(1S,2S,4R)-4-(hydroxymethyl)-2,3,3-trimethylcyclopentan-1-ol | 370887-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S,4R)-4-(hydroxymethyl)-2,3,3-trimethylcyclopentan-1-ol
• CAS: 370887-49-3
• 化学式: C₉H₁₈O₂
• 分子量: 158.241
• InChiKey: HFJIDPNFTUQFMV-CSMHCCOUSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.5±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.972±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,4R)-4-(hydroxymethyl)-2,3,3-trimethylcyclopentan-1-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 Angstroem MS 、 四丁基氟化铵 、 lithium dicyclohexylamide 、 lithium chloride 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 lancifolol
  参考文献：
  名称：

  Lancifolol的两个对映体的首次对映选择性全合成。相关性：绝对配置/特定旋转

  摘要：

  Lancifolol的两种对映异构体的第一个对映选择性全合成反应都是通过Z-立体选择性彼得森烯化反应和钯催化的交叉偶联反应作为关键步骤完成的。这种方法使我们能够将绝对配置和特定旋转之间的关系关联起来，到目前为止都是未知的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01202-3
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (1R,3S,4S)-4-hydroxy-2,2,3-trimethylcyclopentane carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以99%的产率得到(1S,2S,4R)-4-(hydroxymethyl)-2,3,3-trimethylcyclopentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Lancifolol的两个对映体的首次对映选择性全合成。相关性：绝对配置/特定旋转

  摘要：

  Lancifolol的两种对映异构体的第一个对映选择性全合成反应都是通过Z-立体选择性彼得森烯化反应和钯催化的交叉偶联反应作为关键步骤完成的。这种方法使我们能够将绝对配置和特定旋转之间的关系关联起来，到目前为止都是未知的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01202-3