(2S,3R,4S,7S)-7-(3-hydroxyphenyl)-7-methoxy-2,4-dimethylheptane-1,3-diol | 1446347-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3R,4S,7S)-7-(3-hydroxyphenyl)-7-methoxy-2,4-dimethylheptane-1,3-diol
• CAS: 1446347-58-5
• 化学式: C₁₆H₂₆O₄
• 分子量: 282.38
• InChiKey: MQNOGRKZVCCEBU-GVAFMPQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,7S)-7-(3-hydroxyphenyl)-7-methoxy-2,4-dimethylheptane-1,3-diol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 水 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三甲基氢氧化锡 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 89.5h， 生成 (+)-(2R,3R,4S,7S)-3-(((3R,4R)-3,4-dihydroxypentanoyl)oxy)-7-(3-hydroxyphenyl)-7-methoxy-2,4-dimethylheptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  The first total synthesis of nhatrangin A

  摘要：

  我们首次实现了新橙皮苷 A 的全合成。合成中的关键成键过程包括布朗羰基硼化、烯烃交叉金属化、夏普勒斯不对称二羟基化和山口酯化。

  DOI：

  10.1039/c3ob40252e
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-1-(3-[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxyphenyl)-2-propen-1-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (2S,3R,4S,7S)-7-(3-hydroxyphenyl)-7-methoxy-2,4-dimethylheptane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  The first total synthesis of nhatrangin A

  摘要：

  我们首次实现了新橙皮苷 A 的全合成。合成中的关键成键过程包括布朗羰基硼化、烯烃交叉金属化、夏普勒斯不对称二羟基化和山口酯化。

  DOI：

  10.1039/c3ob40252e

文献信息

• The first total synthesis of nhatrangin A
  作者：Ahmed Kamal、Saidi Reddy Vangala

  DOI：10.1039/c3ob40252e

  日期：——

  The first total synthesis of nhatrangin A has been achieved. Pivotal bond forming events in the synthesis include Brown crotylboration, olefin cross-metathesis, Sharpless asymmetric dihydroxylation and Yamaguchi esterification.

  我们首次实现了新橙皮苷 A 的全合成。合成中的关键成键过程包括布朗羰基硼化、烯烃交叉金属化、夏普勒斯不对称二羟基化和山口酯化。