(E)-1-(3-((E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl)-2,4,6-trihydroxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one | 73436-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(3-((E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl)-2,4,6-trihydroxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 2',4',6'-Trihydroxy-3'-(1''-geranyl)chalcone；3'-Geranyl-2',4',6'-trihydroxychalcone；(E)-1-[3-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-2,4,6-trihydroxyphenyl]-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 73436-02-9
• 化学式: C₂₅H₂₈O₄
• 分子量: 392.495
• InChiKey: ZQNDIDYSUDPHEU-DDSGDGAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(3-((E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl)-2,4,6-trihydroxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one 在 水 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到(+/-)-5,7-Dihydroxy-6-(1''-geranyl)flavanone
  参考文献：
  名称：

  异戊烯基黄烷酮的简便合成方法：首先完全合成（+/-）-苯二酮A和（+/-）-巯基黄烷酮A。

  摘要：

  已经开发了一种简便而有效的合成C-8和C-6戊烯基黄酮的方法，该方法具有2,4,6-三羟基苯乙酮的高区域选择性烯丙基化和异戊烯化多羟基查耳酮的区域选择性环化的特征。因此，从关键中间体3开始，已经实现了第一个有效的全合成（+/-）-磺基黄烷酮A（1）和（+/-）-苯并二酮A（2），这是两种具有抗菌活性的天然存在的香叶基黄烷酮。通过对geranylated四羟基查耳酮的区域选择性环化4。

  DOI：

  10.1021/np0001124
• 作为产物：
  描述：

  1-{3-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl]-2-hydroxy-4,6-bis(methoxymethoxy)phenyl}ethanone 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 43.75h， 生成 (E)-1-(3-((E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl)-2,4,6-trihydroxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  异戊烯基黄烷酮的简便合成方法：首先完全合成（+/-）-苯二酮A和（+/-）-巯基黄烷酮A。

  摘要：

  已经开发了一种简便而有效的合成C-8和C-6戊烯基黄酮的方法，该方法具有2,4,6-三羟基苯乙酮的高区域选择性烯丙基化和异戊烯化多羟基查耳酮的区域选择性环化的特征。因此，从关键中间体3开始，已经实现了第一个有效的全合成（+/-）-磺基黄烷酮A（1）和（+/-）-苯并二酮A（2），这是两种具有抗菌活性的天然存在的香叶基黄烷酮。通过对geranylated四羟基查耳酮的区域选择性环化4。

  DOI：

  10.1021/np0001124

文献信息

• Hits-to-Lead Optimization of the Natural Compound 2,4,6-Trihydroxy-3-geranyl-acetophenone (tHGA) as a Potent LOX Inhibitor: Synthesis, Structure-Activity Relationship (SAR) Study, and Computational Assignment
  作者：Chean Ng、Kamal Rullah、Faridah Abas、Kok Lam、Intan Ismail、Fadzureena Jamaludin、Khozirah Shaari

  DOI：10.3390/molecules23102509

  日期：——

  reduced. One geranylated analogue, 3d, with an IC50 value of 15.3 μ M, exhibited better LOX inhibitory activity when compared to tHGA (3a), which was in agreement with our previous findings. Kinetics study showed that the most active analogue (3e) and tHGA (3a) acted as competitive inhibitors. The combination of in silico approaches of molecular docking and molecular dynamic simulation revealed that the

  合成了一系列新的2,4,6-三羟基-3-香叶基-苯乙酮（tHGA）类似物，并评估了它们对脂氧合酶（LOX）的抑制活性。由于疏水相互作用的减少，异戊酸酯化的类似物4a⁻g（半数最大抑制浓度（IC50）值在35μM至95μM之间）没有表现出比tHGA（3a）更好的抑制活性（IC50值：23.6μM）当烷基链长度减少时。与tHGA（3a）相比，一种具有IC50值为15.3μM的香叶基化类似物3d表现出更好的LOX抑制活性，这与我们之前的发现是一致的。动力学研究表明，活性最高的类似物（3e）和tHGA（3a）充当竞争性抑制剂。分子对接和分子动力学模拟的计算机模拟方法的结合表明，这些类似物的亲脂性进一步增强了LOX抑制活性。根据吸收，分布，代谢，排泄和毒性（ADMET）以及通过komputer辅助技术（TOPKAT）进行的毒性预测，所有geranylated类似物（3a⁻g）均无肝毒性作用且可生物降
• Synthesis and Docking Studies of 2,4,6-Trihydroxy-3-Geranylacetophenone Analogs as Potential Lipoxygenase Inhibitor
  作者：Chean Ng、Kamal Rullah、Mohd Aluwi、Faridah Abas、Kok Lam、Intan Ismail、Radhakrishnan Narayanaswamy、Fadzureena Jamaludin、Khozirah Shaari

  DOI：10.3390/molecules190811645

  日期：——

  acids, such as linoleic acid to form hydroperoxides. The search for selective LOX inhibitors may provide new therapeutic approach for inflammatory diseases. Herein, we report the synthesis of tHGA analogs using simple Friedel-Craft acylation and alkylation reactions with the aim of obtaining a better insight into the structure-activity relationships of the compounds. All the synthesized analogs showed potent

  从药用植物 Melicope ptelefolia 中分离出的天然产物分子 2,4,6-trihydroxy-3-geranyl-acetophenone (tHGA) 显示出有效的脂氧合酶 (LOX) 抑制活性。众所周知，LOX 在炎症反应中起着重要作用，因为它催化不饱和脂肪酸（如亚油酸）氧化形成氢过氧化物。寻找选择性LOX抑制剂可能为炎症性疾病提供新的治疗方法。在此，我们报告了使用简单的 Friedel-Craft 酰化和烷基化反应合成 tHGA 类似物，目的是更好地了解化合物的构效关系。所有合成的类似物均以剂量依赖性方式显示出有效的大豆 15-LOX 抑制活性（IC50 = 10.31-27。61 μM)，其中化合物 3e 的活性是 tHGA 的两倍。然后应用分子对接来揭示化合物 3e 在大豆 15-LOX 结合位点中的重要结合相互作用。研究结果表明，较长的带有脂族链 (5Cs) 和芳族基团的酰基的存在会显着影响酶活性。
• A Facile Synthetic Approach to Prenylated Flavanones:  First Total Syntheses of (±)-Bonannione A and (±)-Sophoraflavanone A
  作者：Yongqiang Wang、Wenfei Tan、Weidong Z. Li、Yulin Li

  DOI：10.1021/np0001124

  日期：2001.2.1

  syntheses of both C-8 and C-6 prenylated flavonoids has been developed that features a highly regioselective prenylation of 2,4,6-trihydroxyacetophenone and regioselective cyclization of prenylated polyhydroxy chalcones. Thus, the first efficient total syntheses of (+/-)-sophoraflavanone A (1) and (+/-)-bonannione A (2), two naturally occurring geranylated flavanones with antibacterial activities,

  已经开发了一种简便而有效的合成C-8和C-6戊烯基黄酮的方法，该方法具有2,4,6-三羟基苯乙酮的高区域选择性烯丙基化和异戊烯化多羟基查耳酮的区域选择性环化的特征。因此，从关键中间体3开始，已经实现了第一个有效的全合成（+/-）-磺基黄烷酮A（1）和（+/-）-苯并二酮A（2），这是两种具有抗菌活性的天然存在的香叶基黄烷酮。通过对geranylated四羟基查耳酮的区域选择性环化4。