1-(5-methyl-2-thienyl)-3-phenyl-2-propyn-1-one | 132960-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(5-methyl-2-thienyl)-3-phenyl-2-propyn-1-one
• 英文别名: 1-(5-methylthiophen-2-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
• CAS: 132960-16-8
• 化学式: C₁₄H₁₀OS
• 分子量: 226.299
• InChiKey: NAIYFMHMTIPCBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-methyl-2-thienyl)-3-phenyl-2-propyn-1-one 、 ethyl nitroacetate 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以64%的产率得到ethyl 7-hydroxy-2-methyl-5-phenylbenzo[b]thiophene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用硝基甲烷缝合 Ynones：功能丰富的苯并呋喃和苯并噻吩的多米诺合成

  摘要：

  已发现区域异构的 2-或 3-取代呋喃和噻吩炔酮与一系列硝基甲烷的方便的一锅苯并环化可直接获得密集且多样化的功能化苯并呋喃和苯并噻吩。在该协议中，硝基甲烷中的硝基作为递归碳负离子活化剂来设置串联迈克尔加成-6π-电环化，其最终的牺牲消除促进了芳构化和整体苯环化。还使用基于呋喃/噻吩的邻卤炔酮对这种苯环化进行了探索，其中迈克尔加成-S N Ar 过程运行，硝基甲烷留下它们的印记以提供硝基取代的苯并呋喃和噻吩。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01104
• 作为产物：
  描述：

  在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(5-methyl-2-thienyl)-3-phenyl-2-propyn-1-one
  参考文献：
  名称：

  用硝基甲烷缝合 Ynones：功能丰富的苯并呋喃和苯并噻吩的多米诺合成

  摘要：

  已发现区域异构的 2-或 3-取代呋喃和噻吩炔酮与一系列硝基甲烷的方便的一锅苯并环化可直接获得密集且多样化的功能化苯并呋喃和苯并噻吩。在该协议中，硝基甲烷中的硝基作为递归碳负离子活化剂来设置串联迈克尔加成-6π-电环化，其最终的牺牲消除促进了芳构化和整体苯环化。还使用基于呋喃/噻吩的邻卤炔酮对这种苯环化进行了探索，其中迈克尔加成-S N Ar 过程运行，硝基甲烷留下它们的印记以提供硝基取代的苯并呋喃和噻吩。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01104

文献信息

• Synthesis of quinolines <i>via</i> sequential addition and I₂-mediated desulfurative cyclization
  作者：Mingming Yang、Yajun Jian、Weiqiang Zhang、Huaming Sun、Guofang Zhang、Yanyan Wang、Ziwei Gao

  DOI：10.1039/d1ra06976d

  日期：——

  one-pot approach for the synthesis of quinolines from o-aminothiophenol and 1,3-ynone under mild conditions is disclosed. With the aid of ESI-MS analysis and parallel experiments, a three-step mechanism is proposed-a two-step Michael addition-cyclization condensation step leading to intermediate 1,5-benzothiazepine catalyzed by zirconocene amino acid complex Cp2Zr(η1-C9H10NO2)2, followed by I2-mediated

  公开了一种在温和条件下从邻氨基苯硫酚和1,3-炔酮合成喹啉的有效一锅法。借助ESI-MS分析和平行实验，提出了二茂锆氨基酸配合物Cp2Zr(η1-C9H10NO2)催化两步Michael加成-环化缩合生成中间体1,5-苯并硫氮杂的三步机理。 2，然后是I2介导的脱硫步骤。
• Use of N,N'-dimethoxy-N,N'-dimethylurea as a carbonyl dication equivalent in organometallic addition reactions. Synthesis of unsymmetrical ketones
  作者：Wesley L. Whipple、Hans J. Reich

  DOI：10.1021/jo00008a057

  日期：1991.4
• WHIPPLE, WESLEY L.;REICH, HANS J., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 476-480
  作者：WHIPPLE, WESLEY L.、REICH, HANS J.

  DOI：——

  日期：——