methyl 2-acetyl-2-(3,3-dimethylureido)pent-4-enoate | 1378928-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-acetyl-2-(3,3-dimethylureido)pent-4-enoate
• 英文别名: Methyl 2-acetyl-2-(dimethylcarbamoylamino)pent-4-enoate
• CAS: 1378928-58-5
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O₄
• 分子量: 242.275
• InChiKey: HKEHFIRAALMHPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-acetyl-2-(3,3-dimethylureido)pent-4-enoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 cerium(III) chloride 、 甲基溴化镁 、 叔丁基锂 、 L-Selectride 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 65.5h， 生成 3-(1-(1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-2,3,4-trihydroxy-2-methyl-3-(((triethylsilyl)oxy)methyl)cyclopentyl)-1,1-dimethylurea
  参考文献：
  名称：

  Diastereocontrolled Construction of Pactamycin’s Complex Ureido Triol Functional Array

  摘要：

  An advanced Intermediate In a projected synthesis of pactamycin has been prepared. Early Installation of the C1-dImethylurea functionality allows for its participation in a diastereoselective, chelation-controlled addition of organometal nucleophiles to the C5 prochiral ketone. Four of the molecule's six stereocenters are set with a ketone functional handle provided for subsequent manipulation.

  DOI：

  10.1021/ol301140c
• 作为产物：
  描述：

  2-Diazo-3-oxo-butyric acid methyl ester 在 辛酸铑 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.67h， 生成 methyl 2-acetyl-2-(3,3-dimethylureido)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Diastereocontrolled Construction of Pactamycin’s Complex Ureido Triol Functional Array

  摘要：

  An advanced Intermediate In a projected synthesis of pactamycin has been prepared. Early Installation of the C1-dImethylurea functionality allows for its participation in a diastereoselective, chelation-controlled addition of organometal nucleophiles to the C5 prochiral ketone. Four of the molecule's six stereocenters are set with a ketone functional handle provided for subsequent manipulation.

  DOI：

  10.1021/ol301140c

文献信息

• Diastereocontrolled Construction of Pactamycin’s Complex Ureido Triol Functional Array
  作者：Justin T. Malinowski、Stefan J. McCarver、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/ol301140c

  日期：2012.6.1

  An advanced Intermediate In a projected synthesis of pactamycin has been prepared. Early Installation of the C1-dImethylurea functionality allows for its participation in a diastereoselective, chelation-controlled addition of organometal nucleophiles to the C5 prochiral ketone. Four of the molecule's six stereocenters are set with a ketone functional handle provided for subsequent manipulation.