N-(2-chloroethyl)-isatin β-ethyleneketal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-chloroethyl)-isatin β-ethyleneketal
• 英文别名: N-(2-chloroethyl)isatin β-ethyleneacetal；1'-(2-chloroethyl)spiro[1,3-dioxolane-2,3'-indol]-2'(1'H)-one；1'-(2-chloroethyl)spiro[1,3-dioxolane-2,3'-indole]-2'-one
• 化学式: C₁₂H₁₂ClNO₃
• 分子量: 253.685
• InChiKey: AZYDOBGWKKQBJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-chloroethyl)-isatin β-ethyleneketal 在 盐酸 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,1'-(ethane-1,2-diyl)bis(2-((2,6-diisopropylphenyl)carbamoyl)octahydrocyclopenta[b]pyrrole 1-oxide) 、 potassium carbonate 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性路易斯酸催化α-重氮酸酯衍生物的反应：二聚多环化合物的构建

  摘要：

  在手性N，N'-二氧化物/ Sc III催化剂的存在下，发生了意料之外的α-重氮酸酯封端的N-丙基-取代的靛红衍生物的同源/发序重排/互变/ [3 + 2]环加成级联反应。该催化歧管可以快速构建具有良好收率和高水平的非对映和对映选择性（最高ee达99％）的几类二聚多环化合物。此外，大环二聚体可通过分子间同源过程获得。

  DOI：

  10.1002/anie.201810030
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 N-(2-chloroethyl)-isatin β-ethyleneketal
  参考文献：
  名称：

  手性路易斯酸催化α-重氮酸酯衍生物的反应：二聚多环化合物的构建

  摘要：

  在手性N，N'-二氧化物/ Sc III催化剂的存在下，发生了意料之外的α-重氮酸酯封端的N-丙基-取代的靛红衍生物的同源/发序重排/互变/ [3 + 2]环加成级联反应。该催化歧管可以快速构建具有良好收率和高水平的非对映和对映选择性（最高ee达99％）的几类二聚多环化合物。此外，大环二聚体可通过分子间同源过程获得。

  DOI：

  10.1002/anie.201810030

文献信息

• Synthesis of N-(2-chloroethyl)isatins and their β-ethyleneacetals and β-thiosemicarbazones
  作者：M. A. Rekhter、O. M. Radul、S. M. Bukhanyuk

  DOI：10.1007/bf02252101

  日期：1999.7
• Zhunghietu, Grigore, Revue Roumaine de Chimie, 2001, vol. 46, # 5, p. 517 - 520
  作者：Zhunghietu, Grigore

  DOI：——

  日期：——
• Chiral Lewis Acid Catalyzed Reactions of α‐Diazoester Derivatives: Construction of Dimeric Polycyclic Compounds
  作者：Fei Tan、Xiaohua Liu、Yan Wang、Shunxi Dong、Han Yu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.201810030

  日期：2018.12.3

  An unexpected homologation/dyotropic rearrangement/interconversion/[3+2] cycloaddition cascade reaction of α‐diazoester‐terminated N‐propyl‐substituted isatin derivatives was achieved in the presence of a chiral N,N′‐dioxide/ScIII catalyst. This catalytic manifold allows rapid construction of several classes of dimeric polycyclic compounds with good yields and high levels of diastereo‐ and enantioselectivity

  在手性N，N'-二氧化物/ Sc III催化剂的存在下，发生了意料之外的α-重氮酸酯封端的N-丙基-取代的靛红衍生物的同源/发序重排/互变/ [3 + 2]环加成级联反应。该催化歧管可以快速构建具有良好收率和高水平的非对映和对映选择性（最高ee达99％）的几类二聚多环化合物。此外，大环二聚体可通过分子间同源过程获得。