6-chloro-2-(p-tolyl)-4H-chromen-4-one | 41255-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 6-chloro-2-(p-tolyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 6-Chloro-4'-methylflavone；6-chloro-2-(4-methylphenyl)chromen-4-one
• CAS: 41255-31-6
• 化学式: C₁₆H₁₁ClO₂
• 分子量: 270.715
• InChiKey: USPRHJDYJRDVNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-184 °C
• 沸点：
  420.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4-苯基噻唑 、 6-chloro-2-(p-tolyl)-4H-chromen-4-one 在 sodium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以71 %的产率得到6-((4-phenylthiazol-2-yl)amino)-2-(p-tolyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anticancer Activity of Novel Thiazolo-Coumarin Derivatives

  摘要：

  作为创建新抑制剂支架的起点，我们采用分子杂交方法 分子杂交法设计新型分子，将香豆素-噻唑杂化物用作 mPGES-1 酶抑制剂。 因此，在本研究中，合成了新型噻唑香豆素衍生物 (8-35)，并通过 1H NMR、IR 1H NMR、IR 和 ESI-MS 光谱。还研究了所有合成分子（8-35）对 MCF 细胞的抗癌活性。 对 MCF-7（乳腺癌）、caco-2（结肠癌）和 HeLa（宫颈癌）细胞系的抗癌活性进行了研究。 细胞系的抗癌活性。研究结果表明，化合物（8-14）和（22-28）在不同浓度（12.5 浓度分别为 12.5、50、100 μg/mL 和超过 100 μg/mL。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2023.27263
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴-5-氯苯基)-3-(对甲苯基)丙烷-1,3-二酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到6-chloro-2-(p-tolyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属的分子内乌尔曼型O-芳基化反应：色酮衍生物的合成

  摘要：

  期望超出预期：已开发出一种无过渡金属的方法来获取色酮衍生物。在存在K 2 CO 3的情况下，在DMF中进行取代的1-（2-卤代芳基）-丙烷-1,3-二酮的分子内O-芳基化反应，相应的目标产物收率良好至优异（参见方案； DMF = N，N'-二甲基甲酰胺）。

  DOI：

  10.1002/anie.201007302

文献信息

• Rh-Catalyzed aldehydic C–H alkynylation and annulation
  作者：Maddali L. N. Rao、Boddu S. Ramakrishna

  DOI：10.1039/c9ob02670c

  日期：——

  aldehydic C-H bond alkynylation and annulation for the in situ synthesis of chromones and aurones are described. It involves the sequential aldehyde C-H bond alkynylation of salicylaldehyde with in situ generated 1-bromoalkyne from 1,1-dibromoalkene followed by annulation. This protocol shows good functional group tolerance including aryl, alkenyl, alkyl and heteroaryl-1,1-dibromoalkenes. The steric/electronic

  描述了新颖的Rh催化醛CH键炔化和环化原位合成色酮和aurones。它涉及水杨醛与由1,1-二溴烯烃原位生成的1-溴炔烃进行的连续醛CH键炔化反应，然后进行环化。该协议显示出良好的官能团耐受性，包括芳基，烯基，烷基和杂芳基-1,1-二溴烯烃。在邻位羟基炔酮的碱介导的原位环化过程中证明了空间/电子效应，以生成金酮。
• An efficient oxidative conversion of 2-aryl-2H-chromenes to the corresponding flavones by tert-butylhydroperoxide and copper bromide
  作者：Dipanwita Banerjee、Utpal Kayal、Gourhari Maiti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.006

  日期：2016.4

  A simple and efficient method has been developed for the facile oxidation of chromenes to the corresponding flavones by tert-butylhydroperoxide (TBHP) in the presence of copper(II) bromide catalyst in toluene at 80 °C in a very short time. The reaction demonstrates excellent reactivity, functional group tolerance, and good to excellent yields without using conventional strong oxidizing agents.

  已经开发了一种简单有效的方法，用于在80℃下于很短时间内在甲苯中存在溴化铜（II）的情况下，通过叔丁基氢过氧化物（TBHP）轻松地将二甲基苯酮氧化为相应的黄酮。该反应显示出优异的反应性，官能团耐受性以及良好至优异的产率，而无需使用常规的强氧化剂。
• Novel and Efficient Access to Flavones under Mild Conditions: Aqueous HI-Mediated Cascade Cyclization/Oxidative Radical Reaction of 2-Propynolphenols
  作者：Xian-Rong Song、Ren Li、Tao Yang、Xi Chen、Haixin Ding、Qiang Xiao、Yong-Min Liang

  DOI：10.1002/ejoc.201801154

  日期：2018.11.1

  disclose a metal‐free and efficient method for the direct conversion of 2‐propynolphenols to biologically important flavones using aqueous HI as the promoter. This transformation was proved via 4‐iodo‐2H‐chromenes intermediate, which was simultaneously conversed to corresponding flavones by a Csp2–I bond cleavage and a C–O bond formation under air.

  本文中，我们公开了一种无金属的高效方法，可以使用HI水溶液作为促进剂将2-丙炔酚直接转化为生物学上重要的黄酮。这种转化是通过4-碘-2- H-色酮中间体证明的，该中间体通过在空气中的C sp2 -I键断裂和C-O键形成同时转化为相应的黄酮。
• Pd(OAc)₂/SPPh₃ accelerated activation of gem-dichloroalkenes for the construction of 3-arylchromones
  作者：Jianming Liu、Weiwei Song、Yuanyuan Yue、Ren Liu、Hong Yi、Kelei Zhuo、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c5cc06334e

  日期：——

  The Pd-catalyzed regioselective intramolecular nucleophilic substitution of gem-dichloroalkene derivatives with salicylaldehydes leading to the synthesis of 3-arylchromones has been developed.

  通过Pd催化的选择性内分子亲核取代，gem-二氯烯衍生物与水杨醛反应，合成了3-芳基香豆素。
• Manganese(III) Acetate Mediated Oxidation of Flavanones: A Facile Synthesis of Flavones
  作者：Om V. Singh、M. Muthukrishnan、Gopan Raj

  DOI：10.1080/00397910500214490

  日期：2005.10.1

  Abstract Oxidation of flavanones (1a–o) with manganese(III) acetate by heating in acetic acid in presence of perchloric acid afforded exclusively flavones (2a–o) by dehydrogenation in almost quantitative yields.

  摘要 黄烷酮 (1a-o) 与乙酸锰 (III) 在高氯酸存在下通过在乙酸中加热氧化，通过脱氢以几乎定量的产率提供仅黄酮 (2a-o)。