endo-2-methyl-exo-bicyclo<2.2.1>heptan-2-yl acetate | 770-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: endo-2-methyl-exo-bicyclo<2.2.1>heptan-2-yl acetate
• 英文别名: (+/-)-2exo-acetoxy-2endo-methyl-norbornane；(+/-)-2exo-Acetoxy-2endo-methyl-norbornan；2-exo-Acetoxy-2-endo-methyl-norbornan；2-endo-Methyl-2-exo-acetoxynorbornan；2-endo-Methyl-2-exo-norbornyl-acetat；2-Methyl-exo-2-norbornyl-acetat；[(1R,2R,4S)-2-Methyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] acetate
• CAS: 770-92-3；16651-49-3；16745-53-2；17411-09-5；17411-10-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: LTQWCELNWWDLOF-IVZWLZJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-2-methyl-exo-bicyclo<2.2.1>heptan-2-yl acetate 以49%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  VAINIOTALO, P.;POHJALA, E.;MAELKOENEN, P., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 10, 1537-1540

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  水 以16%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KIRMSE W.; STREU J., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 4, 515-521

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pyrolysis of three acetates of methylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ols and the parent alcohols
  作者：Pirjo Vainiotalo、Esko Pohjala、Pentti Mälkönen

  DOI：10.1039/p29850001537

  日期：——

  several temperatures and the product distribution determined. The mechanism and direction of elimination in relation to structure are discussed qualitatively. The formation of the principal products is consistent with a concerted elimination involving a six-membered cyclic transition state. Wagner–Meerwein rearrangement occurs as a competing reaction in cases where the formation of a tertiary structure

  外-2-基-甲基-内双环[2.2.1]庚-2-醇，内基-2-甲基-外-双环-[2.2.1]庚-2-醇和1-甲基-外乙酸的乙酸酯-双环[2.2.1]庚-2-醇一起将母体醇在几个温度下热解，并确定了产物分布。定性地讨论了与结构有关的消除机理和方向。主要产物的形成与涉及六元循环过渡态的一致消除相一致。Wagner-Meerwein重排作为竞争反应发生，如果三级结构的形成可能以二级结构为代价而发生。在所研究的案例中，两步反应比二级结构的直接热解要快得多。
• Nucleophilic Reactivity of the Carbon-Carbon Double Bond. II. Solvolytic Ring Closure of 2-(3-Methyl- and 3,4-dimethyl-Δ³-cyclopentenyl)ethyl p-Nitrobenzenesulfonates¹
  作者：Paul D. Bartlett、George Dann Sargent

  DOI：10.1021/ja01084a026

  日期：1965.3
• Toivonen et al., Annales Academiae Scientiarum Fennicae, Series A2: Chemica, 1955, # 64, p. 3,6
  作者：Toivonen et al.

  DOI：——

  日期：——
• Lajunen,M., Acta chemica Scandinavica. Series A: Physical and inorganic chemistry, 1974, vol. 28, p. 919 - 926
  作者：Lajunen,M.

  DOI：——

  日期：——
• Banert, Klaus; Kirmse, Wolfgang; Wroblowsky, Heinz-Juergen, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 11, p. 3591 - 3610
  作者：Banert, Klaus、Kirmse, Wolfgang、Wroblowsky, Heinz-Juergen

  DOI：——

  日期：——