[(2S)-1-oxaspiro[2.4]heptan-2-yl]methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: [(2S)-1-oxaspiro[2.4]heptan-2-yl]methanol
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: YBFNAIRUPOFXGX-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S)-1-oxaspiro[2.4]heptan-2-yl]methanol 在 stannous fluoride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (6R,7R)-9-Methylene-spiro[4.5]decane-6,7-diol
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled [m + n] annulation reactions. 2. A [3 + 3] route to chiral, nonracemic 1,2-cyclohexanediols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00236a042
• 作为产物：
  描述：

  2-(cyclopentylidene)ethanol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 作用下， 生成 [(2S)-1-oxaspiro[2.4]heptan-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled [m + n] annulation reactions. 2. A [3 + 3] route to chiral, nonracemic 1,2-cyclohexanediols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00236a042

文献信息

• Asymmetric epoxidation of α,β-unsaturated aldehydes catalyzed by a spiro-pyrrolidine-derived organocatalyst
  作者：Ming-Hui Xu、Yong-Qiang Tu、Jin-Miao Tian、Fu-Min Zhang、Shao-Hua Wang、Shi-Heng Zhang、Xiao-Ming Zhang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.02.009

  日期：2016.4

  The asymmetric epoxidation of alpha,beta-unsaturated aldehydes, catalyzed by a spiro-pyrrolidine (SPD)-derived organocatalyst, has been accomplished with good diastereoselectivities (up to dr >20:1) and with high to excellent enantioselectivities (up to 99% ee). (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereocontrolled [m + n] annulation reactions. 2. A [3 + 3] route to chiral, nonracemic 1,2-cyclohexanediols
  作者：Gary A. Molander、David C. Shubert

  DOI：10.1021/ja00236a042

  日期：1987.1