1,3-二硫代丙二酸-S1,S2-叔丁酯 | 81787-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,3-二硫代丙二酸-S1,S2-叔丁酯
• 英文名称: S,S'-di-tert-butyl dithiomalonate
• 英文别名: S,S-Di-tert-butyl propanebis(thioate)；1-S,3-S-ditert-butyl propanebis(thioate)
• CAS: 81787-33-9
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂S₂
• 分子量: 248.411
• InChiKey: WORGTDIEGRRNNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二硫代丙二酸-S1,S2-叔丁酯 在 zinc(II) oxide 劳森试剂 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 2-巯基苯并噻唑 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以47%的产率得到5-tert-butylthio-3H-1,2-dithiole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of 3H-1,2-dithiole-3-thione derivatives from dithiolmalonic esters

  摘要：

  The reaction of dithiolmalonic esters with P,S, S, in boiling xylene and with 2-mercaptobenzothiazole/ZnO as catalyst produces 5-R (R=alkyl or aryl) thio-3H-1,2-dithiole-3-thiones as the major identifiable product. The use of Lawesson's reagent as sulfurizing agent gives even better yields. For instance with R=phenyl the yield rises from 44 to 82%. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00180-6
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸 、 叔丁基硫醇 在 PPE 作用下， 反应 15.0h， 以92%的产率得到1,3-二硫代丙二酸-S1,S2-叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Method for the Preparation of Thiol Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-29716

文献信息

• Tandem conjugate addition–elimination reaction promoted by chiral pyrrolidinyl sulfonamide (CPS)
  作者：Junye Xu、Xiao Fu、Ruijuan Low、Yong-Peng Goh、Zhiyong Jiang、Choon-Hong Tan

  DOI：10.1039/b810905m

  日期：——

  Chiral pyrrolidinyl sulfonamides have been found to promote the conjugate addition–elimination reaction between activated allylic bromides and 1,3-dicarbonyl compounds with high enantioselectivities and the highly functionalised products can be used to generate a variety of interesting enantiomerically pure compounds via simple transformations.

  手性吡咯烷基磺酰胺被发现能够促进活化的烯丙基溴化物和1,3-二酮化合物之间的共轭加成–消除反应，并具有高的对映选择性，生成的高官能化产物可以通过简单转化生成多种有趣的对映体纯化合物。
• Chiral Bicyclic Guanidine as a Versatile Brønsted Base Catalyst for the Enantioselective Michael Reactions of Dithiomalonates and β-Keto Thioesters
  作者：Weiping Ye、Zhiyong Jiang、Yujun Zhao、Serena Li Min Goh、Dasheng Leow、Ying-Teck Soh、Choon-Hong Tan

  DOI：10.1002/adsc.200700326

  日期：2007.11.5

  A chiral bicyclic guanidine was developed as a versatile Brønsted base catalyst for the enantioselective Michael reactions of dithiomalonates and β-keto thioesters using a range of acceptors including maleimides, cyclic enones, furanone and acyclic 1,4-dicarbonylbutenes.

  开发了一种手性双环胍作为通用的布朗斯台德碱催化剂，使用一系列受体，包括马来酰亚胺，环状烯酮，呋喃酮和无环1,4-二羰基丁烯，用于二硫代丙二酸酯和β-酮硫代酸酯的对映选择性迈克尔反应。
• Mechanochemical Assisted Chemoselective and Stereoselective Hydrogen‐Bonding Catalyzed Addition of Dithiomalonates to Enones
  作者：Żaneta A. Mała、Mikołaj J. Janicki、Robert W. Góra、Krzysztof A. Konieczny、Rafał Kowalczyk

  DOI：10.1002/adsc.202300636

  日期：2023.10.13

  be active nucleophiles in the stereoselective additions to chalcones, dienones, and en-ynones affording the desired Michael adducts with moderate to good yield and enantioselectivities up to 98%. In contrast, the analogous dibenzyl malonate remained inactive. Bifunctional Cinchona squaramides secured the effective chirality transfer and the selectivity towards Michael adducts of various bisthiomalonates

  事实证明，二硫代丙二酸酯在查尔酮、二烯酮和烯炔酮的立体选择性加成中是活性亲核试剂，可提供所需的迈克尔加合物，产率中等至良好，对映选择性高达 98%。相反，类似的丙二酸二苄酯仍然没有活性。双功能金鸡纳方酰胺确保了有效的手性转移以及按照软烯醇化方法对各种双硫代丙二酸酯的迈克尔加合物的选择性。硫酯的性质影响反应物或产物的反应性和稳定性。在溶液中进行的反应产生了产物，但需要较长的时间以及磺胺-迈克尔加合物等副产物的形成，从而限制了更具反应性的二硫酯的应用。相反，在无溶剂、球磨条件下进行的反应在显着更短的时间内提供加合物，并且副产物的产生可以忽略不计或没有。因此，机械化学方法被证明是支持标准溶液条件下难以有效反应的有效工具。进行的全面 KS-DFT 研究与实验观察结果一致，更多地揭示了分子水平上复杂的活性亲核试剂的形成和不同的化学反应途径，并表明了控制观察到的立体选择性的关键过渡态。
• One-pot synthesis of 3H-1,2-dithiole-3-thione derivatives from dithiolmalonic esters
  作者：Mario L Aimar、Jerónimo Kreiker、Rita H de Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00180-6

  日期：2002.3

  The reaction of dithiolmalonic esters with P,S, S, in boiling xylene and with 2-mercaptobenzothiazole/ZnO as catalyst produces 5-R (R=alkyl or aryl) thio-3H-1,2-dithiole-3-thiones as the major identifiable product. The use of Lawesson's reagent as sulfurizing agent gives even better yields. For instance with R=phenyl the yield rises from 44 to 82%. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• IMAMOTO, TSUNEO;KODERA, MASAHITO;YOKOYAMA, MASATAKA, SYNTHESIS, BRD, 1982, N 2, 134-136
  作者：IMAMOTO, TSUNEO、KODERA, MASAHITO、YOKOYAMA, MASATAKA

  DOI：——

  日期：——