3-methyl-8-nitro-1-phenylchromeno[4,3-c]pyrazol-4(1H)-one | 133632-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-methyl-8-nitro-1-phenylchromeno[4,3-c]pyrazol-4(1H)-one
• 英文别名: 3-Methyl-8-nitro-1-phenylchromeno[4,3-c]pyrazol-4-one
• CAS: 133632-88-9
• 化学式: C₁₇H₁₁N₃O₄
• 分子量: 321.292
• InChiKey: ZPWWLPUPOAKDSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-8-nitro-1-phenylchromeno[4,3-c]pyrazol-4(1H)-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-methyl-8-methylamino-1-phenylchromeno[4,3-c]pyrazol-4-(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  香豆素导致铬诺[4,3-c]吡唑-4-酮和吡喃并[4,3-c]吡唑-4-酮的结构研究：用于设计与肿瘤相关的碳酸酐酶同工型IX和XII的新支架。

  摘要：

  人碳酸酐酶（hCAs，EC 4.2.1.1）IX和XII在多种癌症中均过表达，并被视为可用于抗肿瘤治疗的药物靶标，因为它们的抑制作用已显示出可减少肿瘤的生长和转移。一组香豆素衍生物（1-10）和几个被1-芳基和2-芳基取代的chromeno [4,3-c]吡唑-4-酮（11-37）和吡喃并[4,3-c] pyrazol-合成了4-ones（38–39），并针对与肿瘤相关的hCAs IX和XII以及胞质亚型hCAs I和II进行了测试。一些化合物有效的（K我 <41纳米）和（所述Hca IX的选择性抑制剂13，14，19，21，25，31，33，37和39），一些衍生物（6，11和17）反对两者HCA IX和XII的同种型（K活性我 = 5.6-9.6纳米），而没有一个是针对脱靶胞质HCAS我有效和二。一些选定的抑制剂（6，11，13，19，21，25，31和39）在常氧和低氧条件下均对HT

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.01.033
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基-6-硝基-2H-苯并吡喃-2-酮 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-methyl-8-nitro-1-phenylchromeno[4,3-c]pyrazol-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  香豆素导致铬诺[4,3-c]吡唑-4-酮和吡喃并[4,3-c]吡唑-4-酮的结构研究：用于设计与肿瘤相关的碳酸酐酶同工型IX和XII的新支架。

  摘要：

  人碳酸酐酶（hCAs，EC 4.2.1.1）IX和XII在多种癌症中均过表达，并被视为可用于抗肿瘤治疗的药物靶标，因为它们的抑制作用已显示出可减少肿瘤的生长和转移。一组香豆素衍生物（1-10）和几个被1-芳基和2-芳基取代的chromeno [4,3-c]吡唑-4-酮（11-37）和吡喃并[4,3-c] pyrazol-合成了4-ones（38–39），并针对与肿瘤相关的hCAs IX和XII以及胞质亚型hCAs I和II进行了测试。一些化合物有效的（K我 <41纳米）和（所述Hca IX的选择性抑制剂13，14，19，21，25，31，33，37和39），一些衍生物（6，11和17）反对两者HCA IX和XII的同种型（K活性我 = 5.6-9.6纳米），而没有一个是针对脱靶胞质HCAS我有效和二。一些选定的抑制剂（6，11，13，19，21，25，31和39）在常氧和低氧条件下均对HT

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.01.033

文献信息

• Tricyclic Heteroaromatic Systems: [1]Benzopyrano-pyrazol-4-ones as Benzodiazepine Receptor Ligands
  作者：Vittoria Colotta、Lucia Cecchi、Fabrizio Melani、Guido Filacchioni、Claudia Martini、Sabrina Gelli、Antonio Lucacchini

  DOI：10.1002/jps.2600800317

  日期：1991.3

  The synthesis of a series of 8-substituted 1,4-dihydro-1-aryl-3-methyl-[1]benzopyrano[3,4-d]pyrazol-4-ones (series 7) 2,4-dihydro-2-aryl-3-methyl[1]benzopyrano[4,3-c]pyrazol-4-ones (series 8) is reported. Compounds of series 7 and 8 were tested for their ability to displace [3H]flunitrazepam from bovine brain membranes and for their in vitro biological activity. The results allowed some conclusions

  一系列8-取代的1,4-二氢-1-芳基-3-甲基-[1]苯并吡喃并[3,4-d]吡唑-4-酮（系列7）2,4-二氢-2的合成报道了-芳基-3-甲基[1]苯并吡喃并[4，3-c]吡唑-4-酮（系列8）。测试了系列7和8的化合物从牛脑膜置换[3H]氟硝西m的能力以及体外生物活性。结果使得可以得出关于这类非常规配体中苯并二氮杂recognition识别位点的结构要求的一些结论。
• X-Ray Supramolecular Structure, NMR Spectroscopy and Synthesis of 3-Methyl-1-phenyl-1H-chromeno[4,3-c]pyrazol-4-ones Formed by the Unexpected Cyclization of 3-[1-(Phenyl-hydrazono)ethyl]-chromen-2-ones
  作者：Itzia I. Padilla-Martinez、Irma Y. Flores-Larios、Efren V. García-Baez、Jorge Gonzalez、Alejandro Cruz、Francisco J. Martínez-Martinez

  DOI：10.3390/molecules16010915

  日期：——

  The molecular structures of nine 3-methyl-1-phenyl-1H-chromeno[4,3-c]pyrazol-4-one isomers, obtained by the oxidative cyclization of the corresponding 1-phenylhydrazono chromen-2-ones with copper acetate as catalyst, are reported. The molecular and supramolecular structures of the 8-chloro, 8-bromo- and 8-nitro isomers 2b-d, were established by X-ray diffraction. The halogenated isomers 2b and 2c are

  九种 3-methyl-1-phenyl-1H-chromeno[4,3-c]pyrazol-4-one 异构体的分子结构，通过相应的 1-phenylhydrazono chromen-2-ones 与乙酸铜氧化环化获得催化剂, 报道. 8-氯、8-溴和8-硝基异构体2b-d 的分子和超分子结构通过X 射线衍射确定。卤代异构体2b和2c是同晶型物，它们结晶为三斜晶系，空间群P-1，在不对称单元中有两个分子。化合物 2d 结晶为单斜晶系，空间群为 P2₁/m，晶胞中有两个分子。1-苯环 [Cg(4)] 几乎与色烯-吡唑环系统垂直。这种构象与溶液中苯环对 H-9 的各向异性 NMR 屏蔽效应一致。超分子结构几乎由CH···A (A = O, p) 和面对面的p-堆叠相互作用控制。色烯和吡唑环之间观察到的 p 堆积趋势由每种化合物中最佳供体环和受体环之间的重叠给出。
• Microwave-Assisted Synthesis of 3-Methyl-1-phenylchromeno[4,3-c]pyrazol-4(1H)-ones under Solvent-Free Conditions
  作者：Cui-Lian Xu、Guo-Yu Yang、Jing-Tian Yang、Cai-Xia Wang、Su-Fang Fan、Pu-Hui Xie

  DOI：10.3987/com-13-12719

  日期：——
• Facile synthesis of pyrazole derivatives using reusable Fe₃O₄@MCM-41-SO₃H
  作者：Samanehsadat Sharifi、Malek Taher Maghsoudlou、Nourallah Hazeri

  DOI：10.1139/cjc-2019-0287

  日期：2021.5

  In this research, Fe₃O₄-MCM-41-SO₃H was synthesized as a magnetically reusable Lewis acid catalyst and used in the cyclization reaction of 3-acylcoumarins or 3-chromonecarboxylic acid with arylhydrazine derivatives for the synthesis of pyrazoles in high yields under solvent-free conditions and with a simple work-up process. Fe₃O₄-MCM-41-SO₃H was characterized by Fourier transform infrared (FTIR), scanning electron microscopy (SEM), and X‐ray diffraction (XRD) analyses.
• Structural investigations on coumarins leading to chromeno[4,3-c]pyrazol-4-ones and pyrano[4,3-c]pyrazol-4-ones: New scaffolds for the design of the tumor-associated carbonic anhydrase isoforms IX and XII
  作者：Alessandro Bonardi、Matteo Falsini、Daniela Catarzi、Flavia Varano、Lorenzo Di Cesare Mannelli、Barbara Tenci、Carla Ghelardini、Andrea Angeli、Claudiu T. Supuran、Vittoria Colotta

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.01.033

  日期：2018.2

  tumor-associated hCAs IX and XII and the cytosolic isoforms hCAs I and II. Several compounds were potent (Ki < 41 nM) and selective inhibitors of the hCA IX (13, 14, 19, 21, 25, 31, 33, 37 and 39), some derivatives (6, 11 and 17) were active against both hCA IX and XII isoforms (Ki = 5.6–9.6 nM), while none were effective against the off-target cytosolic hCAs I and II. Some selected inhibitors (6, 11

  人碳酸酐酶（hCAs，EC 4.2.1.1）IX和XII在多种癌症中均过表达，并被视为可用于抗肿瘤治疗的药物靶标，因为它们的抑制作用已显示出可减少肿瘤的生长和转移。一组香豆素衍生物（1-10）和几个被1-芳基和2-芳基取代的chromeno [4,3-c]吡唑-4-酮（11-37）和吡喃并[4,3-c] pyrazol-合成了4-ones（38–39），并针对与肿瘤相关的hCAs IX和XII以及胞质亚型hCAs I和II进行了测试。一些化合物有效的（K我 <41纳米）和（所述Hca IX的选择性抑制剂13，14，19，21，25，31，33，37和39），一些衍生物（6，11和17）反对两者HCA IX和XII的同种型（K活性我 = 5.6-9.6纳米），而没有一个是针对脱靶胞质HCAS我有效和二。一些选定的抑制剂（6，11，13，19，21，25，31和39）在常氧和低氧条件下均对HT