2,3-methylenedioxy-8,9-dimethoxybenzophenanthridin-6(5H)-one | 55171-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,3-methylenedioxy-8,9-dimethoxybenzophenanthridin-6(5H)-one
• 英文别名: 2,3-dimethoxy-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-c]phenanthridin-13(12H)-one；2,3-dimethoxy[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-c]phenanthridin-13(12H)-one；2,3-dimethoxy-12H-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-c]phenanthridin-13-one；noroxynitidine；2,3-dimethoxy-12H-[1,3]benzodioxolo[5,6-c]phenanthridin-13-one
• CAS: 55171-31-8
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₅
• 分子量: 349.343
• InChiKey: JZSBKCWAOOXMLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.386±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-methylenedioxy-8,9-dimethoxybenzophenanthridin-6(5H)-one 在 苯膦酰二氯 作用下， 反应 6.0h， 以57%的产率得到13-chloro-2,3-dimethoxy-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-c]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  正式获得苯并[c]菲啶生物碱的新途径，可尼替丁和邻甲基法加罗宁类似物的合成。

  摘要：

  以前未报道的2-芳基-1-萘胺是通过使用Semmler-Wolf反应从2-芳基-1-四酮肟中以高收率获得的，但省略了通常存在于反应混合物中的乙酸酐。从这些胺中，通过它们相应的氨基甲酸乙酯的热环化反应，发现了一种新的苯并[c]菲咯啶-6（5H）-酮。由这些化合物可制备在C-6位带有烷基氨基侧链的水溶性亚硝啶和O-甲基法加罗宁类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80559-7
• 作为产物：
  描述：

  1-amino-6,7-methylenedioxy-2-(3,4-dimethoxyphenyl)naphthalene 在 三正丁胺 吡啶 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,3-methylenedioxy-8,9-dimethoxybenzophenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  正式获得苯并[c]菲啶生物碱的新途径，可尼替丁和邻甲基法加罗宁类似物的合成。

  摘要：

  以前未报道的2-芳基-1-萘胺是通过使用Semmler-Wolf反应从2-芳基-1-四酮肟中以高收率获得的，但省略了通常存在于反应混合物中的乙酸酐。从这些胺中，通过它们相应的氨基甲酸乙酯的热环化反应，发现了一种新的苯并[c]菲咯啶-6（5H）-酮。由这些化合物可制备在C-6位带有烷基氨基侧链的水溶性亚硝啶和O-甲基法加罗宁类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80559-7

文献信息

• Oxidative C−H/C−H Cross-Coupling Reactions between <i>N</i> -Acylanilines and Benzamides Enabled by a Cp*-Free RhCl₃ /TFA Catalytic System
  作者：Yang Shi、Luoqiang Zhang、Jingbo Lan、Min Zhang、Fulin Zhou、Wenlong Wei、Jingsong You

  DOI：10.1002/anie.201804528

  日期：2018.7.16

  oxidative C−H/C−H cross‐coupling reaction between an N‐acylaniline and a benzamide has been accomplished for the first time. This process constitutes a step‐economic and highly efficient pathway to 2‐amino‐2′‐carboxybiaryl scaffolds from readily available substrates. A Cp*‐free RhCl3/TFA catalytic system was developed to replace the [Cp*RhCl2]2/AgSbF6 system generally used in oxidative C−H/C−H cross‐coupling

  通过使用双重螯合辅助策略，首次实现了N-丙氨酸与苯甲酰胺之间完全区域控制的氧化CH / C-H交叉偶联反应。此过程构成了从容易获得的底物制备2-氨基2'-羧基联芳基支架的经济高效的步骤。开发了无Cp *的RhCl 3 / TFA催化体系来代替通常用于两个（杂）芳烃（Cp）的氧化CH / CH交叉偶联反应中的[Cp * RhCl 2 ] 2 / AgSbF 6体系* ＝五甲基环戊二烯基，TFA ＝三氟乙酸）。RhCl 3 / TFA系统避免使用昂贵的Cp *配体和AgSbF 6。作为说明性实例，本文开发的方法极大地简化了天然存在的苯并[ c ]菲啶生物碱氧基亚硝胺的总合成，这以优异的总收率实现。
• Discovery, Synthesis, and Evaluation of Oxynitidine Derivatives as Dual Inhibitors of DNA Topoisomerase IB (TOP1) and Tyrosyl-DNA Phosphodiesterase 1 (TDP1), and Potential Antitumor Agents
  作者：Xiao-Ru Zhang、Hao-Wen Wang、Wen-Lin Tang、Yu Zhang、Hui Yang、De-Xuan Hu、Azhar Ravji、Christophe Marchand、Evgeny Kiselev、Kwabena Ofori-Atta、Keli Agama、Yves Pommier、Lin-Kun An

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00639

  日期：2018.11.21

  repairing DNA lesions resulting from stalled topoisomerase IB (TOP1)–DNA covalent complex. Inhibiting TDP1 in conjunction with TOP1 inhibitors can boost the action of the latter. Herein, we report the discovery of the natural product oxynitidine scaffold as a novel chemotype for the development of TOP1 and TDP1 inhibitors. Three kinds of analogues, benzophenanthridinone, dihydrobenzophenanthridine, and benzophenanthridine

  酪氨酰-DNA磷酸二酯酶1（TDP1）是最近发现的一种酶修复DNA损伤的物质，它是由停滞的拓扑异构酶IB（TOP1）-DNA共价复合物引起的。与TOP1抑制剂一起抑制TDP1可以增强后者的作用。在这里，我们报告了天然产物氧亚硝胺支架的发现，作为开发TOP1和TDP1抑制剂的新型化学型。合成了三种类似物，苯并菲啶酮，二氢苯并菲啶和苯并菲啶衍生物，并评估了其对TOP1和TDP1的抑制作用和细胞毒性。类似物19a显示出高的TOP1抑制作用（+++），并诱导细胞TOP1cc的形成和DNA损伤，从而导致癌细胞在纳摩尔浓度范围内凋亡。体内研究表明19a在HCT116异种移植模型中显示出抗肿瘤效率。41a在MCF-7细胞中表现出额外的TDP1抑制作用，IC 50值为7μM，并且与喜树碱具有协同作用。这项工作将促进发现基于天然产物的TOP1和TDP1抑制剂的未来工作。
• 一种氯化两面针碱的合成方法
  申请人：刘华钢

  公开号：CN104356139B

  公开（公告）日：2017-01-11

  本发明公开了一种氯化两面针碱的合成方法，包括以下步骤：1)取3,4‑二甲氧基苯甲酸溶于第一有机溶剂中，加入二氯亚砜进行反应，反应物蒸除溶剂，得到中间体1；2)将中间体1用第一有机溶剂溶解后加入3,4‑甲二氧基萘胺，经亲核取代反应得到中间体2；3)取中间体2溶于第一有机溶剂中，加入三氟化硼乙醚和二(三氟乙酰氧基)碘苯进行反应，反应物除去溶剂，所得残留物上硅胶柱层析，得到中间体3；4)取中间体3溶于第二有机溶剂中，气氛保护条件下经氢化铝锂还原、脱水及硫酸二甲酯甲基化、再经氯化钠处理，即得到目标产物氯化两面针碱。本发明方法的合成路线更为简单，目标产物的收率更高，可达27％以上。
• WO2020/23700
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Studies in synthetic photochemistry-I synthesis of naphthaphenanthridine alkaloids
  作者：S.V. Kessar、G. Singh、P. Balakrishnan

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92230-0

  日期：1974.1