2-甲基喹啉-5,8-二酮 | 90800-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基喹啉-5,8-二酮
• 英文名称: 2-methyl-5,8-dihydro-5,8-dioxoquinoline
• 英文别名: 2-methylquinoline-5,8-dione；2-methyl-quinoline-5,8-dione；2-Methyl-chinolin-5,8-dion；2-methylquinoline-5,8-quinone；2-Methyl-chinolinchinon-(5,8)；5,8-Quinolinedione, 2-methyl-
• CAS: 90800-33-2
• 化学式: C₁₀H₇NO₂
• 分子量: 173.171
• InChiKey: SYRKLPUYGHMXDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基喹啉-5,8-二酮 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7-ethoxy-2,6-dimethylpyrido[3,2-g]quinoline-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  2-乙氧基-2-丁醛N，N-二甲基hydr与杂环醌的反应。呋喃喹啉的区域特异性形成

  摘要：

  描述了2-乙氧基-2-丁烯醛N，N-二甲基hydr与氮杂萘醌的反应。喹啉-5,8-二酮主要导致呋喃喹啉衍生物的区域特异性形成，而异喹啉-5,8-二酮在相同条件下产生1,4-二氢-1,6-二氮杂蒽醌衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79652-3
• 作为产物：
  描述：

  (8-甲氧基-2-甲基-5-喹啉基)胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以80%的产率得到2-甲基喹啉-5,8-二酮
  参考文献：
  名称：

  Facile Oxidation of Fused 1,4-Dimethoxybenzenes to 1,4-Quinones Using NBS:  Fine-Tuned Control over Bromination and Oxidation Reactions

  摘要：

  [GRAPHICS]Fused 1,4-dimethoxybenzenes could be oxidized to benzoquinones by either direct oxidation or demethylation-oxidation. The oxidative demethylation of 5,8-dimethoxy-2-methylquinoline using 1.1 equiv of NBS in aqueous THF and a catalytic amount of H2SO4 at 20 degreesC for 5 min gave 2-methylquinoline-5,8-dione in 98% yield without bromination. Moreover, we can control either bromination or oxidative demethylation, or both reactions.

  DOI：

  10.1021/ol006952r

文献信息

• Simple preparation of 7-alkylamino-2-methylquinoline-5,8-diones: regiochemistry in nucleophilic substitution reactions of the 6- or 7-bromo-2-methylquinoline-5,8-dione with amines
  作者：Han Young Choi、Dae Yoon Chi

  DOI：10.1016/j.tet.2004.04.041

  日期：2004.5

  7-Alkylamino-2-methylquinoline-5,8-diones (7) were prepared from 6-bromo-2-methylquinoline-5,8-dione (2) not from 7-bromo-2-methylquinoline-5,8-dione (1). The chemistry of the transformation of 6-bromo-2-methylquinoline-5,8-dione (2) and various alkylamines, such as piperidine, 2-methylaziridine, benzylamine, n-butylamine, cyclohexylamine, t-butylamine, and ammonia, to 7-alkylamino compounds 7 as well

  由6-溴-2-甲基喹啉-5,8-二酮（2）而不是由7-溴-2-甲基喹啉-5,8-二酮制备7-烷基氨基-2-甲基喹啉-5,8-二酮（7）（1）。6-溴-2-甲基喹啉-5,8-二酮（2）和各种烷基胺（如哌啶，2-甲基氮丙啶，苄胺，正丁胺，环己胺，叔丁胺和氨）的化学转化7-烷基氨基化合物7以及7-溴化合物1和烷基胺向6-烷基氨基-2-甲基喹啉-5,8-二酮的转化11被研究了。由5,8-二羟基-2-甲基喹啉（15）和5,7形成的关键中间体6和7-溴-2-甲基-2-甲基喹啉-5,8-二酮（2和1）的高效简单合成路线分别开发了-二溴-8-羟基-2-甲基喹啉（9）。我们还提出了6-和7-溴-2-甲基喹啉-5,8-二酮（2和1）的亲核胺基反应具有非正常区域选择性的机制。
• Oxidation of phenols to quinones by bis(trifluoroacetoxy)iodobenzene.
  作者：R. Barret、M. Daudon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97755-4

  日期：1990.1

  Bis (trifluoroacetoxy) iodobenzene oxidizes phenols into quinones in good yield.

  双（三氟乙酰氧基）碘苯可将苯酚氧化成醌，收率很高。
• Quinoline quinones and anti-asthmatic use thereof
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04492704A1

  公开（公告）日：1985-01-08

  This invention relates to a class of quinoline quinones, which are useful for the therapy of immediate hypersensitivity reactions, such as asthma, and in treating any condition characterized by excessive release of leukotrienes. This invention also includes a method for treating these conditions, which comprises administering to animals, including humans, an effective dose of the quinoline quinone compounds. A further part of this invention is pharmaceutical formulations containing these pharmacologically-active compounds.

  这项发明涉及一类喹啉醌类化合物，可用于治疗即刻过敏反应，如哮喘，以及治疗任何以白三烯过度释放为特征的疾病。该发明还包括一种治疗这些疾病的方法，包括向动物，包括人类，施用有效剂量的喹啉醌类化合物。该发明的另一部分是含有这些药理活性化合物的药物配方。
• Synthesis and NMR structural study of furoquinolines and naphthofurans from quinones and a 1-azadiene
  作者：Pascal Nebois、Houda Fillion、Leila Benameur、Bernard Fenet、Jean-Louis Luche

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80179-4

  日期：1993.1

  The ability of 2-ethoxybut-2-enal N,N-dimethylhydrazone to give with quinoline 5,8-diones or 1,4-naphtho-quinones, either a [4+2] cycloaddition in a neutral medium or a [3+2] process in the presence of trifluoroacetic acid is described. A 2D 1H-13C HMBC and 1D 1H NOE DIFF study is made in order to confirm the structures.

  2-乙氧基丁-2-烯醛N，N-二甲基hydr与喹啉5,8-二酮或1,4-萘醌生成中性介质中[4 + 2]环加成或[3+]的能力[2]描述了在三氟乙酸存在下的方法。为了确定结构，进行了2D 1 H- 13 C HMBC和1D 1 H NOE DIFF研究。
• [EN] ANTI-INFLAMMATORY COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES ANTI-INFLAMMATOIRES
  申请人：ITED NEW ZEALAND INST FOR CROP

  公开号：WO2006031134A1

  公开（公告）日：2006-03-23

  The invention relates to compounds of formula (I) or formula (II) which have anti-inflammatory activity and comprise a new class of NSAIDs. The compounds are therefore useful for treating inflammatory diseases or disorders. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing these compounds, as well as methods of treating inflammatory diseases or disorders using compounds of formula (III) or formula (IV).

  本发明涉及式(I)或式(II)的化合物，具有抗炎活性，并包含一类新的非甾体抗炎药。因此，这些化合物可用于治疗炎症性疾病或疾患。本发明还涉及含有这些化合物的制药组合物，以及使用式(III)或式(IV)的化合物治疗炎症性疾病或疾患的方法。