1-(3-methoxy-5-isoxazolyl)-2-bromoethanol | 104182-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-methoxy-5-isoxazolyl)-2-bromoethanol
• 英文别名: 1-(3-methoxy-isoxazol-5-yl)-2-bromoethanol；2-bromo-1-(3-methoxy-1,2-oxazol-5-yl)ethanol
• CAS: 104182-24-3
• 化学式: C₆H₈BrNO₃
• 分子量: 222.038
• InChiKey: ASAHIUDVNOGAEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.660±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methoxy-5-isoxazolyl)-2-bromoethanol 、 异丙胺 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以53%的产率得到1-(3-methoxy-1,2-oxazol-5-yl)-2-(propan-2-ylamino)ethanol;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Chiarino; Fantucci; Carenzi, Farmaco, Edizione Scientifica, 1986, vol. 41, # 6, p. 440 - 453

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-1,2-恶唑-5-甲酰氯 在 sodium tetrahydroborate 、 溴 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-(3-methoxy-5-isoxazolyl)-2-bromoethanol
  参考文献：
  名称：

  Chiarino; Fantucci; Carenzi, Farmaco, Edizione Scientifica, 1986, vol. 41, # 6, p. 440 - 453

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Disubstituted piperidine derivatives as neuroprotective agents
  申请人：Pharmacia & Upjohn S.p.A.

  公开号：US05968955A1

  公开（公告）日：1999-10-19

  A Disubstituted piperidine compounds of formula (I), wherein R.sub.1 is hydrogen; bromo; chloro; a linear or branched C.sub.1 -C.sub.5 alkyl group; a linear or branched C.sub.1 -C.sub.5 alkoxy group; or an optionally substituted phenyl group; R.sub.2 is hydrogen, a linear or branched C.sub.1 -C.sub.5 alkyl group or an optionally substituted phenyl group; X is CH.sub.2, C.dbd.O, CHOH or C.dbd.NOH; R.sub.3 is hydrogen or a linear or branched C.sub.1 -C.sub.5 alkyl group; Y is a (CH.sub.2).sub.n group in which n is an integer from 0 to 4, CHOH, C.dbd.O or CH-A wherein A is an optionally substituted phenyl group; A is an optionally substituted phenyl group; W is hydrogen or hydroxy; stereoisomers thereof and their pharmaceutically acceptable salts. The compounds possess selective neuroprotective activity and are useful in the treatment of an acute or a degenerative CNS disease. A process is described for preparing the compounds and pharmaceutical compositions containing them.

  一种公式为(I)的二取代哌啶化合物，其中R.sub.1为氢; 溴; 氯; 线性或支链C.sub.1-C.sub.5烷基; 线性或支链C.sub.1-C.sub.5烷氧基; 或者是可选取代的苯基; R.sub.2为氢，线性或支链C.sub.1-C.sub.5烷基或可选取代的苯基; X为CH.sub.2，C.dbd.O，CHOH或C.dbd.NOH; R.sub.3为氢或线性或支链C.sub.1-C.sub.5烷基; Y为(CH.sub.2).sub.n基团，其中n是0到4的整数，CHOH，C.dbd.O或CH-A，其中A是可选取代的苯基; A是可选取代的苯基; W为氢或羟基; 其立体异构体及其药学上可接受的盐。该化合物具有选择性神经保护活性，可用于治疗急性或退行性中枢神经系统疾病。描述了制备该化合物和含有它们的制药组合物的过程。
• CHIARINO D.; FANTUCCI M.; CARENZI A.; DELLA BELLA D.; FRIGENI V.; SALA R., FARMACO. ED. SCI., 41,(1986) N 6, 440-453
  作者：CHIARINO D.、 FANTUCCI M.、 CARENZI A.、 DELLA BELLA D.、 FRIGENI V.、 SALA R.

  DOI：——

  日期：——
• DISUBSTITUTED PIPERIDINE DERIVATIVES
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN S.p.A.

  公开号：EP0853619A1

  公开（公告）日：1998-07-22
• US5968955A
  申请人：——

  公开号：US5968955A

  公开（公告）日：1999-10-19
• [EN] DISUBSTITUTED PIPERIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE PIPERIDINE DISUBSTITUES
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN S.p.A.

  公开号：WO1997013769A1

  公开（公告）日：1997-04-17

  (EN) Disubstituted piperidine derivatives of formula (I), wherein R1 is hydrogen; bromo; chloro; a linear or branched C1-C5 alkyl group; a linear or branched C1-C5 alkoxy group; or an optionally substituted phenyl group; R2 is hydrogen, a linear or branched C1-C5 alkyl group or an optionally substituted phenyl group; X is CH2, C=O, CHOH or C=NOH; R3 is hydrogen or a linear or branched C1-C5 alkyl group; Y is a (CH2)n group in which n is an integer from 0 to 4, CHOH, C=O or CH-A wherein A is an optionally substituted phenyl group; A is an optionally substituted phenyl group; W is hydrogen or hydroxy; if the case, either as single isomers or as racemic mixtures, and their pharmaceutically acceptable salts, which possess selective neuroprotective activity, are useful in the treatment of an acute or a degenerative CNS disease. A process for preparing compounds of formula (I) and pharmaceutical compositions comprising them are also described.(FR) On décrit des dérivés de pipéridine disubstitués de la formule (I), selon le cas, soit sous la forme d'isomères simples, soit de mélanges racémiques, ainsi que les sels de ceux-ci, acceptables sur le plan pharmacologique. Dans cette formule, R1 représente hydrogène, bromo, chloro, un groupe alkyle C1-C5 droit ou ramifié, un groupe alcoxy C1-C5 droit ou ramifié, ou un groupe phényle éventuellement substitué; R2 représente hydrogène, un groupe alkyle C1-C5 droit ou ramifié ou un groupe phényle éventuellement substitué; X représente CH2, C=O, CHOH ou C=NOH; R3 représente hydrogène ou un groupe alkyle C1-C5 droit ou ramifié; Y représente un groupe (CH2)n, dans lequel n est un nombre entier compris entre 0 et 4, CHOH, C=O ou CH-A où A représente un groupe phényle éventuellement substitué; A représente un groupe phényle éventuellement substitué; W représente hydrogène ou hydroxy. Ces dérivés possèdent une activité neuroprotectrice et ils sont utiles dans le traitement d'une maladie aiguë ou dégénérative du système nerveux central. On décrit encore un procédé de préparation de composés de la formule (I) ainsi que des compositions pharmaceutiques comprenant ceux-ci.