1-{3-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl]-2-hydroxy-4,6-bis(methoxymethoxy)phenyl}ethanone | 328946-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-{3-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl]-2-hydroxy-4,6-bis(methoxymethoxy)phenyl}ethanone
• 英文别名: 4',6'-bis[(methoxy)methoxy]-2'-hydroxy-3'-(1'-geranyl)acetophenone；4,6-Bis[(methoxy)methoxy]-2-hydroxy-3-(1'-geranyl)acetophenone；4,6-dimethoxymethoxy-2-hydroxy-3-(1'-geranyl)acetophenone；1-[3-geranyl-2-hydroxy-4,6-bis(methoxymethoxy)phenyl]ethanone；1-[3-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-2-hydroxy-4,6-bis(methoxymethoxy)phenyl]ethanone
• CAS: 328946-43-6
• 化学式: C₂₂H₃₂O₆
• 分子量: 392.492
• InChiKey: CBWRMMPWRXASFH-MHWRWJLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{3-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl]-2-hydroxy-4,6-bis(methoxymethoxy)phenyl}ethanone 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 43.75h， 生成 (E)-1-(3-((E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl)-2,4,6-trihydroxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  异戊烯基黄烷酮的简便合成方法：首先完全合成（+/-）-苯二酮A和（+/-）-巯基黄烷酮A。

  摘要：

  已经开发了一种简便而有效的合成C-8和C-6戊烯基黄酮的方法，该方法具有2,4,6-三羟基苯乙酮的高区域选择性烯丙基化和异戊烯化多羟基查耳酮的区域选择性环化的特征。因此，从关键中间体3开始，已经实现了第一个有效的全合成（+/-）-磺基黄烷酮A（1）和（+/-）-苯并二酮A（2），这是两种具有抗菌活性的天然存在的香叶基黄烷酮。通过对geranylated四羟基查耳酮的区域选择性环化4。

  DOI：

  10.1021/np0001124
• 作为产物：
  描述：

  香叶基溴 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-{3-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl]-2-hydroxy-4,6-bis(methoxymethoxy)phenyl}ethanone
  参考文献：
  名称：

  第一次全合成（±）-普yan宁和（±）-4'-O-甲基邦宁酮

  摘要：

  摘要已经获得了一种简便的方法，用于首次完全合成两个天然存在的geranylated黄酮类化合物，（±）-嘌呤苷1和（±）-4'-O-甲基bonannione 2，总收率分别为27％和21％。关键步骤是香叶基化的三羟基查尔酮的区域选择性环化和2,4,6-三羟基苯乙酮的区域性选择性香叶基化。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2010.06.037

文献信息

• Synthesis of a Natural Chalcone and Its Prenyl Analogs - Evaluation of Tumor Cell Growth-Inhibitory Activities, and Effects on Cell Cycle and Apoptosis
  作者：Marta P. Neves、Raquel T. Lima、Kanthima Choosang、Panee Pakkong、Maria de São José Nascimento、M. Helena Vasconcelos、Madalena Pinto、Artur M. S. Silva、Honorina Cidade

  DOI：10.1002/cbdv.201100190

  日期：2012.6

  Six prenyl (=3-methylbut-2-en-1-yl) chalcones (=1,3-diphenylprop-2-en-1-ones), 2-7, and one natural non-prenylated chalcone, 1, have been synthesized and evaluated for their in vitro growth-inhibitory activity against three human tumor cell lines. A pronounced dose-dependent growth-inhibitory effect was observed for all prenylated derivatives, except for 7. The chalcone possessing one prenyloxy group

  已经生产了6个异戊烯基（= 3-甲基丁-2-烯-1-基）查耳酮（= 1,3-二苯基丙-2-烯-1-酮）2-7和1个天然的非炔丙基查尔酮1，合成并评估了它们对三种人类肿瘤细胞系的体外生长抑制活性。对于除7以外的所有烯丙基化衍生物，均观察到明显的剂量依赖性生长抑制作用。查尔酮在C（2'）具有一个异戊烯氧基，即2，是针对三种人类肿瘤细胞系的最活跃衍生物（ 5.9
• New Synthetic Routes to Biologically Interesting Geranylated Flavanones and Geranylated Chalcones: First Total Synthesis of (±)-Prostratol F, Xanthoangelol, and (±)-Lespeol
  作者：Doo Hwan Jung、Yong Rok Lee、Sung Hong Kim

  DOI：10.1002/hlca.200900251

  日期：2010.4

  biologically interesting geranylated flavanones and geranylated chalcones is described. Thus, the first total syntheses of the geranylated flavanones (±)‐prostratol F (1), (±)‐8‐geranyl‐3′,4′,7‐trihydroxyflavanone (2), and (±)‐6‐geranyl‐5,7‐dihydroxy‐3′,4′‐dimethoxyflavanone (3) were carried out starting from 2,4‐dihydroxyacetophenone (10) and 2,4,6‐trihydroxyacethophenone (17) in five to six steps (Schemes 2

  描述了一种新的，高效的合成方法，可用于生物学上有趣的Geranylated黄烷酮和Geranylated查耳酮。因此，首先合成了香叶基黄烷酮（±）-炔雌醇F（1），（±）-8-香叶基3'，4'，7-三羟基黄酮（2）和（±）-6-香叶基-从2,4-二羟基苯乙酮（10）和2,4,6-三羟基苯乙酮（17）开始以5至6个步骤进行5,7-dihydroxy-3'，4'-dimethoxyflavanone（3）（方案2和3）。香叶基查尔酮黄蒽酚（4），3-香叶基-2-3,3 '，4,4'-四羟基查尔酮（5），（±）-莱斯皮醇（6），以及lespeol衍生物（±） - 7 - 9合成由2,4-二羟基苯乙酮（起始10在三到四个步骤（）方案2和6）。
• First total synthesis of (±)-puyanin and (±)-4′-O-methylbonannione
  作者：Jin Hui Yang、Yu Heng Zhang、Hong Jun Li、Shi Zhi Jiang、Yun Feng Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.06.037

  日期：2010.11

  Abstract A facile approach for the first total synthesis of two naturally occurring geranylated flavonoids, (±)-puyanin 1 and (±)-4′- O -methylbonannione 2 has been obtained with total yield 27% and 21%, respectively. The key steps were regioselective cyclization of geranylated trihydroxychalcone and regioselective geranylation of 2,4,6-trihydroxyacetophenone.

  摘要已经获得了一种简便的方法，用于首次完全合成两个天然存在的geranylated黄酮类化合物，（±）-嘌呤苷1和（±）-4'-O-甲基bonannione 2，总收率分别为27％和21％。关键步骤是香叶基化的三羟基查尔酮的区域选择性环化和2,4,6-三羟基苯乙酮的区域性选择性香叶基化。
• Huang, Chusheng; Zhang, Zhe; Li, Yulin, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 11, p. 1274 - 1276
  作者：Huang, Chusheng、Zhang, Zhe、Li, Yulin

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of (<i>R</i>,<i>S</i>)-Sophoraflavanone C
  作者：Chusheng Huang、Zhe Zhang、Yulin Li

  DOI：10.1021/np980026s

  日期：1998.10.1

  Sophoraflavanone C, a C-8 geranylflavanone natural product originally isolated from Echinosophora koreensis, has been synthesized in racemic form in six steps, starting from 2,4,6-trihydroxyacetophenone and 2,4-dihydroxybenzaldehyde.