9-benzyl-3-chloro-9H-carbazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-benzyl-3-chloro-9H-carbazole
• 英文别名: 9-benzyl-3-chlorocarbazole
• 化学式: C₁₉H₁₄ClN
• 分子量: 291.78
• InChiKey: ASOXGJARQSVGBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-benzyl-3-chloro-9H-carbazole 在 ammonium hydroxide 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 N1,N2-bis(5-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)oxalamide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到3-amino-9-benzylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  通过CuI /羟基二酰胺催化的芳基氯化物和氨气耦合组装伯（杂）芳胺

  摘要：

  已经开发了一种通用的和实用的催化体系，用于用含水或气态氨将芳基氯化物进行芳基胺化，其中CuI为催化剂，双芳基草酸二酰胺为配体。反应在105–120°C下进行，以高收率提供具有各种官能团的各种伯（杂）芳基胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03230
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-5-chloroisatin 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 9-benzyl-3-chloro-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  闭环复分解和环重排-芳构化合成咔唑生物碱

  摘要：

  咔唑生物碱的组装工艺是在关键步骤闭环复分解（RCM）和环重排芳构化（RRA）的基础上开发的。该方法基于烯丙基格利雅（Irally Grignard）除以伊斯丁衍生物之外，从而通过1,2-烯丙基转移可平稳地获得2,2-二烯丙基3-氧吲哚衍生物。二烯丙基衍生物用作RCM前体，以提供一类新的螺环戊烯-3-氧吲哚衍生物，该衍生物经过新颖的RRA反应以提供咔唑衍生物。通过在正交串联催化过程中结合RCM和RRA步骤，缩短了咔唑的合成顺序。咔唑生物碱的直接合成进一步证明了这种方法的实用性，其中包括阿莫konal衍生物，girinimbilol，heptaphylline，

  DOI：

  10.1002/anie.201508746

文献信息

• Synthesis of Carbazole Alkaloids by Ring‐Closing Metathesis and Ring Rearrangement–Aromatization
  作者：Kalyan Dhara、Tirtha Mandal、Joydeb Das、Jyotirmayee Dash

  DOI：10.1002/anie.201508746

  日期：2015.12.21

  Aprocess for the assembly of carbazole alkaloids has been developed on the basis of ring‐closing metathesis (RCM) and ringrearrangement–aromatization (RRA) as the key steps. This method is based on allyl Grignard addition to isatin derivatives to provide smooth access to 2,2‐diallyl 3‐oxindole derivatives through a 1,2‐allyl shift. The diallyl derivatives were used as RCM precursors to afford a novel

  咔唑生物碱的组装工艺是在关键步骤闭环复分解（RCM）和环重排芳构化（RRA）的基础上开发的。该方法基于烯丙基格利雅（Irally Grignard）除以伊斯丁衍生物之外，从而通过1,2-烯丙基转移可平稳地获得2,2-二烯丙基3-氧吲哚衍生物。二烯丙基衍生物用作RCM前体，以提供一类新的螺环戊烯-3-氧吲哚衍生物，该衍生物经过新颖的RRA反应以提供咔唑衍生物。通过在正交串联催化过程中结合RCM和RRA步骤，缩短了咔唑的合成顺序。咔唑生物碱的直接合成进一步证明了这种方法的实用性，其中包括阿莫konal衍生物，girinimbilol，heptaphylline，
• SN2 reactions of nitranions with benzyl chlorides
  作者：Frederick Bordwell、David L. Hughes

  DOI：10.1021/ja00323a029

  日期：1984.5

  Comparaison des reactivites des anions azotes derives de carbazoles, phenothiazines, diphenylamines et carboxamides les uns par rapport aux autres, et avec les carbanions, oxanions et amines neutres de structures similaires

  Comparaison des Reactivity des Reactivity des anions azotes衍生 de carbazoles, phenothiazines, diphenylamines et carboxamides les uns par rapport aux autres, et avec les carbanions, oxanions et amines neutres de structure similaires
• Oxidative Pd(II)-Catalyzed C−H Bond Amination to Carbazole at Ambient Temperature
  作者：James A. Jordan-Hore、Carin C. C. Johansson、Moises Gulias、Elizabeth M. Beck、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1021/ja806543s

  日期：2008.12.3

  We report a new Pd(II)-catalyzed C-H bond amination reaction to form carbazoles, an important motif that is prevalent in a range of systems. The catalytic amination process operates under extremely mild conditions and produces carbazole products in good to excellent yields. Carbazoles possessing complex molecular architecture can also be formed using this reaction, highlighting its potential in natural

  我们报告了一种新的 Pd(II) 催化的 CH 键胺化反应以形成咔唑，这是在一系列系统中普遍存在的重要基序。催化胺化过程在极其温和的条件下运行，并以良好到极好的收率生产咔唑产品。使用该反应也可以形成具有复杂分子结构的咔唑，突出了其在天然产物合成应用中的潜力。初步的机理研究表明，反应通过 Pd(II)/Pd(IV) 歧管进行，并且从高氧化态 Pd(IV) 配合物中还原消除有利于这种转变的温和条件。
• BORDWELL, F. G.;HUGHES, D. L., J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 11, 3234-3240
  作者：BORDWELL, F. G.、HUGHES, D. L.

  DOI：——

  日期：——
• Divergent and Orthogonal Approach to Carbazoles and Pyridoindoles from Oxindoles via Indole Intermediates
  作者：Tirtha Mandal、Gargi Chakraborti、Shilpi Karmakar、Jyotirmayee Dash

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01827

  日期：2018.8.17

  regiospecific approach to 2- and 2,3-disubstituted indole derivatives in high yields via a one-pot aromatization driven dehydration pathway. This method allows a convenient preparation of diallyl indoles that are used as ring-closing metathesis (RCM) precursors for the orthogonal synthesis of pyrido[1,2-a]indoles and carbazoles. The synthetic utility of this method is illustrated by the synthesis of a microtubulin

  以前未开发的将格利雅（Grignard）添加到羟吲哚中的方法通过一锅芳构化驱动的脱水途径，以高收率提供了一种区域特异性的方法，用于2-和2,3-二取代的吲哚衍生物。这种方法可以方便地制备用作烯丙基[1,2- a ]吲哚和咔唑的正交合成的闭环复分解（RCM）前体的二烯丙基吲哚。该方法的合成效用通过微管蛋白抑制剂和天然存在的咔唑生物碱的合成来说明。