were involved in nucleophilic substitution of chlorine with azido group by treating

  通过2-和3-呋喃基甲烷膦酸二乙酯的氯甲基化，合成了5-氯甲基呋喃-2（3）-基甲烷膦酸。呋喃甲烷膦酸酯的氯甲基衍生物的其他四个异构体是通过在吡啶存在下，通过与亚硫酰氯反应，在相应的磷酸化呋喃甲醇中取代羟基而制得的。这些氯化物的热稳定性足够高，并且它们通过在碘化钾存在下在沸腾的乙腈中用叠氮化钠处理，用叠氮基团进行氯的亲核取代。没有观察到底物的分解。用三苯膦在乙醇中将得到的叠氮化物还原为胺。