(E,4S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylhex-2-en-1-ol | 208586-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E,4S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylhex-2-en-1-ol
• CAS: 208586-62-3
• 化学式: C₃₁H₄₀O₄Si
• 分子量: 504.742
• InChiKey: YSTLYQYRAQLVOH-ATTCLSTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,4S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylhex-2-en-1-ol 在 aluminium hydride 、 barium permanganate 、 potassium tert-butylate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (S,2E,4E)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-methylocta-2,4-dien-1-amine
  参考文献：
  名称：

  走向合成的原始霉素B ; C-9 / C-16片段的Chiron方法

  摘要：

  由S-苹果酸有效制备的由铜（I）催化的甲基格氏试剂到丙二醇8中，以完全的E立体选择性进行，然后通过已知方法将由此获得的二醇转化为标题片段。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00500-0
• 作为产物：
  描述：

  [(E,4S)-4-hydroxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylhex-2-enyl] acetate 在 咪唑 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E,4S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylhex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  走向合成的原始霉素B ; C-9 / C-16片段的Chiron方法

  摘要：

  由S-苹果酸有效制备的由铜（I）催化的甲基格氏试剂到丙二醇8中，以完全的E立体选择性进行，然后通过已知方法将由此获得的二醇转化为标题片段。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00500-0

文献信息

• Toward a total synthesis of pristinamycin IIB; a chiron approach to a C-9/C-16 fragment
  作者：P. Breuilles、D. Uguen

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00500-0

  日期：1998.5

  Copper(I)-catalysed addition of methyl Grignard reagent to the propagyl diol 8, which was efficiently prepared from S-malic acid, proceeds with a perfect E stereoselectivity, the diol thus obtained being then converted into the title fragment by known methodology.

  由S-苹果酸有效制备的由铜（I）催化的甲基格氏试剂到丙二醇8中，以完全的E立体选择性进行，然后通过已知方法将由此获得的二醇转化为标题片段。