环丙基己基酮 | 56745-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 环丙基己基酮
• 英文名称: cyclopropyl hexyl ketone
• 英文别名: 1-cyclopropyl-heptan-1-one；1-Cyclopropylheptan-1-one
• CAS: 56745-60-9
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: GUEVCKBBQNQMDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  210.4±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.923±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环丙基己基酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 E-1-溴-3-癸烯
  参考文献：
  名称：

  Matveeva; Kvasha; Kurts, Russian Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 32, # 1, p. 17 - 20

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-chlorodecan-4-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 环丙基己基酮
  参考文献：
  名称：

  Matveeva; Kvasha; Kurts, Russian Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 32, # 1, p. 21 - 24

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective Iron-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Grignard Reagents with Enol Triflates, Acid Chlorides, and Dichloroarenes
  作者：Bodo Scheiper、Melanie Bonnekessel、Helga Krause、Alois Fürstner

  DOI：10.1021/jo0498866

  日期：2004.5.1

  Cheap, readily available, air stable, nontoxic, and environmentally benign iron salts such as Fe(acac)3 are excellent precatalysts for the cross-coupling of Grignard reagents with alkenyl triflates and acid chlorides. Moreover, it is shown that dichloroarene and -heteroarene derivatives as the substrates can be selectively monoalkylated by this method. All cross-coupling reactions proceed very rapidly

  廉价，容易获得，空气稳定，无毒且对环境无害的铁盐，例如Fe（acac）3是格氏试剂与链烯基三氟甲磺酸酯和酰氯交叉偶联的出色的预催化剂。此外，显示出通过该方法可以将作为底物的二氯亚芳基和-杂亚芳基衍生物选择性地单烷基化。所有交叉偶联反应在特别温和的条件下均能非常快速地进行，结果证明与两个反应伙伴中的各种官能团均相容。对制备结果的详细分析表明，铁催化的碳键形成可以通过不同的途径发生。因此，甲基卤化镁的反应可能包含铁酸盐配合物作为活性成分，而格氏试剂与两个或多个碳原子的反应则受到形式组成[Fe（MgX）2 ]的高度还原的铁簇的影响。n原位生成。使用复杂的[Me 4 Fe] Li 2的对照实验证实了这一解释。
• [EN] EPOXYAZULENE DERIVATIVES USEFUL FOR TREATING CANCER AND DIABETES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ÉPOXYAZULÈNE UTILES POUR TRAITER LE CANCER ET LE DIABÈTE
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2016168281A1

  公开（公告）日：2016-10-20

  Disclosed is a compound of formula (I) in which R1-R5 and X1 are as described herein. Also provided are methods of using a compound of formula (I), including a method of treating cancer and a method of treating diabetes.

  披露的是一种具有式（I）的化合物，其中R1-R5和X1如本文所述。还提供了使用式（I）化合物的方法，包括治疗癌症的方法和治疗糖尿病的方法。
• SnCl4-Mediated Reactions of Cyclopropyl Alkyl Ketones with α-Keto Esters
  作者：Yong-Hua Yang、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.200600618

  日期：2006.12

  to good yields with good stereoselectivities via the sequential nucleophilic ring-opening reaction of cyclopropane by H2O, aldol type reaction and subsequent cyclic transesterification mediated by the Lewis acid. The mechanism was further confirmed by introducing a substituent at the other α-position of the cyclopropyl alkyl ketone to produce two or three other products without the formation of spiro-γ-lactone

  本文报告了路易斯酸 SnCl4 介导的环丙基烷基酮与 α-酮酯在温和条件下反应的全部细节。通常，发现在 SnCl4 介导的环丙基烷基酮反应中形成了四种产物。然而，通过控制羟醛反应过程，可以通过环丙烷的顺序亲核开环反应、羟醛型反应和随后介导的环酯转移反应，以中等至良好的收率和良好的立体选择性专门获得相应的螺-γ-内酯产物。通过路易斯酸。通过在环丙基烷基酮的另一个 α-位引入取代基，在相同的反应条件下产生两种或三种其他产物而不会形成螺-γ-内酯产物，进一步证实了该机制。总之，SnCl4 介导的环丙基烷基酮与 α-酮酯的反应提供了一种新的通用方法，以中等至良好的收率合成螺-γ-内酯，并具有良好的立体选择性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• B(C₆F₅)₃-Catalyzed Hydrosilylation of Vinylcyclopropanes
  作者：Peng-Wei Long、Tao He、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02751

  日期：2020.9.18

  reported. For the majority of VCPs, little or no ring opening of the cyclopropyl unit is observed. Conversely, for VCPs with bulky R groups, such as ortho-substituted aryl rings or branched alkyl residues, ring opening is the exclusive reaction pathway. This finding is explained by the thwarted hydride delivery to a sterically shielded, β-silicon-stabilized cyclopropylcarbinyl cation intermediate.

  据报道，强硼路易斯酸B（C 6 F 5）3催化乙烯基环丙烷（VCP）的硅氢化。对于大多数VCP，观察到很少或没有环丙基单元的开环。相反，对于具有庞大R基团的VCP，例如邻位取代的芳基环或支链烷基残基，开环是唯一的反应途径。这一发现可以通过阻止氢化物向空间屏蔽的，β-硅稳定的环丙基羰基阳离子中间物的传递来解释。
• A highly diastereoselective synthesis of (E)-B-2-(1-cyclopropyl-1-alkenyl)-1,3,2-dioxaborinanes. Isolation and oxidation to alkyl cyclopropyl ketones
  作者：Narayan G. Bhat、Laura Garcia、Victoriano Tamez

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01841-0

  日期：2003.9

  A convenient, novel synthesis of alkyl cyclopropyl ketones based on Z-1-bromo-1-alkenylboronate esters is developed. α-Bromo-(Z)-1-alkenylboronate esters readily available from literature procedures smoothly undergo a reaction with cyclopropylmagnesium bromide in tetrahydrofuran to provide the corresponding ‘ate’ complexes. These ‘ate’ complexes undergo intramolecular nucleophilic substitution reactions

  开发了一种基于Z -1-溴-1-烯基硼酸酯的方便，新颖的烷基环丙基酮的合成方法。可从文献程序容易获得的α-溴-（（Z）-1-烯基硼酸酯）与环丙基溴化镁在四氢呋喃中顺利进行反应，以提供相应的“配合物”配合物。这些“酸酯”配合物经过分子内亲核取代反应，以良好的分离产率（68-82％）首次提供了相应的含环丙基丙基的（E）-1-链烯基硼酸酯。这些中间体中存在的碳骨架可通过用过氧化氢和乙酸钠氧化确认，以良好的收率（72-85％）得到相应的烷基环丙基酮。