2,3-methylenedioxy-8,9-dimethoxybenzophenanthridin-6(5H)-one | 55171-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,3-methylenedioxy-8,9-dimethoxybenzophenanthridin-6(5H)-one
• 英文别名: 2,3-dimethoxy-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-c]phenanthridin-13(12H)-one；2,3-dimethoxy[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-c]phenanthridin-13(12H)-one；2,3-dimethoxy-12H-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-c]phenanthridin-13-one；noroxynitidine；2,3-dimethoxy-12H-[1,3]benzodioxolo[5,6-c]phenanthridin-13-one
• CAS: 55171-31-8
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₅
• 分子量: 349.343
• InChiKey: JZSBKCWAOOXMLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.386±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-methylenedioxy-8,9-dimethoxybenzophenanthridin-6(5H)-one 在 苯膦酰二氯 作用下， 反应 6.0h， 以57%的产率得到13-chloro-2,3-dimethoxy-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-c]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  正式获得苯并[c]菲啶生物碱的新途径，可尼替丁和邻甲基法加罗宁类似物的合成。

  摘要：

  以前未报道的2-芳基-1-萘胺是通过使用Semmler-Wolf反应从2-芳基-1-四酮肟中以高收率获得的，但省略了通常存在于反应混合物中的乙酸酐。从这些胺中，通过它们相应的氨基甲酸乙酯的热环化反应，发现了一种新的苯并[c]菲咯啶-6（5H）-酮。由这些化合物可制备在C-6位带有烷基氨基侧链的水溶性亚硝啶和O-甲基法加罗宁类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80559-7
• 作为产物：
  描述：

  1-amino-6,7-methylenedioxy-2-(3,4-dimethoxyphenyl)naphthalene 在 三正丁胺 吡啶 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,3-methylenedioxy-8,9-dimethoxybenzophenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  正式获得苯并[c]菲啶生物碱的新途径，可尼替丁和邻甲基法加罗宁类似物的合成。

  摘要：

  以前未报道的2-芳基-1-萘胺是通过使用Semmler-Wolf反应从2-芳基-1-四酮肟中以高收率获得的，但省略了通常存在于反应混合物中的乙酸酐。从这些胺中，通过它们相应的氨基甲酸乙酯的热环化反应，发现了一种新的苯并[c]菲咯啶-6（5H）-酮。由这些化合物可制备在C-6位带有烷基氨基侧链的水溶性亚硝啶和O-甲基法加罗宁类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80559-7

文献信息

• Oxidative C−H/C−H Cross-Coupling Reactions between <i>N</i> -Acylanilines and Benzamides Enabled by a Cp*-Free RhCl₃ /TFA Catalytic System
  作者：Yang Shi、Luoqiang Zhang、Jingbo Lan、Min Zhang、Fulin Zhou、Wenlong Wei、Jingsong You

  DOI：10.1002/anie.201804528

  日期：2018.7.16

  oxidative C−H/C−H cross‐coupling reaction between an N‐acylaniline and a benzamide has been accomplished for the first time. This process constitutes a step‐economic and highly efficient pathway to 2‐amino‐2′‐carboxybiaryl scaffolds from readily available substrates. A Cp*‐free RhCl3/TFA catalytic system was developed to replace the [Cp*RhCl2]2/AgSbF6 system generally used in oxidative C−H/C−H cross‐coupling

  通过使用双重螯合辅助策略，首次实现了N-丙氨酸与苯甲酰胺之间完全区域控制的氧化CH / C-H交叉偶联反应。此过程构成了从容易获得的底物制备2-氨基2'-羧基联芳基支架的经济高效的步骤。开发了无Cp *的RhCl 3 / TFA催化体系来代替通常用于两个（杂）芳烃（Cp）的氧化CH / CH交叉偶联反应中的[Cp * RhCl 2 ] 2 / AgSbF 6体系* ＝五甲基环戊二烯基，TFA ＝三氟乙酸）。RhCl 3 / TFA系统避免使用昂贵的Cp *配体和AgSbF 6。作为说明性实例，本文开发的方法极大地简化了天然存在的苯并[ c ]菲啶生物碱氧基亚硝胺的总合成，这以优异的总收率实现。
• 一种氯化两面针碱的合成方法
  申请人：刘华钢

  公开号：CN104356139B

  公开（公告）日：2017-01-11

  本发明公开了一种氯化两面针碱的合成方法，包括以下步骤：1)取3,4‑二甲氧基苯甲酸溶于第一有机溶剂中，加入二氯亚砜进行反应，反应物蒸除溶剂，得到中间体1；2)将中间体1用第一有机溶剂溶解后加入3,4‑甲二氧基萘胺，经亲核取代反应得到中间体2；3)取中间体2溶于第一有机溶剂中，加入三氟化硼乙醚和二(三氟乙酰氧基)碘苯进行反应，反应物除去溶剂，所得残留物上硅胶柱层析，得到中间体3；4)取中间体3溶于第二有机溶剂中，气氛保护条件下经氢化铝锂还原、脱水及硫酸二甲酯甲基化、再经氯化钠处理，即得到目标产物氯化两面针碱。本发明方法的合成路线更为简单，目标产物的收率更高，可达27％以上。
• WO2020/23700
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Studies in synthetic photochemistry-I synthesis of naphthaphenanthridine alkaloids
  作者：S.V. Kessar、G. Singh、P. Balakrishnan

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92230-0

  日期：1974.1
• OXYNITIDINE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF TOPOISOMERASE IB (TOP1) AND/OR TYROSYL-DNA PHOSPHODIESTERASE 1 (TDP1)
  申请人：The United States of America, as represented by The Secretary, Department of Health and Human Services

  公开号：EP3826717A2

  公开（公告）日：2021-06-02