bicyclofarnesylacetone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: bicyclofarnesylacetone
• 英文别名: 15,16-dinorlabd-8(9)-en-13-one；14,15-Bisnorlabd-8-en-13-on；4-[(8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl]butan-2-one
• 化学式: C₁₈H₃₀O
• 分子量: 262.436
• InChiKey: FYTVLSLHXKPOEQ-UHUGOGIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclofarnesylacetone 在 氢氧化钾 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 (Z)-3-Methyl-5-((S)-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl)-pent-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Superacidic cyclization of higher terpenoid acids and their esters

  摘要：

  The superacidic cyclization of aliphatic and partially cyclized C-15-C-25 terpenoid acids and their esters proceeds structure-selectively and stereospecifically, affording a-isomers of completely cyclized epimeric beta,gamma-unsaturated acids of esters; the configuration of their carboxylic or ester groups is predetermined by the configuration of the double bond conjugated with the carboxyl or ester groups in the starting compounds.

  DOI：

  10.1007/bf00713614
• 作为产物：
  描述：

  8α-hydroxy-15,16-dinorlabd-13-one 在 C₄H₁₂O₃SSi 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以80%的产率得到bicyclofarnesylacetone
  参考文献：
  名称：

  Norlabdane Compounds Containing Thiosemicarbazone or 1,3-Thiazole Fragments: Synthesis and Antimicrobial Activity

  摘要：

  研究人员合成了带有硫代氨基甲酸酯和 1,3-噻唑片段的新的二-、三-、四-和五-香豆素化合物。对它们的抗真菌和抗细菌活性进行了研究。这项研究的主要优势在于可利用的起始材料，即从可再生资源中分离出来的天然唇烷二萜（-）-sclareol，以及这些化合物的天然来源所带来的高生物活性和低毒性。

  DOI：

  10.1007/s10600-021-03292-3