1-cyclobut-1-enyl-6-(cyclopent-1-en-1-yl)-hex-5-yn-1-one | 1351661-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-cyclobut-1-enyl-6-(cyclopent-1-en-1-yl)-hex-5-yn-1-one
• 英文别名: 1-(Cyclobuten-1-yl)-6-(cyclopenten-1-yl)hex-5-yn-1-one；1-(cyclobuten-1-yl)-6-(cyclopenten-1-yl)hex-5-yn-1-one
• CAS: 1351661-84-1
• 化学式: C₁₅H₁₈O
• 分子量: 214.307
• InChiKey: OBLRKUHWMUGCGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclobut-1-enyl-6-(cyclopent-1-en-1-yl)-hex-5-yn-1-one 在 甲烷磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.52h， 以40%的产率得到(3aZ,11Z)-2,3,5,6,9,10-hexahydro-1H-benzo[a]cyclopenta[d][8]annulen-7(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  基于共轭烯炔分子内环加成的八元碳环合成[4+4]环化策略

  摘要：

  据报道，用于合成八元碳环的 [4+4] 环化策略通过涉及两个周环过程的级联进行。在第一步中，共轭烯炔与缺电子环丁烯的 [4+2] 环加成生成应变的六元环状丙二烯，该丙二烯异构化为相应的 1,3-环己二烯。在第二步中，这种双环[4.2.0]octa-2,4-二烯中间体经历热或酸促进的6-电子电环开环以提供2,4,6-环辛三烯酮。后者的转变代表了酸促进 6 电子电环开环反应的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.031
• 作为产物：
  描述：

  1-环丁烯-1-羧酸 在 草酰氯 、 叔丁基锂 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.94h， 生成 1-cyclobut-1-enyl-6-(cyclopent-1-en-1-yl)-hex-5-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  基于共轭烯炔分子内环加成的八元碳环合成[4+4]环化策略

  摘要：

  据报道，用于合成八元碳环的 [4+4] 环化策略通过涉及两个周环过程的级联进行。在第一步中，共轭烯炔与缺电子环丁烯的 [4+2] 环加成生成应变的六元环状丙二烯，该丙二烯异构化为相应的 1,3-环己二烯。在第二步中，这种双环[4.2.0]octa-2,4-二烯中间体经历热或酸促进的6-电子电环开环以提供2,4,6-环辛三烯酮。后者的转变代表了酸促进 6 电子电环开环反应的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.031

文献信息

• A [4+4] annulation strategy for the synthesis of eight-membered carbocycles based on intramolecular cycloadditions of conjugated enynes
  作者：Julia M. Robinson、Sami F. Tlais、Jennie Fong、Rick L. Danheiser

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.031

  日期：2011.12

  processes. In the first step, the [4+2] cycloaddition of a conjugated enyne with an electron-deficient cyclobutene generates a strained six-membered cyclic allene that isomerizes to the corresponding 1,3-cyclohexadiene. In the second step, this bicyclo[4.2.0]octa-2,4-diene intermediate undergoes thermal or acid-promoted 6-electron electrocyclic ring opening to furnish a 2,4,6-cyclooctatrienone. The latter

  据报道，用于合成八元碳环的 [4+4] 环化策略通过涉及两个周环过程的级联进行。在第一步中，共轭烯炔与缺电子环丁烯的 [4+2] 环加成生成应变的六元环状丙二烯，该丙二烯异构化为相应的 1,3-环己二烯。在第二步中，这种双环[4.2.0]octa-2,4-二烯中间体经历热或酸促进的6-电子电环开环以提供2,4,6-环辛三烯酮。后者的转变代表了酸促进 6 电子电环开环反应的第一个例子。