(E)-3-(4-chlorophenyl)-1-(1H-pyrrol-1-yl)prop-2-en-1-one | 736140-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-chlorophenyl)-1-(1H-pyrrol-1-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-3-(4-chlorophenyl)-1-pyrrol-1-yl-2-propene-1-one；(2E)-3-(4-chlorophenyl)-1-pyrrol-1-yl-2-propen-1-one；(E)-3-(4-chlorophenyl)-1-pyrrol-1-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 736140-72-0
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNO
• 分子量: 231.681
• InChiKey: HMJCYVJUQODZFD-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-chlorophenyl)-1-(1H-pyrrol-1-yl)prop-2-en-1-one 在 4 A molecular sieve 、 samarium(III) isopropoxide 过氧化氢异丙苯 、 (R)-5,5',6,6',7,7',8,8'-八氢-[1,1'-联萘]-2,2'-二酚 、 三苯基氧化膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.2h， 以97%的产率得到(2S,3R)-3-(4-chlorophenyl)-trans-2,3-epoxy-1-pyrrol-1-yl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和N-酰基吡咯作为单齿和活化酯当量受体的催化不对称环氧化

  摘要：

  描述了作为单齿和活化酯当量受体的α，β-不饱和N-酰基吡咯的催化不对称环氧化。Sm（O - i -Pr）3 /（R）-H 8 -BINOL配合物促进环氧化反应，从而以高收率（最高定量）和高对映体过量（最高> 99.5％ee）提供产物。使用氢过氧化枯烯（CMHP），爆炸危险低，反应顺利进行，并在0.2-0.5 h内用5 mol％的催化剂完成反应。催化剂载量成功降低至0.02 mol％。还描述了N-酰基吡咯性质以及α，β-不饱和N-酰基吡咯的有效合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.074
• 作为产物：
  描述：

  二-1H-吡咯-1-基甲酮 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-3-(4-chlorophenyl)-1-(1H-pyrrol-1-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  重复利用Wittig烯烃化催化不对称环氧化，再利用废Ph3P（O）：应用α，β-不饱和N-酰基吡咯作为酯替代物。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200352509

文献信息

• Catalytic Asymmetric 1,4-Addition Reactions Using α,β-Unsaturated <i>N</i>-Acylpyrroles as Highly Reactive Monodentate α,β-Unsaturated Ester Surrogates
  作者：Shigeki Matsunaga、Tomofumi Kinoshita、Shigemitsu Okada、Shinji Harada、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja0485917

  日期：2004.6.23

  one-pot access to optically active epoxides from various aldehydes in high yield and ee (96-->99%). In a direct catalytic asymmetric Michael reaction of hydroxyketone promoted by the Et(2)Zn/linked-BINOL complex, Michael adducts were obtained in good yield (74-97%), dr (69/31-95/5), and ee (73-95%). This represents the first direct catalytic asymmetric Michael reaction of unmodified ketone to an alpha

  α，β-不饱和 N-酰基吡咯作为催化不对称环氧化和迈克尔反应中的高反应性单齿酯替代物的合成和应用进行了描述。使用叶立德 2 通过 Wittig 反应合成了具有各种官能团的 α,β-不饱和 N-酰基吡咯。 Sm(Oi-Pr)(3)/H(8)-BINOL 配合物是最有效的环氧化催化剂，可提供吡咯基环氧化物的产率高达 100%，ee>99%。催化剂负载成功降低至 0.02 mol%（底物/催化剂 = 5000）。本反应的高周转频率和高体积生产率也值得注意。此外，还开发了顺序 Wittig 烯化-催化不对称环氧化反应，以高产率和 ee (96--> 99%) 提供有效的一锅法从各种醛中获得光学活性环氧化物。在 Et(2)Zn/linked-BINOL 络合物促进的羟基酮的直接催化不对称迈克尔反应中，迈克尔加合物以良好的产率 (74-97%)、dr (69/31-95/5) 和 ee 获得(73-95%)。这代表了未修饰的酮生成
• An Approach for Rapid Increase in Molecular Complexity: Atom Economic Routes to Fused Polycyclic Ring Systems
  作者：Barry M. Trost、Veronika Ehmke

  DOI：10.1021/ol5009872

  日期：2014.5.16

  developed. This process generates alkynyl-substituted cyclopentanes in high yields and diastereo- and enantioselectivities. These chiral precursors are employed for the atom economic assembly of fused polycyclic hydrocarbons with hydroindene, hydroazulene, and hydrocyclopentanaphthalene scaffolds by consecutive cycloaddition reactions.

  已经开发了使用手性双二氨基亚磷酸酯配体的炔基取代的TMM供体和不饱和N-酰基吡咯的不对称三亚甲基甲烷（TMM）[3 + 2]环加成反应的方案。该方法以高收率和非对映和对映选择性产生炔基取代的环戊烷。这些手性前体用于通过连续的环加成反应将稠合的多环烃与氢茚，氢腈和氢环戊萘支架进行原子经济组装。
• Palladium-Catalyzed Conjugate Allylation Reactions of α,β-Unsaturated <i>N</i>-Acylpyrroles
  作者：Michael B. Shaghafi、Benjamin L. Kohn、Elizabeth R. Jarvo

  DOI：10.1021/ol801830h

  日期：2008.11.6

  Conjugate allylation reactions of alpha,beta-unsaturated N-acylpyrroles using allylboronic ester are catalyzed by a palladium complex that is ligated by a bidentate N-heterocyclic carbene. A variety of functional groups are tolerated, and substrates functionalized with electron-withdrawing groups react to afford the highest yields of products. Regioselectivity for 1,4-allylation over 1,2-allylation

  使用烯丙基硼酸酯的α，β-不饱和N-酰基吡咯的共轭烯丙基化反应由与双齿N-杂环卡宾连接的钯配合物催化。可以容忍各种官能团，并且用吸电子基团官能化的底物反应可提供最高收率的产物。证明了1,4-烯丙基化相对于1,2-烯丙基化的区域选择性，并且机理实验与亲核烯丙基钯中间体的形成是一致的。
• <i>Epi</i>-Cinchona Based Thiourea Organocatalyst Family as an Efficient Asymmetric Michael Addition Promoter: Enantioselective Conjugate Addition of Nitroalkanes to Chalcones and α,β-Unsaturated <i>N</i>-Acylpyrroles
  作者：Benedek Vakulya、Szilárd Varga、Tibor Soós

  DOI：10.1021/jo702692a

  日期：2008.5.1

  A small set of easily available epi-cinchona based thiourea organocatalysts have been synthesized and tested in enantioselective Michael addition of nitroalkanes to chalcones. These bifunctional catalyst systems promoted the conjugate additions with high enantioselectivities and chemical yields. The extension of this methodology was further explored to encompass alpha,beta-unsaturated N-acylpyrroles, as a chalcone mimic. Functionally, the N-acylpyrrole moiety in the adduct acts as an ester surrogate; therefore, it can easily be transformed to various valuable and biologically relevant compounds. This approach allowed the concise stereoselective synthesis of (R)-rolipram.
• Sequential Wittig Olefination–Catalytic Asymmetric Epoxidation with Reuse of Waste Ph3P(O): Application ofα,β-UnsaturatedN-Acyl Pyrroles as Ester Surrogates
  作者：Tomofumi Kinoshita、Shigemitsu Okada、Sun-Ryung Park、Shigeki Matsunaga、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/anie.200352509

  日期：2003.10.6