(Z)-3-(2-tolyl)prop-2-en-1-ol | 1240492-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (Z)-3-(2-tolyl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: (Z)-3-(o-tolyl)prop-2-en-1-ol；(Z)-3-(2-methylphenyl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 1240492-45-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: LFTULPAVNUDILJ-DAXSKMNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(2-tolyl)prop-2-en-1-ol 在 吡啶 、 5-((11bS)-dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-yl)-5H-dibenzo[b,f]azepine 、 caesium carbonate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  配体支持的 Z 保留 Tsuji-Trost 反应

  摘要：

  钯催化的烯丙基取代（Tsuji-Trost）反应广泛应用于有机合成，特别是立体化学结构明确的烯烃的合成。然而，由于相应的反-π-烯丙基-钯中间体的热力学不稳定性，通过Tsuji-Trost反应合成Z-烯烃一直具有挑战性。在这里，我们报道了一种配体钯催化的Z保留烯丙基取代反应，该反应保留了Z烯烃的几何形状。由空间大的亚磷酰胺配体衍生的钯催化剂可以很好地区分亲核攻击步骤和 π-σ-π 异构化过程之间的反应速率。 Z保留烯丙基取代是由比异构化过程发生得快得多的亲核攻击引起的。已在低温下观察到反-π-烯丙基-钯中间体异构化为其顺式对应物。这些结果为手性Z-烯烃化合物的制备提供了一种有前景的方法。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2024.02.006
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-methylphenyl)-2-propyn-1-ol 在 喹啉 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以67%的产率得到(Z)-3-(2-tolyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Bromocyclization of O-Allyl-N-tosyl-hydroxylamines

  摘要：

  The intramolecular bromoamination of O-allyl-N-tosyl-hydroxylamines results in the formation of isoxazolidines via selective 5-endo-tet cyclization. This process occurs trans-selectively in high yield and diastereoselectivity. The obtained bromo-isoxazolidines provide access to other useful building blocks, such as 2-azido-aminoalcohols, diaminoalcohols, and aziridines.

  DOI：

  10.1021/jo3026725

文献信息

• Enantioselective Synthesis of <i>trans</i>-Aryl- and -Heteroaryl-Substituted Cyclopropylboronates by Copper(I)-Catalyzed Reactions of Allylic Phosphates with a Diboron Derivative
  作者：Chongmin Zhong、Shun Kunii、Yuki Kosaka、Masaya Sawamura、Hajime Ito

  DOI：10.1021/ja103783p

  日期：2010.8.25

  A new asymmetric route for the synthesis of trans-2-aryl- and -heteroaryl-substituted cyclopropylboronates has been developed. (Z)-3-arylallylic phosphates were converted to the optically active products with high yield and diastereo- and enantioselectivity through a copper(I)-catalyzed reaction with a diboron derivative. Under mild reaction conditions, the reaction affords the arylcyclopropane products

  已经开发了一种用于合成反式-2-芳基-和-杂芳基-取代的环丙基硼酸酯的新的不对称路线。(Z)-3-芳基烯丙基磷酸酯通过铜 (I) 催化与二硼衍生物的反应转化为具有高产率和非对映选择性和对映选择性的光学活性产物。在温和的反应条件下，该反应以高度对映选择性的方式提供具有官能团和杂芳族基团的芳基环丙烷产物。当 (E)-烯丙基磷酸盐用作底物时，观察到反式和顺式构型之间的配体控制的产物转换。
• Copper-catalyzed Z-selective semihydrogenation of alkynes with hydrosilane: a convenient approach to cis-alkenes
  作者：Guang-Hui Wang、Huai-Yu Bin、Miao Sun、Shu-Wei Chen、Ji-Hong Liu、Chong-Min Zhong

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.053

  日期：2014.3

  A copper catalyst generated in situ from widely available copper salt and imidazolium salt in the presence of t-BuOK showed high efficiency for the semihydrogenation of a wide range of internal and terminal alkynes to their corresponding alkenes without obvious over-reduction. Functional groups, such as hydroxyl, nitro, halides, and amino, etc. were tolerated. The Z/E ratios of the obtained alkenes were generally >99%. Finally, semireduction of bulky alkynes also went smoothly. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.