3,5-bis(4-fluorophenyl)-1H-pyrazole | 1493-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,5-bis(4-fluorophenyl)-1H-pyrazole
• CAS: 1493-47-6
• 化学式: C₁₅H₁₀F₂N₂
• 分子量: 256.255
• InChiKey: GVQYJNATMYMBAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis(4-fluorophenyl)-1H-pyrazole 在 水 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 PfTU 、 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-(2-amino-4,5,7,8-tetrahydro-thiazolo (4,5-d) azepin-6-yl)-2-[3,5-bis-(4-fluorophenyl)pyrazol-1-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  NOVEL COMPOUNDS

  摘要：

  这项发明涉及公式I的化合物，它们作为mGlu5受体活性的正向变构调节剂的用途，含有这些化合物的药物组合物，以及将其用作治疗和/或预防与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神障碍，如精神分裂症或认知功能下降，如痴呆症或认知障碍的药剂的方法。A、B、X、R1、R2、R3在描述中给出了它们的含义。

  公开号：

  US20130143870A1
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-difluorochalcone 在 碘 、 对甲苯磺酰肼 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以45%的产率得到3,5-bis(4-fluorophenyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  一系列3,5-二取代吡唑的合成与理论研究

  摘要：

  在这项工作中，我们提出了在芳香环上具有不同取代基的一系列吡唑衍生物的合成。我们旨在评估它们在碘催化的α，β-不饱和查耳酮和磺酰肼反应中对化合物反应性的影响。为了解释它们的高产率和低产率，或无法通过应用合成方法获得某些化合物，进行了密度泛函理论（DFT）计算。某些选定反应物的反应吉布斯自由能（ΔG）以及HOMO-LUMO前沿轨道的能隙（ΔE）可以从合成收率方面定性地解释实验观察结果。通过这种方式，

  DOI：

  10.2174/1570178617666200409095632

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2013079460A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  This invention relates to compounds of formula (I) their use as positive allosteric modulators of mGlu5 receptor activity, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction such as schizophrenia or cognitive decline such as dementia or cognitive impairment. A, B, Ar, R1, R2, R3 have meanings given in the description.

  这项发明涉及到式(I)化合物，它们作为mGlu5受体活性的正向变构调节剂的用途，含有这些化合物的药物组合物，以及将其用作治疗和/或预防与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神障碍，如精神分裂症或认知能力下降，如痴呆症或认知障碍的药剂的方法。A、B、Ar、R1、R2、R3在描述中有给定的含义。
• Denitrative imino-diaza-Nazarov cyclization: synthesis of pyrazoles
  作者：Balakrishna Aegurla、Nisha Jarwal、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1039/d0ob01200a

  日期：——

  An iodine-catalyzed denitrative imino-diaza-Nazarov cyclization (DIDAN) methodology has been developed for the synthesis of pyrazoles with high to excellent yields by using α-nitroacetophenone derivatives and in situ generated hydrazones. The key transformation of this oxidative 4π-electrocyclization proceeds through an enamine–iminium ion intermediate. This rapid one-pot DIDAN protocol results in

  已经开发了一种碘催化的脱硝亚氨基-二氮杂-纳扎罗夫环化 (DIDAN) 方法，用于通过使用 α-硝基苯乙酮衍生物和原位生成的腙合成具有高至优异产率的吡唑。这种氧化性 4π-电环化的关键转变是通过烯胺-亚胺离子中间体进行的。这种快速的一锅 DIDAN 协议导致 C-C 和 C-N 键的选择性生成以及 C-N 键的裂解。
• The diaza-Nazarov cyclization involving a 2,3-diaza-pentadienyl cation for the synthesis of polysubstituted pyrazoles
  作者：Balakrishna Aegurla、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1039/c7ob01949a

  日期：——

  diaza-Nazarov (DAN) type cyclization for the construction of substituted pyrazoles from easily available starting materials via an enamine–iminium ion intermediate is described. The oxidative cyclization worked under green conditions with remarkable regioselectivity. This one-pot, efficient and operationally simple three-component intramolecular regioselective DAN cyclization displayed a wide range of

  描述了前所未有的碘介导的diaza-Nazarov（DAN）型环化反应，该反应可通过易用的起始原料通过烯胺-亚胺离子中间体构建取代的吡唑。氧化环化反应在绿色条件下具有显着的区域选择性。这种一锅，高效且操作简单的三组分分子内区域选择性DAN环化反应显示了广泛的底物范围。已经用密度泛函理论在气相和溶液相中探索了反应途径的二分法。在可能的1,5-，1,6-和1,7-电环化中，DAN环化（即1,5-途径）提供了最低的活化能垒，支持了我们的实验观察。
• New one step synthesis of 3,5‐disubstituted pyrazoles under microwave irradiation and classical heating
  作者：Moha Outirite、Mounim Lebrini、Michel Lagrenée、Fouad Bentiss

  DOI：10.1002/jhet.5570450231

  日期：2008.3

  A convenient one pot procedure for the synthesis of 3,5-disubstituted pyrazoles by condensation of chalcones, hydrazine hydrate and sulfur in ethanol under microwave irradiation and conventional heating method is reported. The hydrogen sulfide is produced during the reaction. The pyrazoles are obtained in good yields and excellent state of purity. The structures of new compounds were confirmed by IR

  据报道，在微波辐射和常规加热方法下，通过查耳酮，水合肼和硫在乙醇中的缩合反应，可以方便地一锅法合成3,5-二取代的吡唑。在反应过程中产生硫化氢。以良好的产率和优异的纯度获得吡唑。通过IR，1 H和13 C NMR，MS和元素分析确认了新化合物的结构。
• Modified pyrazole platinum(II) complex can circumvent albumin and glutathione: Synthesis, structure and cytotoxic activity
  作者：Ana Luiza de Andrade Querino、Karine Braga Enes、Otávio Augusto Chaves、Dalton Dittz、Mara Rubia Costa Couri、Renata Diniz、Heveline Silva

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103936

  日期：2020.7

  and non-tumor (BHK21) cell lines, and the cytotoxicity of the compounds was strongly increased after metal complexation displaying promising activity. It was also assessed the ability of extracellular bovine serum albumin (BSA) and glutathione (GSH) to decrease the cytotoxicity of the complexes against B16F10. It was highlighted that only the C3 activity was not disturbed in those conditions, being

  具有二苯基-吡唑衍生的配体：对氟苯基和对取代苯基的CH3，F和Cl的新型铂配合物（[PtII（Pz）2Cl2]-C1，C2和C3）的合成和结构表征分别报道了L3），并评估了其潜在的抗肿瘤活性。元素，摩尔电导率和热重分析结合FTIR，UV-vis，NMR和质谱与单晶X射线衍射表明的化学结构一致。评估了对肿瘤细胞（B16F10和4T1）和非肿瘤细胞（BHK21）的抗增殖活性，在金属络合后，化合物的细胞毒性大大增强，显示出有希望的活性。还评估了细胞外牛血清白蛋白（BSA）和谷胱甘肽（GSH）降低复合物对B16F10的细胞毒性的能力。需要强调的是，在那些条件下，只有C3活性没有受到干扰，使用Anexin-V / PI评估细胞凋亡过程中的干扰，通过流式细胞术证实了这一点，即使分子对接模拟也没有预测到这一点。还通过分光光度法测定和分子对接模拟研究了合成化合物与小牛胸腺DNA（ctDNA）和牛血清白蛋白