2,6,11-trimethyldodeca-2,6,10-triene | 36971-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,6,11-trimethyldodeca-2,6,10-triene
• 英文别名: tanacetene；tanacetine；(E)-2,6,11-trimethyl-dodeca-2,6,10-triene；E-2,6,11-Trimethyl-2,6,10-dodecatrien；(6E)-2,6,11-trimethyldodeca-2,6,10-triene
• CAS: 36971-05-8
• 化学式: C₁₅H₂₆
• 分子量: 206.371
• InChiKey: SATOEJVASOISEY-RVDMUPIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香叶基溴 在 lithium 、 乙胺 作用下， 生成 2,6,11-trimethyldodeca-2,6,10-triene
  参考文献：
  名称：

  General 1,5-diene synthesis involving overall allyl alcohol coupling with geometrical and positional control

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00710a061

文献信息

• PALLADIUM-CATALYZED REGIO- AND STEREOSELECTIVE DESULFONYLATION OF ALLYLIC SULFONES WITH LiHBEt₃. APPLICATION TO THE SYNTHESIS OF SQUALENE
  作者：Mitsunobu Mohri、Hideki Kinoshita、Katsuhiko Inomata、Hiroshi Kotake

  DOI：10.1246/cl.1985.451

  日期：1985.4.5

  Allylic p-tolyl sulfones were easily desulfonylated to the corresponding alkenes by LiHBEt3 in the presence of a catalytic amount of [PdCl2(dppp)] under mild conditions with the preservation of the original stereochemistry. This reaction was successfully applied to the synthesis of squalene.

  LiHBEt3 在一定量的 [PdCl2(dppp)]催化下，能在温和的条件下轻松地将烯丙基对甲苯砜脱磺化为相应的烯烃，并保持原有的立体化学结构。该反应被成功应用于合成角鲨烯。
• Regioreversed nucleophilic substitution of 2-(allyloxy)benzothiazole by allylic Grignard reagents. A regioselective synthesis of 1,5-dienes
  作者：Vincenzo Calo、Luigi Lopez、Giannangelo Pesce

  DOI：10.1039/p19880001301

  日期：——

  2-(Allyloxy)benzothiazoles react with allylic organomagnesium compounds in the presence of copper bromide to give 1,5-dienes. The C–C coupling occurs almost exclusively in a head-to-tail fashion. Contrary to this the same electrophiles, when complexed with copper(I) bromide before the addition of the allylic Grignard reagents, give only 1,5-dienes derived from a head-to-head coupling process. The change

  2-（烯丙氧基）苯并噻唑在溴化铜存在下与烯丙基有机镁化合物反应生成1,5-二烯。C–C耦合几乎完全是从头到尾的方式发生的。与此相反，在加入烯丙基格利雅试剂之前，将相同的亲电子试剂与溴化铜（I）络合，仅得到源自头对头偶联过程的1,5-二烯。选择性的变化可能是由于底物对有机金属物质的配位作用。
• Terpene und terpen-derivate—vii
  作者：A. Hoppmann、P. Weyerstahl

  DOI：10.1016/0040-4020(78)80208-7

  日期：1978.1

  The dithianes 3,7a/b, 11, 15, and 22 are alkylated with 1 resp. 2 to give 4, 8a/b, 12, 16. 19, and 23. The ketones 5, 9a/b, 13, 17, 20, and 24 are formed by hydrolysis, the hydrocarbons 6, 10a resp. lOa/b, 14,18, and 21 by hydrogenolysis. Similarly, egomaketone (31), the homologous ketone 32, perillene (29) and dendrolasine (30) are synthesized. 13C- and high resolution 1H-NMR spectra of 1,3-dithianes

  将二噻烷3,7a / b，11、15和22分别烷基化1个。2给出4、8a / b，12、16、19和23。酮5，图9A / B，13，17，20，和24都通过水解形成，烃6，10A RESP。通过氢解产生10a / b，14,18和21。类似地，合成了egomaketone（31），同源酮32，perillene（29）和dendrolasine（30）。13 C和高分辨率1讨论了1,3-二噻吩的1 H-NMR谱。
• Generation of allyllithium reagents by lithium-tetrahydrofuran reduction of allylic mesitoates. New procedure for selective allylic cross coupling and allylcarbinol synthesis
  作者：John A. Katzenellenbogen、Ronald S. Lenox

  DOI：10.1021/jo00942a027

  日期：1973.1
• A selective, allylic cross-coupling reaction. The generation of allyllithium reagents by reduction of allyl mesitoates.
  作者：John A. Katzenellenbogen、Ronald S. Lenox

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)84659-1

  日期：1972.1