5-(4-chlorophenyl)oxazole-4-carboxamide | 254880-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-chlorophenyl)oxazole-4-carboxamide
• 英文别名: 5-(4-Chlorophenyl)-1,3-oxazole-4-carboxamide
• CAS: 254880-24-5
• 化学式: C₁₀H₇ClN₂O₂
• 分子量: 222.631
• InChiKey: XEWJJNSVSYGPDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-chlorophenyl)oxazole-4-carboxamide 在 辛酸铑 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 2-[5-(4-chlorophenyl)oxazol-4-yl]-5-methylthiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N–H Insertion reactions of rhodium carbenoids. Part 5: A convenient route to 1,3-azoles

  摘要：

  Dirhodium(II) carboxylate catalysed reaction of diazocarbonyl compounds 2 in the presence of primary amides 1 results in the formation of alpha-acylaminoketones 3 (12 examples) by N-H insertion reaction of the intermediate rhodium carbene. The 1,4-dicarbonyl compounds 3 are readily converted into structurally diverse oxazoles 4 (11 examples) by cyclodehydration, thiazoles 5 (10 examples) by treatment with Lawesson's reagent, or imidazoles 6 (2 examples) by reaction with ammonia or methylamine. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.037
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲酰乙酸甲酯 在 辛酸铑 sodium hydroxide 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 碘 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 5-(4-chlorophenyl)oxazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  N–H Insertion reactions of rhodium carbenoids. Part 5: A convenient route to 1,3-azoles

  摘要：

  Dirhodium(II) carboxylate catalysed reaction of diazocarbonyl compounds 2 in the presence of primary amides 1 results in the formation of alpha-acylaminoketones 3 (12 examples) by N-H insertion reaction of the intermediate rhodium carbene. The 1,4-dicarbonyl compounds 3 are readily converted into structurally diverse oxazoles 4 (11 examples) by cyclodehydration, thiazoles 5 (10 examples) by treatment with Lawesson's reagent, or imidazoles 6 (2 examples) by reaction with ammonia or methylamine. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.037