(1S,3R,4R)-(5,5-dibromodispiro[2.0.2.1]hept-1-yl)methanol | 837430-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3R,4R)-(5,5-dibromodispiro[2.0.2.1]hept-1-yl)methanol
• 英文别名: [(1S,3R,4R)-5,5-dibromospiro[2.0.2.1]hept-1-yl]methanol；[(2S,3R,4R)-5,5-dibromodispiro[2.0.24.13]heptan-2-yl]methanol
• CAS: 837430-85-0
• 化学式: C₈H₁₀Br₂O
• 分子量: 281.975
• InChiKey: NSWCSZFMPWAIDP-FSDSQADBSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-64 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  324.2±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,4R)-(5,5-dibromodispiro[2.0.2.1]hept-1-yl)methanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 三氯溴甲烷 、 ruthenium(III) trichloride hydrate 、 三正丁基氢锡 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2-巯基吡啶-N-氧化物 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 (1R,3R,4R,5R)-1,5-dibromodispiro[2.0.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  一种用于过渡金属的新型手性三角烷双膦配体

  摘要：

  一种用于合成具有刚性三角骨架的轴向和螺旋手性双齿二膦配体的新原创策略已被阐述并用于几种代表性的对映体纯配体。因此，(1R,3S,4S)-1,4-双[(二苯基膦酰基)甲基]螺[2.2]戊烷[(1R,3S,4S)-24·(BH3)2]，[(1R,3R,4S) )-4-(二苯基膦基)甲基螺[2.2]戊-1-基]二苯基膦[(1R,3R,4S)-27·(BH3)2], [(1R,3R,4S,5R)-5-(二苯基膦基)甲基二螺[2.0.2.1]庚烷-1-基]二苯基膦[(1R,3R,4S,5R)-30·(BH3)2], (1S,3S,4S)-1,4-双(二苯基膦基)螺戊烷[(1R,3S,4S)-35·(BH3)2], (1S,3S,4S)-1,4-双(二苯基膦酰基)螺戊烷[(1S,3S,4S)-35·(BH3)2] , (1S,3S,4S)-1,4-双(二苯基膦酰基)螺戊烷[(1R,3R,4S)-35·(BH3)2]，和(1R

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101715
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,3R)-4-methylenespiropent-1-yl]methyl acetate 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1S,3R,4R)-(5,5-dibromodispiro[2.0.2.1]hept-1-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的高级[n-2]三角烷基二甲醇衍生物和[n]三角烷烃（n> / = 7）的收敛途径。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200461166

文献信息

• Syntheses and Properties of Enantiomerically Pure Higher (n ≥ 7) [n−2]Triangulanedimethanols and σ-[n]Helicenes
  作者：Armin de Meijere、Alexander F. Khlebnikov、Sergei I. Kozhushkov、Dmitrii S. Yufit、Olga V. Chetina、Judith A. K. Howard、Takuya Kurahashi、Kazutoshi Miyazawa、Daniel Frank、Peter R. Schreiner、B. Christopher Rinderspacher、Mari Fujisawa、Chiyo Yamamoto、Yoshio Okamoto

  DOI：10.1002/chem.200600111

  日期：2006.7.24

  lower members (n=4, 5) of the sigma-[n]helicenes. For the higher ones (n=7, 9, 15) the computed specific rotations turn out increasingly larger than the experimental values. The remarkable increase of the specific rotation with an increasing number of three-membered rings is proportional neither to the molecular weight nor to the number of cyclopropane rings in these sigma-[n]helicenes.

  （P）-（+）-Hexaspiro [2.0.0.0。0.0.2.1.1.1.1.1]十五烷[（P）-17]以及（M）-（-）-和（P）-（+）-八倍体[2.0.0.0.0.0.0.0.2.1.1.1。 1.1.1.1]从外消旋THP保护的（亚甲基环丙基）甲醇6开始制备[[M]-和（P）-25]对映体纯的直链[7]-和[9]三角烷的壬二烷[6]。所有重要的中间体以及关键中间体的绝对构型均通过X射线晶体结构分析确定。对n = 7、9的对映体纯线性[n]三角烷酮的这种新的收敛方法也已在针对[15]三角烷的两个变体中进行了测试。新制备的化合物的一些最突出和出乎意料的特征是二醇（P）-14，（E）-（3S，3'S，4S，4'S，5R，5'R）-的自组装显着模式21，（P）-（+）-22，和（E）-31处于固态，通过分子间氢键的构架，取决于各自的结构，导致纳米管-[（P）-14，（P）-（+）-22和（E）-31