7,7-dimethoxy-2,5-cycloheptadiene-1,4-dione | 100460-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7,7-dimethoxy-2,5-cycloheptadiene-1,4-dione
• 英文别名: p-tropoquinone dimethyl acetal；7,7-Dimethoxycyclohepta-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 100460-33-1
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• 分子量: 182.176
• InChiKey: HEUAZTTUSQUUDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 7,7-dimethoxy-2,5-cycloheptadiene-1,4-dione 在 溶剂黄146 、 三氟乙酸酐 作用下， 反应 4.5h， 以17%的产率得到2,4,5-triacetoxytropone
  参考文献：
  名称：

  硝酸铊 (III) 氧化 2-烷氧基-5-羟托酮改进对苯醌单缩醛和二缩醛的制备

  摘要：

  2-烷氧基-5-羟基托酮的硝酸铊（III）氧化以良好的产率得到托苯醌的单缩醛和二缩醛，可用于将氧官能团引入七元核并制备取代原苯醌。完成了 4-甲基-对-原苯醌或 4-甲氧基-对-原苯醌的改进合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.1678
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-2,4,6-环庚三烯-1-酮 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 lithium perchlorate 作用下， 反应 7.5h， 生成 7,7-dimethoxy-2,5-cycloheptadiene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Facile Formations ofo- andp-Tropoquinone Mono- and Bisacetals by Anodic Oxidations of 2,3-, 2,5-, 2,7-, and 4,5-Dimethoxytropones

  摘要：

  o-和p-萜喹酮的单醚和双醚（四甲氧基环七烯酮）是通过阳极氧化从2,3-、2,5-、2,7-和4,5-二甲氧基萜烯制备的，得到了较高的实用产率。使用铈(IV)盐对二甲氧基萜烯进行氧化，可以得到一系列产物的混合物，即水解产物和/或萜喹酮双醚的甲醇加成物。通过在醋酸和醋酸酐的混合物中与硫酸反应，4,4,7,7和2,2,7,7-四甲氧基环七烯酮生成了具有高位置选择性的Thiele型反应产物。同样，2-溴-7-甲氧基萜烯经过阳极氧化也得到了4,4,7,7-四甲氧基环七烯酮及其2-溴衍生物。反应机制也进行了详细讨论。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.3965

文献信息

• Direct Formations of<i>o</i>-Tropoquinone Bisacetals from 2,3- and 2,7-Dimethoxytropones and<i>p</i>-Tropoquinone Bisacetals from 2-Bromo-7-methoxytropone by the Anodic Oxidation
  作者：Akira Mori、Tadahiko Kubota、Seishi Kasai、Hitoshi Takeshita

  DOI：10.1246/cl.1987.1931

  日期：1987.10.5

  Anodic oxidation of 2,7- and 2,3-dimethoxytropones gave the correspondong isomeric o-tropoquinone bisacetals, 2,2,7,7-tetramethoxycyclohepta-3,5-dienone and 2,2,3,3-tetramethoxycyclohepta-4,6-dienone in good yields. By H2SO4-treatment in AcOH–Ac2O, former afforded 4-acetoxy-2,7-dimethoxytropone, 2,5-diacetoxy-7-methoxytropone and 4,5-diacetoxy-3-methoxytropone, latter did no such product. Similar oxidation of 2-bromo-7-methoxytropone gave alternative p-tropoquinone bisacetal derivatives.

  2,7-和2,3-二甲氧基托酮的阳极氧化得到相应的异构邻托醌二缩醛、2,2,7,7-四甲氧基环庚-3,5-二烯酮和2,2,3,3-四甲氧基环庚-4， 6-二烯酮收率良好。通过在AcOH-Ac2O中用H2SO4处理，前者得到4-乙酰氧基-2,7-二甲氧基托酮、2,5-二乙酰氧基-7-甲氧基托酮和4,5-二乙酰氧基-3-甲氧基托酮，后者则没有这样的产物。 2-溴-7-甲氧基托酮的类似氧化得到替代的对托醌二缩醛衍生物。
• The Cerium(IV) Ammonium Nitrate Oxidation of 5-Hydroxy-2-methoxytropone to Bitropolonyl Derivatives and One-Step Synthesis of 3-Methoxy-<i>p</i>-tropoquinone
  作者：Akira Mori、Yasutoshi Isayama、Hitoshi Takeshita

  DOI：10.1246/bcsj.59.511

  日期：1986.2

  benzenoid equivalent, p-methoxyphenol, the cerium(IV) ammonium nitrate (CAN)-oxidation of 5-hydroxy-2-methoxytropone gave C–C coupling products. On the other hand, either by thallium(III) nitrate (TTN) or CAN at 50 °C, 5-hydroxytropolone, a free tropolone, gave 3-methoxy-p-tropoquinone together with p-tropoquinone and 8-oxabicyclo[3.2.1]octenone derivatives, but no dimeric product.

  与苯类等价物对甲氧基苯酚不同，硝酸铈 (IV) 铵 (CAN) 氧化 5-羟基-2-甲氧托酮产生 C-C 偶联产物。另一方面，通过硝酸铊 (III) (TTN) 或 CAN 在 50 °C 下，5-羟基托酚酮，一种游离的托酚酮，与对托苯醌和 8-氧杂双环酮一起得到 3-甲氧基-对-托苯醌[3.2。 1]辛烯酮衍生物，但没有二聚产物。
• MORI, AKIRA;KUBOTA, TADAHIKO;TAKESHITA, HITOSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N1, C. 3965-3971
  作者：MORI, AKIRA、KUBOTA, TADAHIKO、TAKESHITA, HITOSHI

  DOI：——

  日期：——
• MORI, AKIRA;ISAYAMA, YASUTOSHI;TAKESHITA, HITOSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1986, 59, N 2, 511-514
  作者：MORI, AKIRA、ISAYAMA, YASUTOSHI、TAKESHITA, HITOSHI

  DOI：——

  日期：——
• TAKESHITA, HITOSHI;MORI, AKIRA;ISAYAMA, YASUTOSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1985, 58, N 6, 1678-1682
  作者：TAKESHITA, HITOSHI、MORI, AKIRA、ISAYAMA, YASUTOSHI

  DOI：——

  日期：——