(1RS)-tert-butyl (1-(benzyloxycarbonyl)-4,9-dioxo-1,3,4,9-tetrahydronaphtho[2,3-c]furan-1-yl)acetate | 882518-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (1RS)-tert-butyl (1-(benzyloxycarbonyl)-4,9-dioxo-1,3,4,9-tetrahydronaphtho[2,3-c]furan-1-yl)acetate
• 英文别名: benzyl 3-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-4,9-dioxo-1H-benzo[f][2]benzofuran-3-carboxylate
• CAS: 882518-46-9
• 化学式: C₂₆H₂₄O₇
• 分子量: 448.472
• InChiKey: AGTKINLCIWXVSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS)-tert-butyl (1-(benzyloxycarbonyl)-4,9-dioxo-1,3,4,9-tetrahydronaphtho[2,3-c]furan-1-yl)acetate 在 双氧水 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (3aSR,5aRS,11aSR)-benzyl 5a-hydroxy-2,6,11-trioxo-3,3a,5,5a-tetrahydrofuro[3,2-b]naphtho[2,3-c]furan-3a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  乳酸菌素的全合成研究：ABCD环系统模型的构建

  摘要：

  描述了合成乳酸环霉素（1）的四环ABCD环系统的模型研究。关键步骤涉及醇8与丙酸酯的双重迈克尔加成反应，以产生靶标1的BCD单元13和14。或者，将醇8两次迈克尔加成到乙酰化羧酸二叔丁酯上，得到相应的BCD环系统36和37。酸介导的13和14和36和37的二氢醌单缩酮单元的水解在空气存在下给出相应的醌7和39。这些被转换成ABCD四环单元6，图26A，40和42 lactonamycin的（1由任一或二羟基化环氧化和酸催化内酯化）。

  DOI：

  10.1021/jo052637c
• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二叔丁酯 乙炔二羧酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 air 、 2-叔丁基-1,1,3,3-四甲基胍 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (1RS)-tert-butyl (1-(benzyloxycarbonyl)-4,9-dioxo-1,3,4,9-tetrahydronaphtho[2,3-c]furan-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  乳酸菌素的全合成研究：ABCD环系统模型的构建

  摘要：

  描述了合成乳酸环霉素（1）的四环ABCD环系统的模型研究。关键步骤涉及醇8与丙酸酯的双重迈克尔加成反应，以产生靶标1的BCD单元13和14。或者，将醇8两次迈克尔加成到乙酰化羧酸二叔丁酯上，得到相应的BCD环系统36和37。酸介导的13和14和36和37的二氢醌单缩酮单元的水解在空气存在下给出相应的醌7和39。这些被转换成ABCD四环单元6，图26A，40和42 lactonamycin的（1由任一或二羟基化环氧化和酸催化内酯化）。

  DOI：

  10.1021/jo052637c

文献信息

• Studies on the Total Synthesis of Lactonamycin:  Construction of Model ABCD Ring Systems
  作者：David A. Henderson、Philip N. Collier、Gregoire Pavé、Paula Rzepa、Andrew J. P. White、Jeremy N. Burrows、Anthony G. M. Barrett

  DOI：10.1021/jo052637c

  日期：2006.3.1

  Model studies on the synthesis of the tetracyclic ABCD ring system of lactonamycin (1) are described. The key step involved the double Michael addition reaction of alcohol 8 to propynoate esters to produce the BCD units 13 and 14 of the target 1. Alternatively, double Michael addition of alcohol 8 to di-tert-butyl acetylenedcarboxylate gave the corresponding BCD ring systems 36 and 37. Acid-mediated

  描述了合成乳酸环霉素（1）的四环ABCD环系统的模型研究。关键步骤涉及醇8与丙酸酯的双重迈克尔加成反应，以产生靶标1的BCD单元13和14。或者，将醇8两次迈克尔加成到乙酰化羧酸二叔丁酯上，得到相应的BCD环系统36和37。酸介导的13和14和36和37的二氢醌单缩酮单元的水解在空气存在下给出相应的醌7和39。这些被转换成ABCD四环单元6，图26A，40和42 lactonamycin的（1由任一或二羟基化环氧化和酸催化内酯化）。