4-methoxyphenacyl 4'-fluorophenyl ether | 65775-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxyphenacyl 4'-fluorophenyl ether
• 英文别名: 4-Methoxyphenacyl-4'-fluorphenylether；2-(4-Fluorophenoxy)-1-(4-methoxyphenyl)ethanone
• CAS: 65775-62-4
• 化学式: C₁₅H₁₃FO₃
• mdl: MFCD12645268
• 分子量: 260.265
• InChiKey: DZJPQRWMURLGTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenacyl 4'-fluorophenyl ether 在 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98 %的产率得到2-(4-Fluorophenoxy)-1-(4-methoxyphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Electrochemically Triggered Hole-catalytic Benzylic Substitution Reaction at a Polymer Chain Containing β-O-4 Linkage

  摘要：

  有机电合成可以实现清洁、可持续且独特的分子转化；然而，由于聚合物材料的空间位阻性质，阻碍了电极表面的定量电子转移，从而限制了其在聚合物材料中的应用。在此，我们首次报告了通过阳极氧化引发的空穴催化反应，作为实现聚合物材料高度电化学转化的一种关键策略。通过仔细的分子和反应设计，在空间位阻聚合物中，通过电解产生的自由基阳离子实现了空穴催化苄基取代，取代度为88%。机理研究表明，相邻芳香系统之间的空穴穿隧分布极大地促进了自由基阳离子物种的稳定性和链内空穴转移。因此，这项研究将空穴催化确立为聚合物电化学转化的有效策略，有助于设计功能大分子的可持续电合成策略。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20230019
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 potassium carbonate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-methoxyphenacyl 4'-fluorophenyl ether
  参考文献：
  名称：

  新系列芳氧基苯乙酮缩氨基硫脲的合成和体外抗弓形虫活性。

  摘要：

  合成了一系列新的芳氧基苯乙酮缩氨基硫脲 4a-q 作为抗弓形虫剂。所有化合物均显示出对弓形虫感染细胞的显着抑制活性（IC50 值为 1.09-25.19 μg/mL）。4-氟苯氧基衍生物 (4l) 是最有效的化合物，对宿主细胞的选择性最高 (SI = 19)，优于标准药物乙胺嘧啶。SAR 研究表明，苯氧基苯乙酮的两个芳环上适当取代基的同时出现对效力和安全性很重要。对代表性化合物 4l 和 4p 的进一步体外实验表明，这些化合物在 5 μg/mL 的浓度下可以显着降低刚地弓形虫速殖子的活力，以及它们的感染率和细胞内增殖，与乙胺嘧啶相当。

  DOI：

  10.1007/s11030-019-09986-9

文献信息

• Alkanecarboxylic acid compounds which have benzofuranyl or benzothienyl
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04187234A1

  公开（公告）日：1980-02-05

  Compounds of the formula ##STR1## in which Ar represents optionally substituted 1,2-phenylene, X.sub.1 represents oxygen or sulphur, R.sub.1 represents the radical of the formula ##STR2## in which Ph represents optionally substituted phenylene, X.sub.2 represents oxygen or sulphur, R.sub.3 and R.sub.4 independently of one another denote hydrogen or alkyl and R.sub.5 represents optionally etherified hydroxyl or optionally substituted amino and in which R.sub.2 denotes hydrogen, lower alkyl or the radical of the formula Ia and one of the groups R.sub.1 and R.sub.2 takes up the 2-position and the other takes up the 3-position, and salts of such compounds having salt-forming groups, e.g. ethyl 2-[4-(2-benzofuranyl)-phenoxy]-heptanoate. These compounds may be used as fibrinolytic and thrombolytic agents.

  式为##STR1##的化合物，其中Ar代表可选择取代的1,2-苯基，X.sub.1代表氧或硫，R.sub.1代表式##STR2##中的基团，其中Ph代表可选择取代的苯基，X.sub.2代表氧或硫，R.sub.3和R.sub.4独立地表示氢或烷基，R.sub.5代表可选择醚化的羟基或可选择取代的氨基，其中R.sub.2表示氢、较低的烷基或式Ia的基团，R.sub.1和R.sub.2中的一个占据2位，另一个占据3位，并具有盐基团的这些化合物的盐，例如乙酸乙酯2-[4-(2-苯并呋喃基)-苯氧基]-庚酸。这些化合物可用作纤溶和溶栓剂。
• US4187234A
  申请人：——

  公开号：US4187234A

  公开（公告）日：1980-02-05
• Synthesis and in vitro anti-Toxoplasma gondii activity of a new series of aryloxyacetophenone thiosemicarbazones
  作者：Mahsa Ansari、Mahbobeh Montazeri、Ahmad Daryani、‬‬‬‬‬‬Kaveh Farshadfar、Saeed Emami

  DOI：10.1007/s11030-019-09986-9

  日期：2020.11

  A new series of aryloxyacetophenone thiosemicarbazones 4a-q have been synthesized as anti-Toxoplasma gondii agents. All compounds showed significant inhibitory activity against T. gondii-infected cells (IC50 values 1.09-25.19 μg/mL). The 4-fluorophenoxy derivative (4l) was the most potent compound with the highest selectivity toward host cells (SI = 19), being better than standard drug pyrimethamine

  合成了一系列新的芳氧基苯乙酮缩氨基硫脲 4a-q 作为抗弓形虫剂。所有化合物均显示出对弓形虫感染细胞的显着抑制活性（IC50 值为 1.09-25.19 μg/mL）。4-氟苯氧基衍生物 (4l) 是最有效的化合物，对宿主细胞的选择性最高 (SI = 19)，优于标准药物乙胺嘧啶。SAR 研究表明，苯氧基苯乙酮的两个芳环上适当取代基的同时出现对效力和安全性很重要。对代表性化合物 4l 和 4p 的进一步体外实验表明，这些化合物在 5 μg/mL 的浓度下可以显着降低刚地弓形虫速殖子的活力，以及它们的感染率和细胞内增殖，与乙胺嘧啶相当。
• Electrochemically Triggered Hole-catalytic Benzylic Substitution Reaction at a Polymer Chain Containing β-O-4 Linkage
  作者：Rumi Izumiya、Mahito Atobe、Naoki Shida

  DOI：10.1246/bcsj.20230019

  日期：——

  Organic electrosynthesis enables clean, sustainable, and unique molecular transformations; however, its application to polymeric materials is restricted by their sterically demanding nature, which hinders quantitative electron transfer at the electrode surface. Herein, we report, for the first time, a hole-catalytic reaction triggered via anodic oxidation as a key strategy for achieving a high degree of electrochemical transformation in polymeric materials. Careful molecular and reaction design enabled hole-catalytic benzylic substitution, with an 88% degree of substitution, in a sterically hindered polymer, via an electrolytically generated radical cation. Mechanistic studies revealed that through-space delocalization of holes between neighboring aromatic systems contributes significantly to the stabilization of the radical cation species and intra-chain hole transfer. Thus, this study establishes hole catalysis as an effective strategy for the electrochemical transformation of polymers, which may aid the design of sustainable electrosynthetic strategies for functional macromolecules.

  有机电合成可以实现清洁、可持续且独特的分子转化；然而，由于聚合物材料的空间位阻性质，阻碍了电极表面的定量电子转移，从而限制了其在聚合物材料中的应用。在此，我们首次报告了通过阳极氧化引发的空穴催化反应，作为实现聚合物材料高度电化学转化的一种关键策略。通过仔细的分子和反应设计，在空间位阻聚合物中，通过电解产生的自由基阳离子实现了空穴催化苄基取代，取代度为88%。机理研究表明，相邻芳香系统之间的空穴穿隧分布极大地促进了自由基阳离子物种的稳定性和链内空穴转移。因此，这项研究将空穴催化确立为聚合物电化学转化的有效策略，有助于设计功能大分子的可持续电合成策略。