5-(4-chlorophenyl)oxazole-4-carboxylic acid methyl ester | 89204-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-chlorophenyl)oxazole-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 5-(4-chlorophenyl)-1,3-oxazole-4-carboxylate；methyl 5-(4-chlorophenyl)oxazole-4-carboxylate；4-Oxazolecarboxylic acid, 5-(4-chlorophenyl)-, methyl ester
• CAS: 89204-93-3
• 化学式: C₁₁H₈ClNO₃
• 分子量: 237.642
• InChiKey: MGGPQBAELYVXMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-chlorophenyl)oxazole-4-carboxylic acid methyl ester 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 4-(4-chlorophenyl)-2-mercaptoimidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 2-mercapto-4-substituted imidazole derivatives with antiinflammatory properties.

  摘要：

  通过 C-酰基氨基甲酯（4）与硫氰酸钾的反应，合成了各种 2-巯基-4-取代的-5-咪唑羧酸盐（5）。咪唑羧酸盐（5）水解后再脱羧，可得到 2-巯基-4-取代的咪唑（8），收率很高。此外，氨基酮（9）与硫氰酸钾反应也可直接得到咪唑（8）。这些化合物（8）对卡拉胶诱导的大鼠爪水肿具有抗炎活性。在测试的化合物中，2-巯基-4-（3-噻吩基）咪唑（8r）的治疗指数值最高，与甲灭酸的治疗指数值相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.2536
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲酰乙酸甲酯 在 辛酸铑 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 碘 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 5-(4-chlorophenyl)oxazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  N–H Insertion reactions of rhodium carbenoids. Part 5: A convenient route to 1,3-azoles

  摘要：

  Dirhodium(II) carboxylate catalysed reaction of diazocarbonyl compounds 2 in the presence of primary amides 1 results in the formation of alpha-acylaminoketones 3 (12 examples) by N-H insertion reaction of the intermediate rhodium carbene. The 1,4-dicarbonyl compounds 3 are readily converted into structurally diverse oxazoles 4 (11 examples) by cyclodehydration, thiazoles 5 (10 examples) by treatment with Lawesson's reagent, or imidazoles 6 (2 examples) by reaction with ammonia or methylamine. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.037

文献信息

• Benzimidazole Derivatives Bearing Substituted Biphenyls as Hepatitis C Virus NS5B RNA-Dependent RNA Polymerase Inhibitors:  Structure−Activity Relationship Studies and Identification of a Potent and Highly Selective Inhibitor JTK-109
  作者：Shintaro Hirashima、Takayoshi Suzuki、Tomio Ishida、Satoru Noji、Shinji Yata、Izuru Ando、Masakazu Komatsu、Satoru Ikeda、Hiromasa Hashimoto

  DOI：10.1021/jm060269e

  日期：2006.7.1

  as inhibitors of hepatitis C virus NS5B RNA-dependent RNA polymerase (HCV NS5B RdRp),1,2 we extended the structure-activity relationship (SAR) study to analogues bearing a substituted biphenyl group and succeeded in a significant advancement of activity. Starting from compound 1, optimization of the A, B, and C rings afforded potent inhibitors with low nanomolar potency against genotype 1b NS5B. The

  在发现一系列带有二芳基甲基的苯并咪唑衍生物作为丙型肝炎病毒 NS5B RNA 依赖性 RNA 聚合酶 (HCV NS5B RdRp) 的抑制剂后，1,2 我们将结构-活性关系 (SAR) 研究扩展到带有取代联苯基并成功地显着提高了活性。从化合物 1 开始，A、B 和 C 环的优化提供了对基因型 1b NS5B 具有低纳摩尔效力的强效抑制剂。这些化合物在 B 环的 4 位具有羰基官能团的取代基，在低亚微摩尔浓度的复制子细胞测定中有效地阻断了亚基因组病毒 RNA 的复制。在这些新化合物中，化合物 10n (JTK-109) 表现出良好的药代动力学特征、对 NS5B 的高选择性和良好的安全性特征，
• Neladenoson Bialanate Hydrochloride: A Prodrug of a Partial Adenosine A₁Receptor Agonist for the Chronic Treatment of Heart Diseases
  作者：Daniel Meibom、Barbara Albrecht-Küpper、Nicole Diedrichs、Walter Hübsch、Raimund Kast、Thomas Krämer、Ursula Krenz、Hans-Georg Lerchen、Joachim Mittendorf、Peter G. Nell、Frank Süssmeier、Alexandros Vakalopoulos、Katja Zimmermann

  DOI：10.1002/cmdc.201700151

  日期：2017.5.22

  full A1 R agonists are used, the desired protective and regenerative cardiovascular effects are usually overshadowed by unintended pharmacological effects such as induction of bradycardia, atrioventricular (AV) blocks, and sedation. These unwanted effects can be overcome by using partial A1 R agonists. Starting from previously reported capadenoson we evaluated options to tailor A1 R agonists to a specific

  腺苷已知在多种生理和病理生理条件下释放，以促进受损缺血组织的保护和再生。心肌腺苷A1受体（A1 Rs）的激活已显示可抑制与缺血和再灌注损伤相关的心肌病理，为新的心血管疗法提供了多种选择。当使用完全的A1 R激动剂时，所需的保护性和再生性心血管作用通常会被意想不到的药理作用（如心动过缓，房室传导阻滞和镇静作用）所掩盖。通过使用部分A1 R激动剂可以克服这些不良影响。从先前报道的卡帕狄森菌开始，我们评估了将A1 R激动剂调整到特定部分范围的选项，从而优化治疗窗口。这导致了对强效和选择性激动剂奈拉狄森的鉴定，奈拉狄森显示出对A1 R的所需部分反应，从而在没有镇静作用或心脏房室传导阻滞的情况下实现了心脏保护。为了避免奈拉狄森的溶解度和制剂问题，人们寻求前药方法。口服给药后，二肽酯奈拉德森双丙酸酯盐酸盐显示出显着改善的溶解度和暴露。Neladenoson bialanate hydrochlorid
• SUBSTITUTED ARYLOXAZOLES AND THEIR USE
  申请人：Nell Peter

  公开号：US20110130377A1

  公开（公告）日：2011-06-02

  The present application relates to novel substituted aryloxazole derivatives, a method for the production thereof, the use thereof for the treatment and/or prophylaxis of diseases and the use thereof for the production of drugs for the treatment and/or prophylaxis of diseases, preferably for the treatment and/or prevention of cardiovascular and metabolic disorders.

  本申请涉及新型取代芳氧唑衍生物，其生产方法，用于治疗和/或预防疾病的用途，以及用于生产用于治疗和/或预防疾病的药物的用途，优选用于治疗和/或预防心血管和代谢紊乱。
• Substituted aryloxazoles and their use
  申请人：Nell Peter

  公开号：US08440700B2

  公开（公告）日：2013-05-14

  The present application relates to novel substituted aryloxazole derivatives, to processes for their preparation, to their use for the treatment and/or prophylaxis of diseases and to their use for preparing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, preferably for the treatment and/or prevention of cardiovascular and metabolic disorders.

  本申请涉及新型取代芳基噁唑衍生物，以及其制备方法，用于治疗和/或预防疾病，以及用于制备治疗和/或预防疾病的药物，优选用于治疗和/或预防心血管和代谢性疾病。
• MAEDA, SADAO;SUZUKI, MAMORU;IWASAKI, TAMEO;MATSUMOTO, KAZUO;IWASAWA, YOSH+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1984, 32, N 7, 2536-2543
  作者：MAEDA, SADAO、SUZUKI, MAMORU、IWASAKI, TAMEO、MATSUMOTO, KAZUO、IWASAWA, YOSH+

  DOI：——

  日期：——