(6R,10S)-matsuone | 133698-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (6R,10S)-matsuone
• 英文别名: (6R,10S)(2E,4E)-4,6,10,12-tetramethyl-2,4-tridecadien-7-one；(2E,4E,6R,10S)-4,6,10,12-tetramethyltrideca-2,4-dien-7-one
• CAS: 133698-00-7
• 化学式: C₁₇H₃₀O
• 分子量: 250.425
• InChiKey: PZUINMYOGJLKPQ-XHXPZDKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-Benzyloxymethoxy-pentan-2-one 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 四丙基高钌酸铵 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 伯吉斯试剂 、 4 A molecular sieve 、 氨 、 sodium methylate 、 sodium 、 potassium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (6R,10S)-matsuone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (-)-(6R,10R)-matsuone. Assignment of relative stereochemistry to a pheromone of Matsucoccus pine bast scales

  摘要：

  A convergent, enantioselective synthesis of (-)-matsuone (1, (2E,4E,6R,10R)-4,6,10,12-tetramethyl-2,4-tridecadien-7-one), the primary sex attractant pheromone of the red pine scale Matsucoccus resinosae, is described.

  DOI：

  10.1021/jo00009a004

文献信息

• Synthesis and the determination of the absolute configuration of matsuone, sex pheromone of female Matsucoccus pine scales
  作者：Xiongwei Shi、Francis X. Webster、Jerrold Meinwald

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01501-8

  日期：1995.10

  matsuone (1), female sex pheromone of Matsucoccus resinosae pine scales, were convergently synthesized in high optical purities. The absolute configuration of the natural product has been assigned as (2E, 4E, 6R, 10R)-4,6,10,12-tetramethyltridecan-2,4-dien-7-one. Bioassays with M. resinosae using these stereoisomers reveal that the unnatural (6R, 10S)-isomer mimics the natural pheromone.

  以高光学纯度聚合合成了松果油松（Matsucoccus resinosae pine scales ）的雌性信息素－马来酮（1）的四种可能的旋光异构体。天然产物的绝对构型已被指定为（2 E，4 E，6 R，10 R）-4,6,10,12-四甲基三苯甲基-2,4-dien-7-one。使用这些立体异构体的树脂假单胞菌的生物测定表明，非天然（6 R，10 S）异构体模仿了天然信息素。
• Enantioselective synthesis of all four stereoisomers of (2E,4E)-4,6,10,12-tetramethyl-2,4-tridecadien-7-one, the sex pheromone of matsucoccus pine bast scale
  作者：Guo-qiang Lin、Xu Wei-chu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73817-2

  日期：1993.9

  A facile enantioselective synthesis of all four stereoisomers of (2E,4E)-4,6,10,12-tetramethyl-2,4-tridecadien-7-one 1, the primary sex pheromone of matsucoccus pine bast scale is described. The stereochemistry at C-6 and C-10 of 1 was constructed by using optically active citronellal as starting material and by the asymmetric Aldol reaction.

  描述了轻松的对映选择性合成的所有四个立体异构体的（2 E，4 E）-4,6,10,12-四甲基-2,4-十三碳二烯-7-one 1，是松球菌的韧皮鳞片的主要性信息素。在C-6和C-10的立体化学1，通过使用旋光香茅醛作为起始材料，并通过不对称醇醛反应构建。
• Concise Synthesis of a Racemic and Diastereomeric Mixture of the Sex Pheromones of<i>Matsucoccus</i>Pine Scales
  作者：Hidenori Watanabe、Takeru Watanabe、Takeshi Kitahara、Kenji Mori

  DOI：10.1271/bbb.61.127

  日期：1997.1

  A short (3–5 steps) synthesis of a racemic and diastereomeric mixture of Matsucoccus sex pheromones (1–3) is described. The key reaction is Lewis acid-mediated cyanation of symmetric tertiary alcohol 6 to afford common intermediate 7.

  本文描述了松果体信息素（1-3）的消旋和非对映异构体的短（3-5步）合成。关键反应是路易斯酸介导的对称叔醇6的氰化反应，生成常见中间体7。
• CYWIN, CHALES L.;WEBSTER, FRANCIS X.;KALLMERTEN, JAMES, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 2953-2955
  作者：CYWIN, CHALES L.、WEBSTER, FRANCIS X.、KALLMERTEN, JAMES

  DOI：——

  日期：——