3-hydroxy-5-(1-hydroxyethyl)dihydrofuran-2-one | 79645-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-hydroxy-5-(1-hydroxyethyl)dihydrofuran-2-one
• 英文别名: 3,6-dideoxy-D-xylo-hexono-1,4-lactone；(3R,5R)-3-hydroxy-5-[(1R)-1-hydroxyethyl]oxolan-2-one
• CAS: 79645-45-7
• 化学式: C₆H₁₀O₄
• 分子量: 146.143
• InChiKey: HCRQSUJAGICGSB-UOWFLXDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-5-(1-hydroxyethyl)dihydrofuran-2-one 在 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 3,6-dideoxy-2,4-di-O-p-nitrobenzoyl-β-D-xylo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Bock; Meldal, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1983, vol. 37, # 7, p. 629 - 638

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-3,6-dideoxy-D-xylo-hexono-1,4-lactone 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3-hydroxy-5-(1-hydroxyethyl)dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Bock, Klaus; Lundt, Inge; Pedersen, Christian, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1986, vol. 40, # 3, p. 163 - 171

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Facile and Efficient Synthesis of (+)- and (-)-allo-Muscarine and Analogs
  作者：Jens Chr. Norrild、Christian Pedersen

  DOI：10.1055/s-1997-1323

  日期：1997.10

  Treatment of easily obtainable 1-alkylamino-1,3,6-trideoxyhexitols with hydrogen fluoride in the presence of formic acid gives the corresponding C-5 inverted 2,5-anhydrides in high yields. The synthesis of allo-muscarine and its N-benzyl analog from galactono-1,4-lactone is reported in 30 and 41% overall yield, respectively.

  在甲酸存在的情况下，用氟化氢处理易得的1-烷基氨基-1,3,6-三脱氧己糖醇，可获得相应的C-5倒置2,5-酸酐，且收率很高。据报道，从半乳糖酸-1,4-内酯合成异-毒蕈碱及其N-苄基类似物的总收率分别为30%和41%。
• Synthesis of 3-DPA Lactone via Tandem Cyclization Reaction of Acetonide Protected Methyl 4,5-Dihydroxy-2-chloroglycidate
  作者：Sadao Tsuboi、Takuzo Komiyama、Yutaka Takaguchi

  DOI：10.3987/com-06-10789

  日期：——