(5-nitro-furan-2-yl)piperidin-1-ylmethanone | 951-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (5-nitro-furan-2-yl)piperidin-1-ylmethanone
• 英文别名: 5-Nitro-furan-2-carbonsaeure-piperidid；1-(5-nitro-furan-2-carbonyl)-piperidine；1-(5-Nitrofuran-2-carbonyl)piperidine；(5-nitrofuran-2-yl)-piperidin-1-ylmethanone
• CAS: 951-91-7
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₄
• mdl: MFCD00458972
• 分子量: 224.216
• InChiKey: ARPKKCPMBWWWIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92 °C
• 沸点：
  383.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.325±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-2-糠酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (5-nitro-furan-2-yl)piperidin-1-ylmethanone
  参考文献：
  名称：

  硝基呋喃衍生物的合理设计：克鲁氏锥虫锥虫硫醇还原酶抑制剂的合成与评价

  摘要：

  介绍了一系列5-硝基-2-糠酸类似物的合理设计和合成。测试了针对克氏锥虫的副鞭毛形式的锥虫杀虫活性以及对人HeLa细胞的毒性作用。在所有合成化合物之间，十三个中的三个具有在Nfx范围内的IC 50值，但是化合物13表现出更好的效果，其IC 50对HeLa细胞的毒性为1.0±0.1μM，选择性指数为70。我们分析了化合物的活性8，12和13干扰锥虫的中枢氧化还原代谢途径，锥虫是主要的关键硫醇，它依赖于还原的锥虫硫酮。三种化合物表现为trypanothione还原酶比NFX的更好抑制剂（ķ I值118μM，61μM和68μM为8，12和13分别与245μM为NFX相比），所有以下一种非竞争性酶抑制图案。对接分析预测，抑制剂与酶-底物复合物的结合具有在计算机上计算的支持这种分子相互作用的结合能。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.10.055

文献信息

• Reactions of <scp>4‐Nitrophenyl</scp> 5‐substituted Furan‐2‐carboxylates with <scp> R ₂ NH </scp> / <scp> R ₂ NH ₂ </scp> ⁺ in 20 mol% <scp>DMSO</scp> (aq): Effect of Aryl Group on the <scp>Acyl‐Transfer</scp> Reaction
  作者：Sang Yong Pyun、Kyu Cheol Paik、Man So Han、Bong Rae Cho

  DOI：10.1002/bkcs.12296

  日期：2021.7

  Reactions of 4-nitrophenyl 2-furoates (1a–e) with R2NH/R2NH2+ in 20 mol% DMSO(aq) have been studied. The reactions produced aminolysis products and exhibited second-order kinetics. The Brönsted plots were linear with βnuc values of 0.75–0.89, which remained nearly the same for all 5-furyl substituents. The rate data showed excellent correlations on the Yukawa-Tsuno plots with ρ(x) = 0.72–1.1, and r = 0

  已经研究了 4-硝基苯基 2-糠酸酯 ( 1a–e ) 与 R 2 NH/R 2 NH 2 +在 20 mol% DMSO(aq) 中的反应。反应产生氨解产物并表现出二级动力学。Brönsted 图呈线性，β nuc值为 0.75-0.89，所有 5-呋喃基取代基几乎保持相同。速率数据在 Yukawa-Tsuno 图上显示出极好的相关性 ，分别为ρ( x ) = 0.72–1.1 和r = 0.55–0.95 。ρ 值增加，r值随着亲核试剂的增强而降低，表明 CO 键处的电子密度增加，共振贡献减少。结果已被解释为添加-消除机制，其中第二步是 rds。通过与 ArC(O)OC 6 H 4 -4-NO 2 (Ar = Ph, thienyl)的数据进行比较，评估了芳基对酰基转移反应的影响。
• Reaction of Ethyl 5-Substituted-2-furoylmalonates with Secondary Amines
  作者：Rudolf Kada、Jarmila Bruncková、Pavol Bobál'

  DOI：10.1135/cccc19941400

  日期：——

  In situ prepared magnesium salts of ethyl malonate react with 5-X-2-furoyl chlorides (X = Br, NO₂, C₆H₅S and C₆H₅SO₂) to give the corresponding ethyl 5-X-2-furoylmalonates. On treatment of these compounds with secondary amines no nucleophilic substitution of the group X in position 5 of the furan nucleus took place but, instead, amides of 5-X-2-furancarboxylic acids were isolated.

  原位制备的乙基马隆酸镁盐与5-X-2-呋喃酰氯（X = Br、NO2、C6H5S和C6H5SO2）反应，得到相应的乙基5-X-2-呋喃酰马隆酸酯。对这些化合物进行二级胺处理时，呋喃核心位置5上的X基团没有发生亲核取代，而是分离出5-X-2-呋喃羧酸酰胺。
• Rational design of nitrofuran derivatives: Synthesis and valuation as inhibitors of Trypanosoma cruzi trypanothione reductase
  作者：D.G. Arias、F.E. Herrera、A.S. Garay、D. Rodrigues、P.S. Forastieri、L.E. Luna、M.D.L.M. Bürgi、C. Prieto、A.A. Iglesias、R.M. Cravero、S.A. Guerrero

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.10.055

  日期：2017.1

  trypanosomatids, which is dependent of reduced trypanothione as the major pivotal thiol. The three compounds behaved as better inhibitors of trypanothione reductase than Nfx (Ki values of 118 μM, 61 μM and 68 μM for 8, 12 and 13, respectively, compared with 245 μM for Nfx), all following an uncompetitive enzyme inhibition pattern. Docking analysis predicted a binding of inhibitors to the enzyme-substrate complex

  介绍了一系列5-硝基-2-糠酸类似物的合理设计和合成。测试了针对克氏锥虫的副鞭毛形式的锥虫杀虫活性以及对人HeLa细胞的毒性作用。在所有合成化合物之间，十三个中的三个具有在Nfx范围内的IC 50值，但是化合物13表现出更好的效果，其IC 50对HeLa细胞的毒性为1.0±0.1μM，选择性指数为70。我们分析了化合物的活性8，12和13干扰锥虫的中枢氧化还原代谢途径，锥虫是主要的关键硫醇，它依赖于还原的锥虫硫酮。三种化合物表现为trypanothione还原酶比NFX的更好抑制剂（ķ I值118μM，61μM和68μM为8，12和13分别与245μM为NFX相比），所有以下一种非竞争性酶抑制图案。对接分析预测，抑制剂与酶-底物复合物的结合具有在计算机上计算的支持这种分子相互作用的结合能。