3-(diethoxyphosphorylmethyl)-2-furoyl chloride | 1338494-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 3-(diethoxyphosphorylmethyl)-2-furoyl chloride
• 英文别名: (Diethoxy-phosphorylmethyl)furoyl chloride；3-(diethoxyphosphorylmethyl)furan-2-carbonyl chloride
• CAS: 1338494-07-7
• 化学式: C₁₀H₁₄ClO₅P
• 分子量: 280.645
• InChiKey: FRNWDZHBSYMXBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(diethoxyphosphorylmethyl)-2-furoyl chloride 168.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 以28%的产率得到6-ethoxy-furo[3,2-d][1,2]oxaphosphorin-7-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃系列膦酰基甲基化酰氯，醇和醛的合成

  摘要：

  呋喃羧酸的二乙氧基磷酰基甲基衍生物在DMF的存在下与亚硫酰氯反应生成相应的酰氯。在DMF-二恶烷介质中，用硼氢化钠还原合成的化合物，得到羟甲基化合物。通过在二氯甲烷中的三氧化铬-吡啶配合物将获得的磷酸化醇氧化为醛。在所有这些转化中，二乙氧基磷酰基甲基保持不变。合成了一系列磷酸化的酰氯，醇和醛，包括含磷取代基和呋喃环中另一个官能团的相互定位的所有六个形式。已经确定，在真空蒸馏过程中2，3-和3，2-（二乙氧基磷酰基甲基）（氯羰基）呋喃环化成4，5（2，3-呋喃）-和4，

  DOI：

  10.1134/s107036321108007x
• 作为产物：
  描述：

  3-(diethoxyphosphorylmethyl)furan-2-carboxylic acid 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到3-(diethoxyphosphorylmethyl)-2-furoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  呋喃系列膦酰基甲基化酰氯，醇和醛的合成

  摘要：

  呋喃羧酸的二乙氧基磷酰基甲基衍生物在DMF的存在下与亚硫酰氯反应生成相应的酰氯。在DMF-二恶烷介质中，用硼氢化钠还原合成的化合物，得到羟甲基化合物。通过在二氯甲烷中的三氧化铬-吡啶配合物将获得的磷酸化醇氧化为醛。在所有这些转化中，二乙氧基磷酰基甲基保持不变。合成了一系列磷酸化的酰氯，醇和醛，包括含磷取代基和呋喃环中另一个官能团的相互定位的所有六个形式。已经确定，在真空蒸馏过程中2，3-和3，2-（二乙氧基磷酰基甲基）（氯羰基）呋喃环化成4，5（2，3-呋喃）-和4，

  DOI：

  10.1134/s107036321108007x

文献信息

• Furoyl phosphonates
  作者：L. M. Pevzner

  DOI：10.1134/s107036321605011x

  日期：2016.5

  hyl groups in the furan ring have been synthesized via the Arbuzov reaction from the corresponding acid chlorides. NMR spectral parameters of the prepared compounds were studied. The values of coupling constants between the phosphorus nuclei and the carbon nuclei of the furan ring have been examined with relation to the location of the acylphosphoryl group in the furan ring, the nature of second substituent

  通过Arbuzov反应，由相应的酰基氯合成了一系列呋喃环中带有甲基，甲氧基甲基和二乙氧基磷酰基甲基的呋喃基膦酸酯。研究了所制备化合物的NMR光谱参数。关于呋喃环中酰基磷酰基的位置，第二取代基的性质以及后者相对于磷的位置，研究了呋喃环的磷核与碳核之间的偶联常数的值。呋喃环中的-取代基。已经显示3-呋喃基膦酸酯的呋喃环的4位取代极大地降低了磷核与C 2之间的偶联常数。杂环原子。在同时含有二乙氧基磷酰基甲基和酰基膦酸酯片段的化合物的光谱中，未检测到磷核之间的相互作用。